(2R,3S)-2-cyanomethyl-3-methoxycarbonyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane | 76453-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R,3S)-2-cyanomethyl-3-methoxycarbonyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: (2R,3R)-2-cyanomethyl-3-methoxycarbonyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane；methylester of exo-3-(cyanomethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-endo-2-carboxylic acid；methylester of exo-3-(cyanomethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-endo-2-carboxylic acid
• CAS: 76453-66-2；76497-38-6；82337-06-2；82337-07-3；112967-31-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: HAOBTJGNLJHNAV-HXFLIBJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-cyanomethyl-3-methoxycarbonyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane 在 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(1R,2S,3S,4S)-3-formyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Kametani, Tetsuji; Suzuki, Toshio; Tomino, Akiko, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 6, p. 905 - 908

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S)-3-(cyanomethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-cyanomethyl-3-methoxycarbonyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Toshio; Tomino, Akiko; Matsuda, Yasuyuki, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 11, p. 1735 - 1738

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thromboxane A2 receptor antagonists. I. Synthesis and pharmacological activity of 7-oxabicyclo-(2.2.1)heptane derivatives with the benzenesulfonylamino group.
  作者：Sanji HAGISHITA、Kaoru SENO

  DOI：10.1248/cpb.37.327

  日期：——

  Four stereoisomers of 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane derivatives with the benzenesulfonylamino group, 11, 14, 23 and 33, were synthesized and their sodium salts were examined in vitro for inhibitory activity against aggregation of rabbit platelet-rich plasma and of rat washed platelets. The trans-isomer 23 exhibited high potency but showed a partial agonistic effect. Compound 11 did not show a partial

  合成了具有苯磺酰基氨基基团的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物的四种立体异构体，分别在体外检查了其钠盐对兔富含血小板血浆和大鼠聚集的抑制活性洗净的血小板。反式异构体23显示出高效力，但显示出部分激动作用。尽管化合物11是活性较低的抑制剂，但它没有显示出部分激动作用。合成了以下反式化合物，并测量了其IC50值：具有一个亚甲基链的同系反式异构体（47和53），烯烃衍生物（58）和光学活性衍生物[-]-11和（+）-23） 。