3-ethyl 1-methyl 5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,3-dicarboxylate | 1264932-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-ethyl 1-methyl 5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 3-ethyl-1-methyl-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,3-dicarboxylate；ethyl 1-methyl 5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1264932-26-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: LEIOIBVZARRSGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.1±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-acetic acid ethyl ester 在 C₅₅H₄₆N₄O₄W 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3-ethyl 1-methyl 5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  光诱导钨催化级联合成吡咯并[2,1-a]异喹啉-1,3-二羧酸酯及其反应机理

  摘要：

  吡咯并[2,1- a ]异喹啉核心结构普遍存在于海洋和其他天然产物中。本文描述了二氢异喹啉酯和马来酸酐或丙烯酸酯的钨催化[3+2]环加成芳构化反应。光化学反应可耐受一系列官能团，如酯、氰基、酮、溴和烯烃。结果表明，钨光催化剂催化的2-取代丙烯酸酯的环加成-芳构化反应可用于评价离去基团的离去能力。确定反应机理的实验表明，通过马来酸酐与甲醇的溶剂分解，由二氢异喹啉酯和 ( Z )-4-甲氧基-4-氧代丁-2-烯酸原位生成离子对中间体的形成至关重要以便级联过程发生。分离并通过 X 射线晶体学测定了源自 [3+2] 环加成的关键环加合物酸中间体。

  DOI：

  10.1039/d4cc00169a

文献信息

• Diethyl Azodicarboxylate-Promoted Oxidative [3 + 2] Cycloaddition for the Synthesis of Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Ya-Wen Xu、Jiankun Wang、Guangji Wang、Le Zhen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01567

  日期：2021.1.1

  A novel metal-free protocol for the effective and efficient construction of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines via a diethyl azodicarboxylate (DEAD)-promoted oxidative [3 + 2] cycloaddition/aromatization tandem reaction is described. Instead of the reported two-component oxidation systems, DEAD, as the sole oxidant, could smoothly transfer the tertiary amines to azomethine ylides via oxidation-deprotonation

  描述了一种新型的无金属方案，可通过偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）促进的氧化[3 + 2]环加成/芳构化串联反应有效和高效地构建吡咯并[2,1- a ]异喹啉。代替已报道的二组分氧化系统，DEAD作为唯一的氧化剂，可以通过氧化-去质子串联过程将叔胺平稳地转移至偶氮甲亚胺。反应在较宽的底物范围内进行，从而产生中等至良好的分离产率的产物。
• CuBr/NHPI co-catalyzed aerobic oxidative [3 + 2] cycloaddition-aromatization to access 5,6-dihydro-pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Zhiyu Xie、Fei Li、Liangfeng Niu、Hongbing Li、Jincai Zheng、Ruijing Han、Zhiyu Ju、Shanshan Li、Dandan Li

  DOI：10.1039/d0ob01403f

  日期：——

  cycloaddition–aromatization cascade was realized with N-substituted tetrahydroisoquinolines and electron-deficient olefins. Under the mild conditions, the reaction proceeded smoothly and displayed excellent functional group tolerance, affording 5,6-dihydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinolines in good to high yields. This protocol exhibits a broad substrate scope to both N-alkyl tetrahydroisoquinolines and dipolarophile

  用N-取代的四氢异喹啉和缺电子烯烃实现了高效且环保的CuBr/NHPI共催化好氧氧化[3 + 2]环加成-芳构化级联。在温和条件下，反应顺利进行，并表现出优异的官能团耐受性，以良好至高收率得到5,6-二氢-吡咯并[2,1- a ]异喹啉。该协议对N-烷基四氢异喹啉和亲偶极底物都表现出广泛的底物范围。
• Cu(<scp>ii</scp>) catalyzed oxidation-[3+2] cycloaddition-aromatization cascade: Efficient synthesis of pyrrolo [2, 1-a] isoquinolines
  作者：Chenguang Yu、Yianan Zhang、Shilei Zhang、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1039/c0cc03186k

  日期：——

  A novel and synthetically efficient Cu(II) catalyzed oxidation-dipolar cycloaddition-aromatization cascade reaction has been developed for a "one-pot" synthesis of biologically important pyrrolo [2, 1-a] isoquinolines.

  已开发出一种新型且合成有效的Cu（II）催化的氧化-偶极环加成-芳构化级联反应，用于生物重要的吡咯并[2,1-a]异喹啉的“一锅法”合成。
• Sequential Photo-oxidative [3 + 2] Cycloaddition/Oxidative Aromatization Reactions for the Synthesis of Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines Using Molecular Oxygen as the Terminal Oxidant
  作者：Akitoshi Fujiya、Masanori Tanaka、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00439

  日期：2016.8.19

  We report an efficient method for the synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives using sequential [3 + 2] cycloaddition/oxidative aromatization reactions catalyzed by methylene blue with fluorescent light irradiation under an oxygen atmosphere. The products were obtained in moderate to good yields.

  我们报告了一种有效的合成吡咯并[2,1- a ]异喹啉衍生物的方法，该方法使用连续[3 + 2]环加成/氧化芳构化反应，由亚甲基蓝在氧气气氛下用荧光灯催化。以中等至良好的产率获得产物。
• Fullerene C70 as Photoredox Catalyst for the Synthesis of Pyrrolo[2,1‑a]isoquinolines via 1,3‐Dipolar Cycloaddition‐Aromatization Sequence
  作者：Priksha Rana、Ganesh Udari、B. Sridhar、Surya Prakash Singh

  DOI：10.1002/chem.202203354

  日期：——

  Metal-free photoredox catalyst C70 was introduced for the facile construction of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines under mild conditions, yielding a diverse library of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines. Low catalyst loading, gram scale synthesis, and broad substrate scope (48 examples) demonstrate the synthetic utility of the protocol and encourage its future application as a photoredox catalyst in organic transformations

  引入无金属光氧化还原催化剂 C 70以在温和条件下轻松构建吡咯并 [2,1-a] 异喹啉，产生多样化的吡咯并 [2,1-a] 异喹啉库。低催化剂载量、克级合成和广泛的底物范围（48 个例子）证明了该协议的综合效用，并鼓励其在未来作为光氧化还原催化剂在有机转化中的应用。