叔丁氧羰基-(叔丁基)酪氨酰-脯氨酸 | 289910-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 叔丁氧羰基-(叔丁基)酪氨酰-脯氨酸
• 英文名称: Boc-Tyr(tBu)Pro-OH
• 英文别名: Boc-Tyr(O^tBu)-Pro-OH；Boc-Tyr(tBu)-Pro-OH；(2S)-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 289910-65-2
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₆
• 分子量: 434.533
• InChiKey: QZJWUTONKALOAQ-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁氧羰基-(叔丁基)酪氨酰-脯氨酸 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ({1-[3-({1-[2-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-4-phenyl-butyryl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  β-casomorphins：用β-均苯丙氨酸取代苯丙氨酸可增加mu型阿片受体的亲和力。

  摘要：

  合成了牛β-casomorphin-7和β-casomorphin-5的两个类似物，它们在位置3处取代了β-高苯丙氨酸，并测试了它们的μ阿片受体亲和力。与天然肽相比，该修饰在β-CM-7修饰的情况下将mu受体亲和力提高了5倍，对β-CM-5修饰了2倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00187-6
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 叔丁氧羰基-(叔丁基)酪氨酰-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  β-casomorphins：用β-均苯丙氨酸取代苯丙氨酸可增加mu型阿片受体的亲和力。

  摘要：

  合成了牛β-casomorphin-7和β-casomorphin-5的两个类似物，它们在位置3处取代了β-高苯丙氨酸，并测试了它们的μ阿片受体亲和力。与天然肽相比，该修饰在β-CM-7修饰的情况下将mu受体亲和力提高了5倍，对β-CM-5修饰了2倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00187-6

文献信息

• Inverse Peptide Synthesis Using Transient Protected Amino Acids
  作者：Tao Liu、Zejun Peng、Manting Lai、Long Hu、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.4c00314

  日期：2024.2.14

  C → N peptide chemical synthesis. The mandatory use of the Nα-protecting group invokes two additional operations for incorporating each amino acid, resulting in poor step- and atom-economy. The burgeoning demand in the peptide therapeutic market necessitates cost-effective and environmentally friendly peptide manufacturing strategies. Inverse peptide chemical synthesis using unprotected amino acids

  在过去的三十年里，肽疗法经历了快速复兴。虽然少数肽药物是生物生产的，但大多数是通过化学合成生产的。 α-氨基酸氨基的预先保护、羧基的活化、与不断增长的肽链的游离氨基的氨解、N末端的脱保护的循环构成了常规C→N肽的原理化学合成。强制使用 N α -保护基团需要两次额外的操作来掺入每个氨基酸，导致步骤经济性和原子经济性较差。肽治疗市场不断增长的需求需要具有成本效益且环保的肽生产策略。使用未受保护的氨基酸的逆肽化学合成已被认为是一种理想且有吸引力的策略。然而，由于N→C肽链延伸过程中严重的外消旋/差向异构化，该技术在60多年来一直没有成功。在此，这一挑战已通过采用瞬态保护策略的 ynamide 偶联试剂成功解决。活化、瞬时保护、氨解和原位脱保护在一锅中完成，从而提供了一种以未保护的氨基酸为起始原料的实用的肽化学合成策略。肽活性药物成分的合成证明了其稳健性。它还适用于片段缩合和反固相肽合成。与绿色
• β-Casomorphins: substitution of phenylalanine with β- homo phenylalanine increases the μ-type opioid receptor affinity
  作者：Luigi Longobardo、Dominique Melck、Rosa Siciliano、Antonello Santini、Vincenzo Di Marzo、Giancarlo Cammarota

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00187-6

  日期：2000.6

  Two analogues of bovine beta-casomorphin-7 and beta-casomorphin-5 containing a beta-homo phenylalanine in substitution of the phenylalanine in position 3 were synthesised and tested for their mu-opioid receptor affinity. The modification enhanced the mu receptor affinity 5-fold in the case of modified beta-CM-7 and 2-fold for modified beta-CM-5 when compared to the natural peptides.

  合成了牛β-casomorphin-7和β-casomorphin-5的两个类似物，它们在位置3处取代了β-高苯丙氨酸，并测试了它们的μ阿片受体亲和力。与天然肽相比，该修饰在β-CM-7修饰的情况下将mu受体亲和力提高了5倍，对β-CM-5修饰了2倍。