N-di{N-[4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-carbamoylmethyl}-N-(diglycyl)amine | 1174411-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-di{N-[4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-carbamoylmethyl}-N-(diglycyl)amine
• 英文别名: N-di{N-[4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]carbamoylmethyl}-N-(diglycyl)amine
• CAS: 1174411-23-4
• 化学式: C₃₂H₅₅N₅O₂₄
• 分子量: 893.808
• InChiKey: HRRGIECDGFEWQX-FGVDZGLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.63
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  472.23
• 氢给体数：
  18.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-di{N-[4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-carbamoylmethyl}-N-(diglycyl)amine 在 过碘酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.77h， 生成 N-di{N-[4-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]carbamoylmethyl}-N-[N-(formylcarbonyl)diglycyl]amine
  参考文献：
  名称：

  L-酒石酸衍生物氧化合成醛间隔低聚糖的新方法

  摘要：

  N-(N-[(2R,3R)-2,3-Dihydroxy-3-carboxypropionyl]glycyl)-β-d-glycopyranosylamines 和 N-[N-(formylcarbonyl)glycyl]-β-d-glycopyranosylamines，衍生物合成了乳糖、母乳三糖、四糖和五糖，以及合成的二糖和三糖。将这些寡糖的 N-Glycyl-β-d-吡喃糖基胺用 (+)-di-O-乙酰-l-酒石酸酐进行 N-酰化，得到在苷元部分带有 α-乙二醇和末端羧基的衍生物。 O-脱酰（70-80% 产率）。用稀高碘酸对这些衍生物中酒石酸残基的 α-乙二醇基团进行短期（80 秒）选择性氧化，以约 90% 的产率得到了在苷元中具有末端醛基的目标化合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2083-x
• 作为产物：
  描述：

  N-(N-benzyloxycarbonyldiglycyl)-N-di{N-[4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]carbamoylmethyl}amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到N-di{N-[4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-carbamoylmethyl}-N-(diglycyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bi- and tervalent ligands of galectins, derivatives of β-lactosylamine, with the amino group in the terminal position of the spacer

  摘要：

  通过 N-甘氨酰-β-乳糖基胺与 β-乳糖基胺和 N,N'-亚氨基二乙酰基二乳糖基胺的 N-氯乙酰衍生物的 N-烷基化合成聚糖的方法已经开发出来。研究发现，带有两个和三个乳糖基胺残基的聚糖簇，其中间的氨基基团适合与含羧基的生理活性化合物进一步共轭。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0104-x

文献信息

• Conjugates of polyhedral boron compounds with carbohydrates 6. Synthesis of glycoconjugates of closo-ortho-carborane with β-lactosylamine and β-d-galactopyranosylamine derivatives as galectin bi- and trivalent ligands
  作者：L. M. Likhosherstov、O. S. Novikova、L. O. Kononov、I. B. Sivaev、V. I. Bregadze

  DOI：10.1007/s11172-010-0031-5

  日期：2009.2

  Five glycoconjugates were obtained from ortho-carboranylacetic acid and β-actosylamine or β-d-galactopyranosylamine derivatives with the terminal amino group in the spacer. The glycoconjugates have different lengths of the spacer (9 to 15 atoms) and contain two or three βlactosylamine residues or one, two, or three β-d-galactopyranosylamine residues.

  从邻碳硼烷乙酸和β-半乳糖胺或β-D-吡喃半乳糖胺衍生物中，通过连接片段末端的氨基，获得了五种糖缀合物。这些糖缀合物具有不同长度的连接片段（9到15个原子），并含有两个或三个β-半乳糖胺残基，或一个、两个或三个β-D-吡喃半乳糖胺残基。
• Conjugates of polyhedral boron compounds with carbohydrates 8. Synthesis and properties of nido-ortho-carborane glycoconjugates containing one to three β-lactosylamine residues
  作者：L. M. Likhosherstov、O. S. Novikova、A. O. Chizhov、I. B. Sivaev、V. I. Bregadze

  DOI：10.1007/s11172-011-0362-x

  日期：2011.11

  Abstractβ-Lactosylamine derivatives containing one to three disaccharide residues with the bromine atom at the terminal position of aglycon were synthesized. Conjugation of these derivatives with 1-mercapto-1,2-dicarba-closo-dodecaborane was carried out in DMSO, which was accompanied by deboronation to form nido-ortho-carborane (7,8-dicarba-nido-undecaborate) glycoconjugates in up to 70% yield. The

  摘要 合成了含有1-3个二糖残基的β-乳糖胺衍生物，苷元末端有溴原子。这些衍生物与 1-mercapto-1,2-dicarba-closo-ddecaborane 的共轭在 DMSO 中进行，伴随着脱硼形成 nido-ortho-carborane（7,8-dicarba-nido-undecaborate）糖共轭物到 70% 的收率。估计了糖缀合物的水解稳定性及其三乙基铵盐与蓖麻半乳糖凝集素（蓖麻凝集素，RCA120）的结合效率。糖缀合物在水溶液中在 37°C 下在三天内分解约 15%。具有一个 β-乳糖胺残基的糖缀合物盐与半乳糖凝集素的结合类似于乳糖；在将第二个 β-乳糖胺残基引入糖缀合物后，