6-O-benzoyl-1,1-dibromo-5,7-dideoxy-3,4-O-isopropyliden-L-arabino-hept-1-ene | 863444-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-benzoyl-1,1-dibromo-5,7-dideoxy-3,4-O-isopropyliden-L-arabino-hept-1-ene
• 英文别名: [(2S)-1-[(4S,5S)-5-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-yl] benzoate
• CAS: 863444-49-9
• 化学式: C₁₇H₂₀Br₂O₄
• 分子量: 448.151
• InChiKey: WYQHNAWMRRSPJK-UBHSHLNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzoyl-1,1-dibromo-5,7-dideoxy-3,4-O-isopropyliden-L-arabino-hept-1-ene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 、 异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.21h， 生成 [(2S)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(E)-2-methyl-4-trimethylsilylbut-1-en-3-ynyl]-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  合成甲基内酯A和B侧链的新方法。

  摘要：

  据报道，从溃疡分枝杆菌中合成分枝杆菌内酯A和B的C1'-C16'侧链的新方法。从天然存在的单糖即D-葡萄糖或L-鼠李糖开始，获得具有正确立体化学的手性结构单元4（图2）。多不饱和部分3仅由3个步骤由2，4-二甲基呋喃合成。这些结构单元通过Sonogashira偶联剂连接，导致霉菌内酯A和B侧链的8,9-脱氢类似物2快速且收敛地组装。在此阶段，由于缺少α甲酰胺而阻碍了1的合成。嵌入共轭体系的炔烃的选择性部分氢化方案。涉及钯催化C7'和C8'或C9'和C10'之间的sp2-sp2偶联的替代策略（图。

  DOI：

  10.1039/b505980a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 硫酸 、 copper(II) sulfate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 6-O-benzoyl-1,1-dibromo-5,7-dideoxy-3,4-O-isopropyliden-L-arabino-hept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  合成甲基内酯A和B侧链的新方法。

  摘要：

  据报道，从溃疡分枝杆菌中合成分枝杆菌内酯A和B的C1'-C16'侧链的新方法。从天然存在的单糖即D-葡萄糖或L-鼠李糖开始，获得具有正确立体化学的手性结构单元4（图2）。多不饱和部分3仅由3个步骤由2，4-二甲基呋喃合成。这些结构单元通过Sonogashira偶联剂连接，导致霉菌内酯A和B侧链的8,9-脱氢类似物2快速且收敛地组装。在此阶段，由于缺少α甲酰胺而阻碍了1的合成。嵌入共轭体系的炔烃的选择性部分氢化方案。涉及钯催化C7'和C8'或C9'和C10'之间的sp2-sp2偶联的替代策略（图。

  DOI：

  10.1039/b505980a