3-iodo-7-methyl-1H-indole | 1360934-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-7-methyl-1H-indole
• CAS: 1360934-48-0
• 化学式: C₉H₈IN
• 分子量: 257.074
• InChiKey: HDXJTCMRIBKVLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.833±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-7-methyl-1H-indole 在 2-二甲氨基吡啶 、 碘 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 150.33h， 生成 methyl (1S,3S)-1-(3,4-dichlorophenyl)-8-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  受疟疾盒启发发现 N-氨基烷基-β-咔啉-3-甲酰胺，一种新型口服活性抗疟药

  摘要：

  使用源自抗疟药 MMV008138 的药效团对公开可用的抗疟药数据库进行虚拟配体筛选，发现 TCMDC-140230（一种四氢-β-咔啉酰胺）值得探索。该结构的所有四种立体异构体均已合成，但没有一种能有效抑制疟疾寄生虫恶性疟原虫的生长。有趣的是，这些合成的次要副产品7e被证明在体外有效对抗恶性疟原虫，并且在疟疾的体内小鼠模型中口服有效 (40 mg/kg) 。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00663
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基吲哚 在 碘化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98 %的产率得到3-iodo-7-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳烃和萘酚的电化学直接 C−H 卤化

  摘要：

  在这项研究中，我们引入了一种环保且高效的电化学方法，用于（杂）芳烃的区域选择性 C−H 卤化，在未分割的电池中实现了中等至优异的产率。这种方法在多种基材上都表现出了卓越的性能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300622

文献信息

• Domino C–H functionalization reactions of gem-dibromoolefins: synthesis of N-fused benzo[c]carbazoles
  作者：Richard Y. Huang、Patrick T. Franke、Norman Nicolaus、Mark Lautens

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.001

  日期：2013.6

  A palladium-catalyzed domino transformation of gem-dibromoolefins leading to novel polycyclic benzo[c]carbazoles is described. A unique feature of the current reaction is the participation of both bromides in C–H functionalization processes. Mechanistic studies were conducted to ascertain the sequence of reaction events, and the results indicate that the (Z)-bromide likely reacts in preference to the

  描述了钯-催化的宝石-二溴烯烃的多米诺转化，其导致了新型的多环苯并[ c ]咔唑。当前反应的一个独特特征是两种溴化物都参与了CH的H官能化过程。进行了机理研究以确定反应事件的顺序，结果表明（Z）-溴化物可能优先于（E）-溴化物反应。
• Synthesis of 1-Indol-3-yl-carbazoles via Garratt-Braverman Cyclization
  作者：Amit Basak、Raja Mukherjee

  DOI：10.1055/s-0031-1290606

  日期：2012.4

  Various indolyl carbazoles have been prepared in good yields utilizing Garratt-Braverman cyclization of bisindolyl propargyl sulfones, ethers, and amines as the key step.

  利用Garratt-Braverman环化反应作为关键步骤，通过双吲哚基炔基砜、醚和胺，已成功制备了多种吲哚并咔唑化合物，产率良好。
• Synthesis of furan-fused 1,4-dihydrocarbazoles via an unusual Garratt-Braverman Cyclization of indolyl propargyl ethers and their antifungal activity
  作者：Arundhoti Mandal、Santi M. Mandal、Saibal Jana、Subhendu Sekhar Bag、Amit K. Das、Amit Basak

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.001

  日期：2018.7

  condition (KOBut in refluxing toluene) has been studied. Interestingly, these propargyl systems with one arm attached with substituted 3-indolyl derivatives leaving the other arm unsubstituted produced the 3,4-furan fused dihydrocarbazole derivatives 6a-6g (and not the expected carbazole derivatives) as the predominant product (70–82%) making this methodology to access such derivatives an attractive route.

  吲哚基双-炔丙基的反应性醚4A-4G（甲部Garratt-布雷弗曼条件下吨在回流的甲苯中）进行了研究。有趣的是，这些炔丙基系统的一个臂连接有取代的3-吲哚基衍生物，而另一个臂未被取代，从而生成3,4-呋喃稠合的二氢咔唑衍生物6a-6g（而不是预期的咔唑衍生物）作为主要产物（70-82％ ），使采用这种方法来获取此类衍生工具成为一种有吸引力的途径。计算结果支持了该结果，某些咔唑衍生物显示出良好的抗真菌活性。
• BIPYRIDINE SULFONAMIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES OR CONDITIONS
  申请人：Noscira, S.A.

  公开号：EP2643299B1

  公开（公告）日：2016-06-22
• [EN] INHIBITORS OF CYCLIN-DEPENDENT KINASE 7 (CDK7)<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE CYCLINE-DÉPENDANTE 7 (CDK7)
  申请人：SYROS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015154039A2

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention provides novel compounds of Formula (I) and Formula (II) and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled derivatives, and compositions thereof. Also provided are methods and kits involving the compounds or compositions for treating or preventing proliferative diseases (e.g., cancers (e.g., leukemia, melanoma, multiple myeloma), benign neoplasms, angiogenesis, inflammatory diseases, autoinflammatory diseases, and autoimmune diseases) in a subject. Treatment of a subject with a proliferative disease using a compound or composition of the invention may inhibit the aberrant activity of cyclin-dependent kinase 7 (CDK7), and therefore, induce cellular apoptosis and/or inhibit transcription in the subject.