6,8-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole | 79242-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: 1,3-dimethyltetrahydrocarbazole；6,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole；6,8-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol
• CAS: 79242-93-6
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: NUJHJMFXROPYJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到1,3-二甲基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  Iodine-catalyzed aromatization of tetrahydrocarbazoles and its utility in the synthesis of glycozoline and murrayafoline A: a combined experimental and computational investigation

  摘要：

  已经使用少量碘成功实现了四氢咔唑的芳构化新协议。碘的作用已经通过密度泛函理论解释，并将其范围扩展到了甘露醇咔唑和穆拉亚碱A的全合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob00635f
• 作为产物：
  描述：

  6,8-二甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 乙醇 作用下， 生成 6,8-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  553.二甲基四氢咔唑的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500002855

文献信息

• A One-Pot Direct Iodination of the Fischer–Borsche Ring Using Molecular Iodine and Its Utility in the Synthesis of 6-Oxygenated Carbazole Alkaloids
  作者：Mahavir S. Naykode、Vivek T. Humne、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1021/jo5025128

  日期：2015.2.20

  An efficient regioselective iodination of the Fischer–Borsche ring has been achieved using molecular iodine, in a one-pot synthesis. The acid-, metal-, and oxidant-free conditions of the present method are highly convenient and practical. Furthermore, the one-pot direct iodination process is extended to the concise synthesis of glycozoline, 3-formyl-6-methoxy-carbazole, and 6-methoxy-carbazole-3-methylcarboxylate

  在单锅合成中，使用分子碘可以实现费歇尔-保时捷环的有效区域选择性碘化。本方法的无酸，无金属和无氧化剂条件非常方便和实用。此外，一锅直接碘化工艺扩展到了糖唑啉，3-甲酰基-6-甲氧基咔唑和6-甲氧基咔唑-3-甲基羧酸盐天然生物碱的简明合成。事实证明，该方法可耐受多种官能团，并具有良好或优异的收率。
• Aerobic C–H amination of tetrahydrocarbazole derivatives via photochemically generated hydroperoxides
  作者：Naeem Gulzar、Martin Klussmann

  DOI：10.1039/c3ob40919h

  日期：——

  A Brønsted acid catalyzed C–H functionalization via Intermediate PeroxideS (CHIPS), generated photochemically, allows the oxidative coupling of indole derivatives with a variety of nitrogen nucleophiles. The reaction can be performed in one pot and requires only visible light, elemental oxygen, a Brønsted acid and a photosensitizer. The method can be applied to an efficient synthesis of some biologically

  布朗斯台德酸通过光化学方法产生的中间过氧化物（CHIPS）催化CH的官能化，使吲哚衍生物与各种氮亲核试剂发生氧化偶联。该反应可以在一个罐中进行，仅需要可见光，元素氧，布朗斯台德酸和光敏剂。该方法可以用于一些生物活性化合物的有效合成。
• An efficient method to access spiro pseudoindoxyl ketones: evaluation of indoxyl and their <i>N</i>-benzylated derivatives for inhibition of the activity of monoamine oxidases
  作者：Karuppaiah Perumal、Jiseong Lee、Sesuraj Babiola Annes、Subburethinam Ramesh、T. M. Rangarajan、Bijo Mathew、Hoon Kim

  DOI：10.1039/d3ra03641c

  日期：——

  metal-free approach was developed to obtain novel pseudoindoxyl derivatives. The reaction was mediated by tBuOK on tetrahydrocarbazole 8 in dimethyl sulfoxide (DMSO) at room temperature through the hydroxylation of the indole double bond and a subsequent pinacol-type rearrangement. Spiro pseudoindoxyl compounds and their N-benzylated derivatives were assessed for their inhibitory activities against monoamine

  开发了一种简单的无金属方法来获得新型假吲哚酚衍生物。该反应由四氢咔唑8上的t BuOK 在二甲基亚砜 (DMSO) 中于室温下通过吲哚双键的羟基化和随后的频哪醇型重排介导。评估了螺假吲哚酚化合物及其N-苄基化衍生物对单胺氧化酶（MAO）的抑制活性。基于半最大抑制浓度(IC 50 )值，发现13种化合物对MAO-B的抑制活性高于对MAO-A的抑制活性。对于MAO-B抑制， 11f表现出最好的抑制活性，IC 50值为1.44 μM，其次是11h (IC 50 = 1.60 μM)、 11j (IC 50 = 2.78 μM)、 11d (IC 50 = 2.81)。 μM) 和11i (IC 50 = 3.02 μM)。化合物11f是一种竞争性抑制剂，K 值为 0.51 ± 0.023 μM。在使用透析的可逆性实验中， 11f显示出与 safinamide 类似的 MAO-B 抑制的有效恢复。
• 558. The preparation of tetrahydrocarbazoles from 2-chloro-cyclohexanone
  作者：Neil Campbell、E. B. McCall

  DOI：10.1039/jr9500002870

  日期：——
• Kuroki, Masanate; Tsunashima, Yutaka, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 709 - 714
  作者：Kuroki, Masanate、Tsunashima, Yutaka

  DOI：——

  日期：——