2-(phenylamino)-2-(pyridin-3-yl)propanenitrile | 100331-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(phenylamino)-2-(pyridin-3-yl)propanenitrile
• 英文别名: 2-phenylamino-2-(pyridin-3-yl)propanenitrile；2-phenylamino-2-(3-pyridyl)propanenitrile；2-Anilino-2-pyridin-3-ylpropanenitrile
• CAS: 100331-46-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: HQAJLDUHPSSFDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylamino)-2-(pyridin-3-yl)propanenitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-butyl-4-hydroxy-1-phenyl-6,3'-bipyridine-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-偶氮-2（1 H）-吡啶酮在第6位具有噻吩基和吡啶基取代基的合成和反应，从偶氮甲碱和丙二酸酯开始

  摘要：

  的反应4与取代的二乙基丙二酸酯5a中，或“魔术丙二酸酯”（双-2,4,6- trichlorophenylmalonates 5B）导致4-羟基-2（1 H ^） -吡啶酮6的甲亚胺4制备经由所述斯特雷克尔从甲基酮1，苯胺和氰化钾开始的化合物3。用硫酰氯氯化吡啶酮6会生成化合物7，而硝化则会生成9。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360234
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 在 potassium hydrogencarbonate 、 苯胺 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 正戊烷 为溶剂， 生成 2-乙酰基吡啶 、 2-(phenylamino)-2-(pyridin-3-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 2-(3-pyridyl)-2-phenylaminoacetic acid and their use as

  摘要：

  2-(3-吡啶基)-2-苯基氨基乙酸的新衍生物，化学式如下：##STR1##其中：R.sub.0：--CN、--COOH、CONH.sub.2、COOR.sub.4；R.sub.1：H、较低的烷基、环烷基、苯基，如果适当取代，也可以是芳基烷基，如果适当取代；R.sub.2：H、较低的烷基，如果适当取代；Ar：苯基，如果适当取代；Z：卤素、较低的烷基氧、较低的烷基硫醚。它们可用于农业，用于对抗如鱼鳞菌科等植物病原真菌。

  公开号：

  US04743603A1

文献信息

• Chiral Cadmium(II) Metal–Organic Framework from an Achiral Ligand by Spontaneous Resolution: An Efficient Heterogeneous Catalyst for the Strecker Reaction of Ketones
  作者：Ashish Verma、Kapil Tomar、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01915

  日期：2017.11.20

  A thermally stable cadmium-based chiral metal–organic framework (MOF), [Cd2(L)(H2O)(DMF)]·3DMF·2H2O}n (1; DMF = N,N-dimethylformamide), has been synthesized from an achiral ligand by spontaneous resolution. The MOF features 1D open channels with a large density of active metal sites and has a 3,6-c binodal net with a rare sit 3,6-conn topology. The metal-bound water and DMF solvents could be easily

  热稳定的基于镉的手性金属有机骨架（MOF），[Cd 2（L）（H 2 O）（DMF）]·3DMF·2H 2 O} n（1 ; DMF = N，N-二甲基甲酰胺）通过自发拆分由非手性配体合成。MOF具有一维开放通道，其中具有大量的活性金属位点，并具有一个3,6-c二面体网，并具有罕见的3,6-conn拓扑。活化时，结合金属的水和DMF溶剂可以容易地与晶格中的客体分子一起除去，以提供去溶剂化的骨架1'。它表现出微孔性质，通过气体吸收测量得到证实，二氧化碳吸收量为43.2 cm在273 K下3 g –1。骨架中的开放金属位点使其成为Strecker反应中出色的非均相催化剂，用于在室温下以无溶剂状态合成α-氨基腈，具有优异的转化率。
• Efficient Three-Component Strecker Reaction of Aldehydes/Ketones via NHC-Amidate Palladium(II) Complex Catalysis
  作者：Jamie Jarusiewicz、Yvonne Choe、Kyung Soo Yoo、Chan Pil Park、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/jo900163w

  日期：2009.4.3

  A simple and efficient one-pot, three-component method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles. This Strecker reaction is applicable for aldehydes and ketones with aliphatic or aromatic amines and trimethylsilyl cyanide in the presence of a palladium Lewis acid catalyst in dichloromethane solvent at room temperature.

  开发了一种简单高效的一锅三组分合成α-氨基腈的方法。这种 Strecker 反应适用于醛和酮与脂肪族或芳香族胺和三甲基氰化硅烷，在钯路易斯酸催化剂的存在下，在二氯甲烷溶剂中，室温。
• Design and Construction of a Chiral Cd(II)-MOF from Achiral Precursors: Synthesis, Crystal Structure and Catalytic Activity toward C–C and C–N Bond Forming Reactions
  作者：Vijay Gupta、Sanjay K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b03307

  日期：2019.3.4

  dicarboxylic acid (H2L) and a conformationally flexible bidentate linker (bpp), a thermally stable chiral metal organic framework [Cd(bpp)(L)(H2O)]·DMF}n (1), where H2L = 4,4′-(dimethylsilanediyl)bis-benzoic acid, bpp = 1,3-bis(4-pyridyl)propane and DMF = N,N-dimethylformamide, has been solvothermally synthesized and crystallographically characterized. It consists of 1D helical chains linked at the cadmium

  使用非手性组分，V形二羧酸（H 2 L）和构象柔和的双齿连接体（bpp），热稳定的手性金属有机骨架[Cd（bpp）（L）（H 2 O）]·DMF} n（1）已被溶剂热合成，其中H 2 L = 4,4'-（二甲基硅烷二基）双苯甲酸，bpp = 1,3-双（4-吡啶基）丙烷和DMF = N，N-二甲基甲酰胺。晶体学表征。它由在镉中心相连的一维螺旋链组成，形成了一个整体的二维框架。其微孔性质通过气体吸收测量得到证实。热激活时1一维开放通道中存在的客体DMF分子和配位的H 2 O分子均被除去，其活性金属位点显示出路易斯酸特性，是C–C（Knoevenagel缩合反应）和C–N的出色的多相催化剂（斯特雷克）键形成反应。
• N-HETEROCYCLIC CARBENE-AMIDO PALLADIUM(II) CATALYSTS AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：Jung Kyung Woon

  公开号：US20100036131A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  A new N-heterocyclic catalyst system which contains N-heterocyclic carbene and amido as ligands, which are strongly bound to a palladium metal. Another heteroatom functionality can be used as a third ligand L. The NHC-amidate ligand system is unique in structure, and shows excellent reactivities in a number of chemical reactions. The chemical reactions include carbon-carbon and carbon-heteroatom (oxygen and nitrogen) bond formations, and oxidation reactions of saturated carbon chemicals via C—H activation.

  一个新的N-杂环催化剂系统包含N-杂环卡宾和酰胺作为配体，它们与钯金属结合紧密。另一个杂原子功能基可以用作第三个配体L。NHC-酰胺配体系统在结构上独特，并在许多化学反应中显示出优异的反应性。这些化学反应包括碳-碳和碳-杂原子（氧和氮）键的形成，以及通过C—H活化对饱和碳化学物质的氧化反应。
• Organometallic Hollow Spheres Bearing Bis(N-Heterocyclic Carbene)-Palladium Species: Catalytic Application in Three-Component Strecker Reactions
  作者：Jaewon Choi、Hye Yun Yang、Hae Jin Kim、Seung Uk Son

  DOI：10.1002/anie.201003101

  日期：2010.10.11

  Hollow‐sphere catalysts were prepared by means of 3D network formation between a tetraimidazolium building block and palladium acetate. The bis(N‐heterocyclic carbene)–palladium species that were concomitantly formed during growth of the hollow spheres showed excellent activity as heterogeneous catalysts in one‐pot three‐component Strecker reactions of ketones (see picture; TMS=trimethylsilyl).

  空心球催化剂是通过在四咪唑结构单元和乙酸钯之间的3D网络形成而制备的。在空心球生长过程中同时形成的双（N-杂环卡宾）-钯物种在酮的一锅三组分Strecker反应中表现出出色的作为非均相催化剂的活性（参见图片； TMS =三甲基甲硅烷基）。