tert-butyl (2-(3-phenylureido)ethyl)carbamate | 215654-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(3-phenylureido)ethyl)carbamate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(3-phenylureido)ethylcarbamate；tert-butyl N-[2-(phenylcarbamoylamino)ethyl]carbamate
• CAS: 215654-49-2
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₃
• mdl: MFCD00728719
• 分子量: 279.339
• InChiKey: YAVPFCYBCGSNJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(3-phenylureido)ethyl)carbamate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 水 为溶剂， 45.0~90.0 ℃ 、9.9 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 1-[2-[(2-羟基-3-苯氧基丙基)氨基]乙基]-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  设计新的β1选择性肾上腺素受体配体作为体内成像的潜在放射性配体。

  摘要：

  通常，衰竭的人类心脏的特征是β（1）-肾上腺素能受体（β（1）-ARs）选择性降低，而β（2）-AR密度不变。具有适当放射性配体的单光子发射计算机断层扫描（SPECT）或正电子发射断层扫描（PET）的医学成像技术提供了无创地评估人类β-肾上腺素受体密度的可能性。迄今为止，SPECT和PET放射性配体都不能用于心脏beta（1）-ARs的选择性成像。这项研究的目的是开发潜在的高亲和力β（1）-选择性AR放射性配体，用于使用SPECT或PET对人心脏中的β（1）-AR密度进行无创体内成像。各种外消旋的N-芳基-N'-[2- [3-芳氧基-2-羟基-丙基氨基]-乙基]-脲衍生物和链延长的类似物，与已建立的β（1）-AR拮抗剂ICI 89,406 8i相关的化合物被合成。使用非选择性AR配体[[（125）I] iodocyanopindolol（[[125）I] ICYP）和野生型小鼠心室膜制剂的

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00297-9
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 tert-butyl (2-(3-phenylureido)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计新的β1选择性肾上腺素受体配体作为体内成像的潜在放射性配体。

  摘要：

  通常，衰竭的人类心脏的特征是β（1）-肾上腺素能受体（β（1）-ARs）选择性降低，而β（2）-AR密度不变。具有适当放射性配体的单光子发射计算机断层扫描（SPECT）或正电子发射断层扫描（PET）的医学成像技术提供了无创地评估人类β-肾上腺素受体密度的可能性。迄今为止，SPECT和PET放射性配体都不能用于心脏beta（1）-ARs的选择性成像。这项研究的目的是开发潜在的高亲和力β（1）-选择性AR放射性配体，用于使用SPECT或PET对人心脏中的β（1）-AR密度进行无创体内成像。各种外消旋的N-芳基-N'-[2- [3-芳氧基-2-羟基-丙基氨基]-乙基]-脲衍生物和链延长的类似物，与已建立的β（1）-AR拮抗剂ICI 89,406 8i相关的化合物被合成。使用非选择性AR配体[[（125）I] iodocyanopindolol（[[125）I] ICYP）和野生型小鼠心室膜制剂的

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00297-9

文献信息

• [EN] PHENOXYPROPANOL DERIVATIVES AND THEIR USE IN TREATING CARDIAC AND CARDIOVASCULAR DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET TRAITEMENTS AMÉLIORÉS POUR MALADIE CARDIAQUE ET CARDIOVASCULAIRE
  申请人：UNIV NOTTINGHAM

  公开号：WO2012004549A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  A compound of formula I-0, and its pharmaceutically acceptable salt or salts and physiologically hydrolysable derivatives in free form or salt form: wherein Z1 is C1-C4 linear or branched alkyl or alkenyl; R4 is selected from unsubstituted and substituted C3-C8 cycloalkyl, C1-C8 linear or branched alkyl, C2-5 alkenyl, C6-C10 heteroaryl or aryl, or C3-C8 heterocyclyl which may be part unsaturated, and combinations thereof; is linear C2-3 alkylene,; X1 is selected from NH and O; X2 is selected from unsaturated C and unsaturated S; and X3 is selected from NH and CH2; or one of X1 and X3 is a single bond; or X1 is O and X2 and X3 together are a single bond; and R7 is selected from oxo, F, Cl, Br, CN, NH2, NR92, NO2, CF3, OR9, COR9, OCOR9, COOR9, NR9COR9, CONR92 SO2NR92, NR9SO2R9; and R8 is selected from C1-5 alkyl, C1-5 alkoxyl, C2-5 alkenyl or alkynyl, C6-10) aryl and C3-8 cycloalkyl and combinations thereof, which may be unsubstituted or f urther substituted by one or more F, Cl, Br, CN, NH2, NR32, NO2, CF3; and R9 is selected from H and a group R8 as hereinbefore defined; n7 and n8 and the sum thereof are independently selected from zero and the whole number integer 1 to 4; processes for the preparation thereof, compositions and uses.

  化合物的化学式I-0，及其在自由形式或盐形式中的药学上可接受的盐或盐和生理水解衍生物：其中Z1是C1-C4线性或支链烷基或烯基；R4选自未取代和取代的C3-C8环烷基，C1-C8线性或支链烷基，C2-5烯基，C6-C10杂环芳基或芳基，或C3-C8杂环烷基，可能是部分不饱和的，以及它们的组合；是线性C2-3烷基；X1选自NH和O；X2选自不饱和的C和不饱和的S；X3选自NH和CH2；或X1和X3中的一个是单键；或X1是O且X2和X3一起是单键；R7选自氧化物，F，Cl，Br，CN，NH2，NR92，NO2，CF3，OR9，COR9，OCOR9，COOR9，NR9COR9，CONR92，SO2NR92，NR9SO2R9；R8选自C1-5烷基，C1-5烷氧基，C2-5烯基或炔基，C6-10芳基和C3-8环烷基及其组合，可能未取代或进一步取代为一个或多个F，Cl，Br，CN，NH2，NR32，NO2，CF3；R9选自H和如前所定义的R8基团；n7和n8及其总和分别选自零和整数1至4；其制备方法，组成和用途。
• Synthesis, Structural Characterization, and Catalytic Evaluation of Phosphinoferrocene Ligands Bearing Extended Urea-Amide Substituents
  作者：Hana Solařová、Ivana Císařová、Petr Štěpnička

  DOI：10.1021/om5006758

  日期：2014.8.11

  of peptide coupling reagents. These ferrocene-based phosphinoureas were further employed as ligands in palladium(II) complexes with η3-allyl and NC-chelating supporting ligands: viz., [PdCl(η3-C3H5)(1-κP)] (5a–e) and [PdCl(LNC)(1-κP)] (6a–e; LNC = [2-(dimethylamino-κN)methyl]phenyl-κC1). Both the free ligands and their Pd(II) complexes were characterized by spectroscopic methods (multinuclear NMR, IR

  带有通式Ph 2 PfcCONHCH 2 CH 2 NHCONR 2（1 ; R 2 = H 2（b），H / Et（c），Me 2（d），H / Ph（e））及其模型双酰胺Ph 2 PfcCONHCH 2 CH 2 NHCOCH 3（1a在肽偶联剂的存在下，通过将1'-（二苯基膦基）二茂铁-1-羧酸（Hdpf）与适当的胺酰胺化，可以高收率制备））。这些基于二茂铁- phosphinoureas进一步用作在钯配位体（II）络合物与η 3 -烯丙基和NC-螯合配体支撑：即，[的PdCl（η 3 -C 3 H ^ 5）（1 -κ P）]（图5a - ë）和[的PdCl（L NC）（1个-κ P）]（6A - ë：L NC = [2-（二甲基氨基- κ ñ）甲基]苯基κ ç1）。游离配体及其Pd（II）络合物均通过光谱方法（多核NMR，IR和MS）和元素分析进行​​了表征。的分子结构图1b ·CH
• PHENOXYPROPANOL DERIVATIVES AND THEIR USE IN TREATING CARDIAC AND CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：Mistry Shailesh

  公开号：US20130261178A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  A compound of formula I-0, and its pharmaceutically acceptable salt or salts and physiologically hydrolysable derivatives in free form or salt form: wherein Z 1 is C 1 -C 4 linear or branched alkyl or alkenyl; R 4 is selected from unsubstituted and substituted C 3 -C 3 cycloalkyl, C 1 -C 8 linear or branched alkyl, C 2-5 alkenyl, C 6 -C 10 heteroaryl or aryl, or C 3 -C 8 heterocyclyl which may be part unsaturated, and combinations thereof; Z is linear C 2-3 alkylene; X 1 is selected from NH and O; X 2 is selected from unsaturated C and unsaturated S; and X 3 is selected from NH and CH 2 ; or one of X 1 and X 3 is a single bond; or X 1 is O and X 2 and X 3 together are a single bond; and R 7 is selected from oxo, F, Cl, Br, CN, NH 2 , NR 9 2 , NO 2 , CF 3 , OR 9 , COR 9 , OCOR 9 , COOR 9 , NR 9 COR 9 , CONR 9 2 SO 2 NR 9 2 , NR 9 SO 2 R 9 ; and R 8 is selected from C 1-5 alkyl, C 1-5 alkoxyl, C 2-5 alkenyl or alkynyl, C 6-10 aryl and C 3-8 cycloalkyl and combinations thereof, which may be unsubstituted or further substituted by one or more F, Cl, Br, CN, NH 2 , NR 3 2 , NO 2 , CF 3 ; and R 9 is selected from H and a group R 8 as hereinbefore defined; n7 and n8 and the sum thereof are independently selected from zero and the whole number integer 1 to 4; processes for the preparation thereof, compositions and uses.

  化合物I-0及其药学上可接受的盐或盐的生理水解衍生物，或其自由形式或盐形式。其中，Z1为C1-C4线性或支链烷基或烯基；R4选自未取代和取代的C3-C3环烷基，C1-C8线性或支链烷基，C2-5烯基，C6-C10杂环芳基或芳基，或C3-C8杂环烷基，可能是部分不饱和的，以及其组合物；Z为线性C2-3亚烷基；X1选自NH和O；X2选自不饱和的C和不饱和的S；X3选自NH和CH2；或X1和X3中的一个是单键；或X1为O且X2和X3一起为单键；R7选自氧代、F、Cl、Br、CN、NH2、NR92、NO2、CF3、OR9、COR9、OCOR9、COOR9、NR9COR9、CONR92SO2NR92、NR9SO2R9；R8选自C1-5烷基、C1-5烷氧基、C2-5烯基或炔基、C6-10芳基和C3-8环烷基及其组合物，可以是未取代的或进一步取代的，其中取代基为一个或多个F、Cl、Br、CN、NH2、NR32、NO2、CF3；R9选自H和上述定义中的R8基团；n7和n8及其总和独立地选自零和整数1到4；制备方法、组成物和用途。
• A fragment-based drug discovery strategy applied to the identification of NDM-1 β-lactamase inhibitors
  作者：Jérémy Caburet、Benjamin Boucherle、Sofiane Bourdillon、Giorgia Simoncelli、Federica Verdirosa、Jean-Denis Docquier、Yohann Moreau、Isabelle Krimm、Serge Crouzy、Marine Peuchmaur

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114599

  日期：2022.10

  development of new drugs for the past few years and combination of several FBDD strategies, such as virtual and NMR screening, can reduce the drawbacks of each of them independently. Our methodology starting from a high throughput virtual screening on NDM-1 of a large library (more than 700,000 compounds) allowed, after slicing the hit molecules into fragments, to build a targeted library. These hit fragments

  β-内酰胺类药物（一类主要的抗生素）被丝氨酸或金属-β-内酰胺酶（SBL 或 MBL）水解是抗生素耐药性的主要机制之一。新德里金属-β-内酰胺酶-1 (NDM-1) 是一种获得性金属-碳青霉烯酶，于 2009 年首次报道，目前被认为是开发 β-内酰胺-β-内酰胺酶抑制剂组合的最具临床相关性的靶点之一产生 NDM 的临床分离株。因此，迫切需要鉴定可以进一步合理药物调节以设计新的和有效的 NDM-1 抑制剂的支架。在过去的几年中，基于片段的药物发现 (FBDD) 已成为新药开发的极大兴趣，而虚拟和 NMR 筛选等几种 FBDD 策略的组合可以独立地减少它们各自的缺点。我们的方法从对大型文库（超过 700,000 种化合物）的 NDM-1 进行高通量虚拟筛选开始，允许在将命中分子切成片段后构建目标文库。这些命中片段包含在通过饱和转移差异 (STD) 核磁共振 (NMR) 筛选的内部非靶向库片段中。最终鉴定出
• Sulfur incorporation generally improves Ricin inhibition in pterin-appended glycine-phenylalanine dipeptide mimics
  作者：Paul A. Wiget、Lawrence A. Manzano、Jeff M. Pruet、Grace Gao、Ryota Saito、Arthur F. Monzingo、Karl R. Jasheway、Jon D. Robertus、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.10.017

  日期：2013.12

  Several 7-aminoamido-pterins were synthesized to evaluate the electronic and biochemical subtleties observed in the 'linker space' when N-N-(pterin-7-yl)carbonylglycyl}-l-phenylalanine 1 was bound to the active site of RTA. The gylcine-phenylalanine dipeptide analogs included both amides and thioamides. Decarboxy gly-phe analog 2 showed a 6.4-fold decrease in potency (IC50 = 128 μM), yet the analogous thioamide 7 recovered the lost activity and performed similarly to the parent inhibitor (IC50 = 29 μM). Thiourea 12 exhibited an IC50 nearly six times lower than the oxo analog 13. All inhibitors showed the pterin head-group firmly bound in their X-ray structures yet the pendants were not fully resolved suggesting that all pendants are not firmly bound in the RTA linker space. Calculated log P values do not correlate to the increase in bioactivity suggesting other factors dominate.