N-[2-[3-(2-氰基苯氧基)-2-羟基丙基氨基]乙基]-N'-苯基脲 | 53671-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-[2-[3-(2-氰基苯氧基)-2-羟基丙基氨基]乙基]-N'-苯基脲
• 中文别名: N-[2-[[3-(2-氰基苯氧基)-2-羟基丙基]氨基]乙基]-N'-苯基脲
• 英文名称: 1-(2-cyanophenoxy)-3-β-(3-phenylureido)ethylamino-2-propanol
• 英文别名: ICI 89406；1-(2-cyanophenoxy)-3-[β-(3-phenylureido)ethylamino]propan-2-ol；ICI 89,406；N-(2-((3-(2-cyanophenoxy)-2-hydroxypropyl)-amino)-ethyl)-N'-phenylurea；N-(2-((3-(2-cyanophenoxy)-2-hydroxy-propyl)amino)ethyl)-N'-phenylurea；1-[2-[[3-(2-Cyanophenoxy)-2-hydroxypropyl]amino]ethyl]-3-phenylurea
• CAS: 53671-71-9
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₃
• 分子量: 354.409
• InChiKey: HTLWRKRZKFAAAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  575.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙醇，在 DMSO 中溶解至 100 mM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

制备方法与用途

生物活性

ICI 89406 是一种选择性的 β1 肾上腺素能受体拮抗剂，适用于 PET 正电子发射型计算机断层扫描。

体内研究

• 动物模型： 大鼠。
• 剂量： 0.6 mg/kg、5 mg/kg 或 50 mg/kg。
• 给药途径：
  • 口服（5 mg/kg 或 50 mg/kg）
  • 腹腔注射（5 mg/kg）
  • 静脉注射（0.6 mg/kg，用于药代动力学分析）。

结果

口服后，剂量为 5 mg/kg 的药物通过尿液和粪便的排泄量分别为 5.8% ± 0.7% 和 96.4% ± 2.1%。而剂量为 50 mg/kg 的药物通过尿液和粪便的排泄量分别占 14.0% ± 4.0% 和 78.4% ± 2.4%。在尿液中，未被代谢的药物比例与剂量无关，在 5 mg/kg 剂量下，未被代谢的药物占粪便成分的 81.6%，而在相同剂量下则减少到 47.8%。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(3-phenylureido)ethyl)carbamate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 水 为溶剂， 45.0~90.0 ℃ 、9.9 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 N-[2-[3-(2-氰基苯氧基)-2-羟基丙基氨基]乙基]-N'-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  设计新的β1选择性肾上腺素受体配体作为体内成像的潜在放射性配体。

  摘要：

  通常，衰竭的人类心脏的特征是β（1）-肾上腺素能受体（β（1）-ARs）选择性降低，而β（2）-AR密度不变。具有适当放射性配体的单光子发射计算机断层扫描（SPECT）或正电子发射断层扫描（PET）的医学成像技术提供了无创地评估人类β-肾上腺素受体密度的可能性。迄今为止，SPECT和PET放射性配体都不能用于心脏beta（1）-ARs的选择性成像。这项研究的目的是开发潜在的高亲和力β（1）-选择性AR放射性配体，用于使用SPECT或PET对人心脏中的β（1）-AR密度进行无创体内成像。各种外消旋的N-芳基-N'-[2- [3-芳氧基-2-羟基-丙基氨基]-乙基]-脲衍生物和链延长的类似物，与已建立的β（1）-AR拮抗剂ICI 89,406 8i相关的化合物被合成。使用非选择性AR配体[[（125）I] iodocyanopindolol（[[125）I] ICYP）和野生型小鼠心室膜制剂的

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00297-9

文献信息

• CH605666
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• .beta.-Adrenergic blocking agents. 22. 1-Phenoxy-3-[[(substituted-amido)alkyl]amino]-2-propanols
  作者：M. S. Large、L. H. Smith

  DOI：10.1021/jm00353a004

  日期：1982.11

  The synthesis of a series of 1-phenoxy-3-[[(substituted-amido)alkyl]amino]-2-propanols is described. Many of the compounds are more potent than propanolol as beta blockers, while having cardioselectivity comparable to that of practolol, when given intravenously to anesthetized cats. The structure-activity relationships shown by this series of compounds provide further evidence that the addition of substituents to the alkylamino moeity of a beta blocker can confer cardioselectivity and that amidic substituents are remarkably effective.
• Neue kristalline Salze von Aryloxy-propanolaminen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：RORER INTERNATIONAL (OVERSEAS) INC.

  公开号：EP0229947B1

  公开（公告）日：1991-03-13
• LARGE, M. S.;SMITH, L. H., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 11, 1286-1292
  作者：LARGE, M. S.、SMITH, L. H.

  DOI：——

  日期：——
• US4131685A
  申请人：——

  公开号：US4131685A

  公开（公告）日：1978-12-26