9-(5-羟基戊基)-3H-嘌呤-6-酮 | 7292-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-(5-羟基戊基)-3H-嘌呤-6-酮
• 英文名称: 5-(6-hydroxypurin-9-yl)pentanol
• 英文别名: N⁹-(ω-hydroxy-n-amyl)hypoxanthine；9-(5-hydroxypentyl)hypoxanthine；9-(5-Hydroxypentyl)-3,9-dihydro-6h-purin-6-one；9-(5-hydroxypentyl)-1H-purin-6-one
• CAS: 7292-60-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O₂
• 分子量: 222.247
• InChiKey: LWABWZLZHWSPIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(5-羟基戊基)-3H-嘌呤-6-酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-(N9-hypoxanthin)pentanonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pini; Rossi; Cornaglia Ferraris, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2000, vol. 139, # 3, p. 107 - 113

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N9-(δ-ethoxycarbonyl-n-butyl)hypoxanthine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以15%的产率得到9-(5-羟基戊基)-3H-嘌呤-6-酮
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  N-9-Polymethylene derivatives of adenine and hypoxanthine with various functional groups in the omega -position of the alkyl substituent were synthesized. Their physicochemical properties and effect on the HIV reverse transcriptase and DNA topoisomerase I were studied.

  DOI：

  10.1023/a:1011377103793

文献信息

• Synthesis and Activity of 6-Substituted Purine Linker Amino Acid Immunostimulants
  作者：Boulos Zacharie、Lyne Gagnon、Giorgio Attardo、Timothy P. Connolly、Yves St-Denis、Christopher L. Penney

  DOI：10.1021/jm960844m

  日期：1997.8.1

  Further, this potent in vitro activity was reflected as a significant increase in CTL cell number in vivo. However, immunophenotyping of some of the other equipotent compounds did not reveal a parallel relative increase in CTLs in vivo. It was difficult to formulate a rigorous structure-activity relationship based on in vitro CTL activity. Nevertheless, the activity was dependent upon the nature of

  合成了一系列6-取代的嘌呤基烷氧基羰基氨基酸，并评估了它们刺激细胞毒性T淋巴细胞（CTL）和混合淋巴细胞反应（MLR）的能力。这些化合物中的一些，特别是[[5- [6-（N，N-二甲基氨基）嘌呤-9-基]戊氧基]-羰基] D-精氨酸（BCH-1393，4a）在体外刺激了与白介素2（IL 2）相当的CTL。BCH-1393增加了10（-9）M和10（-5）M之间的CTL反应。此外，这种有效的体外活性反映为体内CTL细胞数量的显着增加。但是，某些其他等效化合物的免疫表型化并未显示出体内CTL的平行相对增加。难以根据体外CTL活性来建立严格的构效关系。尽管如此，活性取决于嘌呤上6位取代基的性质，氨基酸的类型和立体化学，以及嘌呤和氨基酸之间的距离和空间自由度（由接头的长度和刚度定义）。这些化合物通常是无毒的，如BCH-1393所示。BCH-1393是一种有前途的免疫刺激剂，可用于需要增加CTL或TH1型应答的疾病状态。
• Process for the preparation of alpha-N-[(hypoxanthin-9-yl)-pentyloxycarbonyl]-arginine
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0260588A1

  公开（公告）日：1988-03-23

  The α-N-[(hypoxanthin-9-yl)-pentyloxycarbonyl]-arginine of formula I: endowed with immunomodulating activity, is advantageously obtained by acylating N₇-nitroarginine with (hypoxanthin-9-yl)pentyloxycarbonylchloride, and subsequent elimination of the nitro group by means of hydrogenolysis.

  具有免疫调节活性的α-N-[(次黄嘌呤-9-基)-戊氧羰基]-精氨酸可通过将 N₇-硝基精氨酸与(次黄嘌呤-9-基)戊氧羰基盐酸盐酰化，然后通过氢解消除硝基而获得。
• Stradi; Rossi; Perezzani, Il Farmaco, 1990, vol. 45, # 1, p. 39 - 47
  作者：Stradi、Rossi、Perezzani、Migliorati、Riccardi、Cornaglia-Ferraris

  DOI：——

  日期：——
• J. Med. Chem. 1997, 40, 2883-2894
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Pini; Rossi; Cornaglia Ferraris, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2000, vol. 139, # 3, p. 107 - 113
  作者：Pini、Rossi、Cornaglia Ferraris、Stradi

  DOI：——

  日期：——