(Z)-(5-chloro-3-penten-1-yl)benzene | 639004-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(5-chloro-3-penten-1-yl)benzene
• 英文别名: [(Z)-5-chloropent-3-enyl]benzene
• CAS: 639004-50-5
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl
• 分子量: 180.677
• InChiKey: MGWVWHJIFFAIHI-KXFIGUGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(5-chloro-3-penten-1-yl)benzene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 C₄₀H₄₅N₂O⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 potassium methanolate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-ethyl 5-phenethyl-2,6-heptadienoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯丙基硼酸酯和磷酸盐与苯酚/ N-杂环碳烯手性配体之间的对映选择性烯丙基-烯丙基偶联

  摘要：

  据报道，使用新的带有酚羟基的手性N-杂环卡宾配体，在烯丙基硼酸酯与Z-无环或环状烯丙基磷酸酯之间进行铜催化的对映选择性烯丙基-烯丙基偶联。该反应具有异常的S N 2'型区域选择性和高对映选择性，可在手性/均烯丙基位置以手性立体中心生成手性1,5-二烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201605125
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 在 喹啉 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 Lindlar's catalyst 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.5h， 生成 (Z)-(5-chloro-3-penten-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烷基硼烷对映选择性烯丙基取代

  摘要：

  已经实现了与烷基硼化合物的第一个催化对映选择性烯丙基取代反应。在Cu(I)-DTBM-SEGPHOS体系的催化下，烷基-9-BBN试剂与伯烯丙基氯之间的反应具有优异的γ-选择性和高对映选择性。该协议产生具有烯丙基立体中心的末端烯烃，该中心带有功能化的 sp(3)-烷基基团。与γ-硅取代的烯丙基氯的反应为功能化的α-立体异构手性烯丙基硅烷的对映选择性合成提供了一种有效的策略。

  DOI：

  10.1021/ja3093955

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Coupling between Allyl­boronates and Phosphates Using a Phenol–Carbene Chiral Ligand: Asymmetric Synthesis of Chiral Branched 1,5-Dienes
  作者：Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura、Yuto Yasuda

  DOI：10.1055/s-0036-1591548

  日期：2018.6

  phenol–NHC ligand for enantioselective copper catalysis with organoboron compounds is demonstrated and enantiodiscrimination models are discussed. Details of the Cu-catalyzed enantioselective allyl–allyl coupling reaction between allylboronates and (Z)-allylic phosphates using a new chiral N-heterocyclic carbene (NHC) ligand containing a phenolic hydroxy group are presented. The copper catalysis delivers enantio­enriched

  摘要 本文详细介绍了使用新的含有酚羟基的手性N-杂环卡宾（NHC）配体，在烯丙基硼酸酯和（Z）-烯丙基磷酸酯之间进行Cu催化的对映选择性烯丙基-烯丙基偶联反应的细节。铜催化产生具有对映立体中心的对映体富集的手性1，5-二烯。与各种官能团的相容性以及使用富含土和较低毒性的铜作为金属是该协议的吸引人的特征。证明了手性酚-NHC配体在有机硼化合物对映选择性铜催化中的用途，并讨论了对映歧化模型。 本文详细介绍了使用新的含有酚羟基的手性N-杂环卡宾（NHC）配体，在烯丙基硼酸酯和（Z）-烯丙基磷酸酯之间进行Cu催化的对映选择性烯丙基-烯丙基偶联反应的细节。铜催化产生具有对映立体中心的对映体富集的手性1，5-二烯。与各种官能团的相容性以及使用富含土和较低毒性的铜作为金属是该协议的吸引人的特征。证明了手性酚-NHC配体在有机硼化合物对映选择性铜催化中的用途，并讨论了对映歧化模型。
• Copper-catalyzed enantioselective allylic cross-coupling with alkylboranes
  作者：Kentaro Hojoh、Yoshinori Shido、Kazunori Nagao、Seiji Mori、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.048

  日期：2015.9

  We have presented full details of our work on alkylboranes, which we have introduced as new reagents for copper-catalyzed SN2′-type enantioselective allylic substitutions. The copper catalysis delivered enantioenriched chiral products containing tertiary or quaternary carbon stereogenic centers branched with functionalized sp3-alkyl groups. The wide availability of alkylboranes via the established

  我们已经介绍了我们在烷基硼烷上的全部工作细节，我们已将其引入作为铜催化的S N 2'型对映选择性烯丙基取代的新试剂。铜催化递送了富含对映体的手性产物，该手性产物包含带有官能化的sp 3-烷基的叔碳或季碳立体异构中心。通过已建立的烯烃加氢硼化反应，烷基硼烷的广泛可用性是这些转化的吸引人的特征。基板中可以容忍各种官能团。提出了一种通过烯丙基氯底物加成-消除中性烷基铜（I）物种的反应途径。
• γ-Carbolines: binding at 5-HT5A serotonin receptors
  作者：Nantaka Khorana、Anil Purohit、Katherine Herrick-Davis、Milt Teitler、Richard A. Glennon

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00527-8

  日期：2003.3

  Screening of various agents resulted in the identification of 5-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-gamma-carboline (1; K-i = 5,300 nM) as a compound with modest affinity for mouse 5-HT5A receptors. Structure-affinity studies were conducted resulting in 5-methyl-2-[3-(4-fluorophenoxy)propyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-gamma-carboline (17; K-i = 13 nM). Although 17 also binds at 5-HT2 receptors, it serves as a novel lead for the further development of 5-HT5A ligands. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Copper-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution with Alkylboranes
  作者：Yoshinori Shido、Mika Yoshida、Masahito Tanabe、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja3093955

  日期：2012.11.14

  The first catalytic enantioselective allylic substitution reaction with alkylboron compounds has been achieved. The reaction between alkyl-9-BBN reagents and primary allylic chlorides proceeded with excellent γ-selectivities and high enantioselectivities under catalysis of a Cu(I)-DTBM-SEGPHOS system. The protocol produces terminal alkenes with an allylic stereogenic center branched with functionalized

  已经实现了与烷基硼化合物的第一个催化对映选择性烯丙基取代反应。在Cu(I)-DTBM-SEGPHOS体系的催化下，烷基-9-BBN试剂与伯烯丙基氯之间的反应具有优异的γ-选择性和高对映选择性。该协议产生具有烯丙基立体中心的末端烯烃，该中心带有功能化的 sp(3)-烷基基团。与γ-硅取代的烯丙基氯的反应为功能化的α-立体异构手性烯丙基硅烷的对映选择性合成提供了一种有效的策略。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Allyl-Allyl Coupling between Allylic Boronates and Phosphates with a Phenol/N-Heterocyclic Carbene Chiral Ligand
  作者：Yuto Yasuda、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/anie.201605125

  日期：2016.8.26

  Copper‐catalyzed enantioselective allyl–allyl coupling between allylboronates and either Z‐acyclic or cyclic allylic phosphates using a new chiral N‐heterocyclic carbene ligand, bearing a phenolic hydroxy, is reported. This reaction occurs with exceptional SN2′‐type regioselectivities and high enantioselectivities to deliver chiral 1,5‐diene derivatives with a tertiary stereogenic center at the allylic/homoallylic

  据报道，使用新的带有酚羟基的手性N-杂环卡宾配体，在烯丙基硼酸酯与Z-无环或环状烯丙基磷酸酯之间进行铜催化的对映选择性烯丙基-烯丙基偶联。该反应具有异常的S N 2'型区域选择性和高对映选择性，可在手性/均烯丙基位置以手性立体中心生成手性1,5-二烯衍生物。