(R)-methyl 4-hydroxytetradeca-2,5-diynoate | 1192161-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-methyl 4-hydroxytetradeca-2,5-diynoate
• 英文别名: methyl (4R)-4-hydroxytetradeca-2,5-diynoate
• CAS: 1192161-41-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: ZQGSTUQLNPTJHF-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 4-hydroxytetradeca-2,5-diynoate 在 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2Z,4R,5Z)-4-hydroxytetradeca-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成Anomala osakana信息素和Janus整数信息素：手性γ-丁内酯的灵活方法†

  摘要：

  在不使用任何保护基的情况下，已经实现了对叶无花果信息素和Janus整数信息素的对映选择性合成。合成过程涉及使用不对称的炔基化反应，以得到高ee（84％）和高收率（〜80％）的γ-羟基-α，β-炔属酯，然后以高总收率（87％和89％）进行选择性氢化和内酯化）。

  DOI：

  10.1039/b909418k
• 作为产物：
  描述：

  undec-2-yn-1-ol 在 Dimethylzinc 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (R)-methyl 4-hydroxytetradeca-2,5-diynoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of Japonilure and its enantiomer

  摘要：

  A mild, concise, and highly enantioselective (93% ee) synthesis of Japonilure and its enantiomer, Anomala osakana pheromone, is described. The key steps involve the asymmetric addition of methyl propionate to undec-2-ynal with a Zn-ProPhenol catalyst and the selective and partial reduction of the diynol ester to the cis-enol ester with Brown's P2-Ni catalyst, providing the first synthesis of the enol ester via semi-hydrogenating diynol ester. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.09.008

文献信息

• Enantioselective synthesis of Anomala osakana pheromone and Janus integer pheromone: a flexible approach to chiral γ-butyrolactones
  作者：Li Lin、Qiangyang Zhao、A-Ni Li、Fengbo Ren、Fanzhi Yang、Rui Wang

  DOI：10.1039/b909418k

  日期：——

  The enantioselective synthesis of Anomala osakanapheromone and Janus integerpheromone has been achieved without using any protecting groups. The synthesis involved using an asymmetric alkynylation to obtain γ-hydroxy-α,β-acetylenic esters with high ee (84%) and yields (∼80%), followed by selective hydrogenation and lactonization in high overall yields (87% and 89%).

  在不使用任何保护基的情况下，已经实现了对叶无花果信息素和Janus整数信息素的对映选择性合成。合成过程涉及使用不对称的炔基化反应，以得到高ee（84％）和高收率（〜80％）的γ-羟基-α，β-炔属酯，然后以高总收率（87％和89％）进行选择性氢化和内酯化）。
• Catalytic asymmetric synthesis of Japonilure and its enantiomer
  作者：Hao Xu、Shuo-Ning Li、Yan-Qing Yang、Yun Zhou、Qian-Zhen Yang、Qing-Hua Bian、Jiang-Chun Zhong、Min Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.09.008

  日期：2014.10

  A mild, concise, and highly enantioselective (93% ee) synthesis of Japonilure and its enantiomer, Anomala osakana pheromone, is described. The key steps involve the asymmetric addition of methyl propionate to undec-2-ynal with a Zn-ProPhenol catalyst and the selective and partial reduction of the diynol ester to the cis-enol ester with Brown's P2-Ni catalyst, providing the first synthesis of the enol ester via semi-hydrogenating diynol ester. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.