(R)-3-n-cbz-氨基-2,6-二氧代哌啶 | 179915-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-3-n-cbz-氨基-2,6-二氧代哌啶
• 英文名称: (R)-3-N-Cbz-amino-2,6-dioxopiperidine
• 英文别名: (3R)-3-(N-Cbz-amino)hexahydro-2,6-pyridinedione；(R)-3-N-Cbz-amino-2,6-dioxo-piperidine；benzyl N-[(3R)-2,6-dioxopiperidin-3-yl]carbamate
• CAS: 179915-11-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: JJFWWAGUYKLJRN-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.2±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-n-cbz-氨基-2,6-二氧代哌啶 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 tert-butyl (S)-3-((S)-2-((R)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2,6-dioxopiperidin-1-yl)propanamido)-4,4-diethoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  新型拟肽类Caspase-1抑制剂的合成及稳定性评价

  摘要：

  在我们寻找具有局部活性的Caspase-1抑制剂的过程中，我们基于配备有1-天冬氨酸半醛衍生的战斗部的1,3,5-三取代尿嘧啶基序，确定了一类新型的强效抑制剂。在文献中，大多数具有相同战斗部的Caspase-1抑制剂已被设计和评估为乙缩醛前药形式用于口服。对于我们的局部用药方案，前药乙缩醛形式在皮肤中并未完全水解，并且在许多标准的局部用赋形剂中不稳定，因此，在我们的药物发现计划中，我们不得不专注于该分子的实际半缩醛药物形式。 。我们的工作集中于局部赋形剂中最终药物分子的合成以及非手性和手性稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.029
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-D-GLN 谷氨酰胺 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 生成 (R)-3-n-cbz-氨基-2,6-二氧代哌啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND ALLERGIC DISORDERS: PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES AMIDES HETEROCYCLIQUES UTILISES POUR LE TRAITEMENT D'AFFECTIONS INFLAMMATOIRES ET ALLERGIQUES; PROCEDE PERMETTANT DE LES FABRIQUER ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT

  摘要：

  本发明涉及一种新型杂环化合物，可抑制磷酸二酯酶4型（PDE 4）。这些化合物可用于治疗炎症性疾病、中枢神经系统疾病和胰岛素抵抗性糖尿病。

  公开号：

  WO2004022536A1

文献信息

• An expedient synthesis of non-racemic N-alkylated pyrrolidin-2,5-diones and piperidin-2,6-diones as peptidomimetics
  作者：Anne Brethon、Claire Bouix-Peter、Laurence Clary、Jean-François Fournier、Craig S. Harris、Claude Lardy、Didier Roche、Vincent Rodeschini、Sandrine Talano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.083

  日期：2016.12

  In our hands, access to 2 novel peptidomimetic scaffolds, based on N-alkylated pyrroldin-2,5-diones and piperidin-2,6-diones, proved to be much more challenging than anticipated. In this short communication, we disclose the strategies that we explored and our final route choices to the desired scaffolds with control of both stereocenters.

  在我们看来，使用2种基于N-烷基吡咯烷2,5-二酮和哌啶2,6-二酮的新型拟肽支架比预期的更具挑战性。在这段简短的交流中，我们将揭示我们探索的策略以及在控制两个立体中心的情况下最终通往所需支架的最终路线选择。
• SYNTHESIS OF 4-AMINO-THALIDOMIDE ENANTIOMERS
  申请人：The Children's Medical Center Corporation

  公开号：EP1353672B1

  公开（公告）日：2007-10-03