4,4'-(1-hydroxy-3-methoxypropane-1,1-diyl)bis(N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide) | 1258289-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4'-(1-hydroxy-3-methoxypropane-1,1-diyl)bis(N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide)
• 英文别名: 4-[1-[1-(dimethylsulfamoyl)imidazol-4-yl]-1-hydroxy-3-methoxypropyl]-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide
• CAS: 1258289-24-5
• 化学式: C₁₄H₂₄N₆O₆S₂
• 分子量: 436.513
• InChiKey: RNGHPLZHONVTMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(1-hydroxy-3-methoxypropane-1,1-diyl)bis(N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide) 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以98%的产率得到4,4'-(3-methoxyprop-1-ene-1,1-diyl)bis(N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  通过双格氏反应组装 Nagelamides C 和 S 的双（咪唑基）丙烯核

  摘要：

  作为几种非单体吡咯-咪唑生物碱的特征结构元素，1,1-双（咪唑基）-丙烯通过金属化咪唑与饱和酯的双重格氏反应，然后脱水以简便的方式组装。亲电子试剂组分中腈官能团或丙烯酸酯的存在会导致竞争反应，而炔丙酯是可以容忍的。可以通过相应的二甲基氨磺酰基保护的 2-叠氮基咪唑引入 2-氨基，其在氢化之前必须脱保护。基于 NOESY 的分析揭示了咪唑 5 位朝向丙烯基链的优先取向。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000625
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基丙酸甲酯 、 N,N-二甲基-4-碘-1H-咪唑-1-磺酰胺 在 乙基溴化镁 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 以71%的产率得到4,4'-(1-hydroxy-3-methoxypropane-1,1-diyl)bis(N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  通过双格氏反应组装 Nagelamides C 和 S 的双（咪唑基）丙烯核

  摘要：

  作为几种非单体吡咯-咪唑生物碱的特征结构元素，1,1-双（咪唑基）-丙烯通过金属化咪唑与饱和酯的双重格氏反应，然后脱水以简便的方式组装。亲电子试剂组分中腈官能团或丙烯酸酯的存在会导致竞争反应，而炔丙酯是可以容忍的。可以通过相应的二甲基氨磺酰基保护的 2-叠氮基咪唑引入 2-氨基，其在氢化之前必须脱保护。基于 NOESY 的分析揭示了咪唑 5 位朝向丙烯基链的优先取向。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000625