6-Bromo-4-(tridecan-7-yl)-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole-2-carbaldehyde | 1445739-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-Bromo-4-(tridecan-7-yl)-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 10-bromo-7-tridecan-7-yl-3,11-dithia-7-azatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene-4-carbaldehyde
• CAS: 1445739-57-0
• 化学式: C₂₂H₃₀BrNOS₂
• 分子量: 468.522
• InChiKey: HOMNQWSZRJKLHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.97
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-4-(tridecan-7-yl)-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole-2-carbaldehyde 、 三丁基(2,3-二氢噻吩并[3,4-b]-[1,4]二恶英-5-基)锡烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 钯 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有稠合乙炔作为结构单元的有机染料：光学，电化学和光伏性质

  摘要：

  摘要两种基于稠合乙炔的D-π-A染料（咔唑，环戊[2,1-b：3,4-b']二噻吩（CPDT）和双硫杂[3,2-b：2'，3'-d合成了[]吡咯（DTP）），利用紫外可见吸收光谱和电化学，密度泛函理论（DFT）计算对其进行了表征，并将其用作染料敏化太阳能电池（DSSC）的敏化剂。对这两种敏化剂的理化性质和DSSC性能进行了彻底比较。尽管DTP染料具有轻微的蓝移和较弱的入射光子-收集电子（IPCE）转换效率响应，但相对于CPDT系统，开路光电压值的大大增加和电荷转移动力学的改善带来了卓越的功率转换效率。这项工作揭示了DTP作为敏化剂设计桥梁的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.09.056
• 作为产物：
  描述：

  4-(tridecan-7-yl)-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole-2-carbaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到6-Bromo-4-(tridecan-7-yl)-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Unravelling the Potential for Dithienopyrrole Sensitizers in Dye-Sensitized Solar Cells

  摘要：

  Two D-pi-A dyes based on the dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole pi-bridge (DTP) were synthesized, characterized using UV-vis absorption spectroscopy and electrochemistry, modeled using quantum chemical calculations, and used as sensitizers in dye-sensitized solar cells (DSCs). The photoelectrochemical properties and DSC performance are thoroughly compared with their cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dithiophene (CPDT) analogues. The use of DTP results in a small increase in the zero zero transition energy reflecting the higher lying lowest unoccupied molecular orbital that is commonly reported for DTP relative to CPDT systems. This increased optical gap manifests in slightly blue-shifted incident photon-to-collected electron conversion efficiency (IPCE) responses; however, increased open-circuit photovoltage values and improved charge-transfer kinetics relative to the CPDT systems result in comparable power conversion efficiencies. The present report highlights the potential of DTP for the development of tailored sensitizers employing stronger acceptors.

  DOI：

  10.1021/cm401144j