(1R,2S,3S,7R,8S,9R)-11,11-dimethyl-2,8-bis(phenylmethoxy)-4,6,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.03,7]dodecane-5-thione | 1053731-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,7R,8S,9R)-11,11-dimethyl-2,8-bis(phenylmethoxy)-4,6,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.03,7]dodecane-5-thione
• CAS: 1053731-46-6
• 化学式: C₂₄H₂₆O₆S
• 分子量: 442.533
• InChiKey: XBJXLHRNZNDCGA-WHVWYTALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,7R,8S,9R)-11,11-dimethyl-2,8-bis(phenylmethoxy)-4,6,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.03,7]dodecane-5-thione 在 Lipase PS 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 sodium 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-L-conduritol E
  参考文献：
  名称：

  吡喃岩藻糖苷的carba-和C-糖基类似物的立体选择性合成

  摘要：

  分别合成了具有亚甲基的吡喃型岩藻糖苷类似物，而不是内型或外型异头氧、carba-和 C-吡喃型岩藻糖苷。为了合成 5a-carba-L-岩藻糖 (1)，研究了两种方法，它们共享一个共同的环醇结构单元 (8)，从 D-甘露醇衍生物的 SmI2 促进的碳环化中获得。第一条路线利用 Stork 自由基环化到 conduritol 衍生物 13 作为关键步骤，但未能得到甲硅烷基醚环。第二条路线提供了目标 1，包括环状硫酸盐 9 的区域选择性消除和双键的立体选择性氢化，由底物上的取代控制。为了合成 1-C-吡喃岩藻糖苷（37、38 和 42），采用了一种基于使用岩藻糖基苯基亚砜（35 和 41）的新方法。通过苯基亚磺酰基-锂交换产生异头碳负离子，其与亲电试剂反应并在异头中心保留构型。所需的岩藻糖亚砜是通过高度立体选择性硫糖基化反应从 L-岩藻糖制备的。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1285::aid-ejoc1285>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-硫羰基二咪唑 、 D-1,6-O-(1-methylethylidene)-2,5-bis-O-(phenylmethyl)-allo-inositol 以 苯 为溶剂， 以77%的产率得到(1R,2S,3S,7R,8S,9R)-11,11-dimethyl-2,8-bis(phenylmethoxy)-4,6,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.03,7]dodecane-5-thione
  参考文献：
  名称：

  吡喃岩藻糖苷的carba-和C-糖基类似物的立体选择性合成

  摘要：

  分别合成了具有亚甲基的吡喃型岩藻糖苷类似物，而不是内型或外型异头氧、carba-和 C-吡喃型岩藻糖苷。为了合成 5a-carba-L-岩藻糖 (1)，研究了两种方法，它们共享一个共同的环醇结构单元 (8)，从 D-甘露醇衍生物的 SmI2 促进的碳环化中获得。第一条路线利用 Stork 自由基环化到 conduritol 衍生物 13 作为关键步骤，但未能得到甲硅烷基醚环。第二条路线提供了目标 1，包括环状硫酸盐 9 的区域选择性消除和双键的立体选择性氢化，由底物上的取代控制。为了合成 1-C-吡喃岩藻糖苷（37、38 和 42），采用了一种基于使用岩藻糖基苯基亚砜（35 和 41）的新方法。通过苯基亚磺酰基-锂交换产生异头碳负离子，其与亲电试剂反应并在异头中心保留构型。所需的岩藻糖亚砜是通过高度立体选择性硫糖基化反应从 L-岩藻糖制备的。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1285::aid-ejoc1285>3.0.co;2-z

文献信息

• Stereoselective Synthesis ofcarba- andC-Glycosyl Analogs of Fucopyranosides
  作者：Mercedes Carpintero、Carlos Jaramillo、Alfonso Fernández-Mayoralas

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1285::aid-ejoc1285>3.0.co;2-z

  日期：2000.4

  double bond, controlled by substitution on the substrate. For the synthesis of 1-C-fucopyranosides (37, 38, and 42) a new method based on the use of fucosyl phenyl sulfoxides (35 and 41) was employed. An anomeric carbanion is generated through phenylsulfinyl-lithium exchange, which reacted with electrophiles with retention of configuration at the anomeric center. The required fucosyl sulfoxides were prepared

  分别合成了具有亚甲基的吡喃型岩藻糖苷类似物，而不是内型或外型异头氧、carba-和 C-吡喃型岩藻糖苷。为了合成 5a-carba-L-岩藻糖 (1)，研究了两种方法，它们共享一个共同的环醇结构单元 (8)，从 D-甘露醇衍生物的 SmI2 促进的碳环化中获得。第一条路线利用 Stork 自由基环化到 conduritol 衍生物 13 作为关键步骤，但未能得到甲硅烷基醚环。第二条路线提供了目标 1，包括环状硫酸盐 9 的区域选择性消除和双键的立体选择性氢化，由底物上的取代控制。为了合成 1-C-吡喃岩藻糖苷（37、38 和 42），采用了一种基于使用岩藻糖基苯基亚砜（35 和 41）的新方法。通过苯基亚磺酰基-锂交换产生异头碳负离子，其与亲电试剂反应并在异头中心保留构型。所需的岩藻糖亚砜是通过高度立体选择性硫糖基化反应从 L-岩藻糖制备的。