5-[(tert-butoxycarbonylamino)methyl]-2-fluorophenylboronic acid | 1276540-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(tert-butoxycarbonylamino)methyl]-2-fluorophenylboronic acid
• 英文别名: 5-((tert-butoxycarbonyl)aminomethyl)-2-fluorobenzeneboronic acid；[2-fluoro-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 1276540-80-7
• 化学式: C₁₂H₁₇BFNO₄
• 分子量: 269.081
• InChiKey: PGFSQYFQVWFCSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(tert-butoxycarbonylamino)methyl]-2-fluorophenylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-[(4-fluorobenzenesulfonyl)(isopropyl)amino]-N-[4-fluoro-3-(2-trifluoromethylpyrimidin-5-yl)benzyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE SULFONAMIDE SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的化合物及其盐，其中X、Y、Z、R1、R2、R3、R3、R4、R5和R6在详细描述和权利要求中定义。此外，本发明还涉及制造和使用公式(I)化合物的方法，以及含有此类化合物的药物组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和状况，如疼痛，有益。

  公开号：

  WO2014049047A1
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三异丙酯 、 tert-butyl (4-fluorobenzyl)carbamate 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以56%的产率得到5-[(tert-butoxycarbonylamino)methyl]-2-fluorophenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF (4-FLUORO-3-PIPERIDIN-4-YL-BENZYL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE DE L'ESTER TERT-BUTYLIQUE DE L'ACIDE (4-FLUORO-3-PIPÉRIDIN-4-YL-BENZYL)-CARBAMIQUE ET INTERMÉDIAIRES CORRESPONDANTS

  摘要：

  该发明是一种改进的制备4-氟-3-哌啶-4-基苄基)氨基甲酸叔丁酯（化合物I）的方法。该发明涉及一种合成化合物I的三步方法，包括形成5-((叔丁氧羰基)氨甲基)-2-氟苯硼酸（化合物11），将化合物11在铜促进的Suzuki偶联条件下反应，得到(4-氟-2-吡啶-4-基苄基)氨基甲酸叔丁酯，并在氢化条件下选择性氢化上述产物得到化合物I。该发明还涉及中间体5-((叔丁氧羰基)氨基甲基)-2-氟苯硼酸（化合物11）和(4-氟-2-吡啶-4-基苄基)氨基甲酸叔丁酯（化合物13）。

  公开号：

  WO2011037947A1

文献信息

• SYNTHESIS OF (4-FLUORO-3-PIPERIDIN-4-YL-BENZYL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：CHOY Nakyen

  公开号：US20120184745A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  The present invention is an improved method for the preparation of 4-fluoro-3-piperidin-4-yl-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester, compound of formula I. The invention is directed to a method of synthesis for the compound of formula I in three steps, comprising formation of 5-((tert-butoxycarbonyl)aminomethyl)-2-fluorobenzeneboronic acid (compound 11), reaction of compound 11 under Suzuki coupling conditions to yield (4-fluoro-2-pyridin-4-yl-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester and selective hydrogenation of the aforementioned product under hydrogenation conditions yields compound I. The invention is also directed to the intermediates 5-((tert-butoxycarbonyl)amino-methyl)-2-fluorobenzeneboronic acid (compound 11), and (4-fluoro-2-pyridin-4-yl-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester (compound 13).

  本发明是一种改进的制备4-氟-3-哌啶-4-基苯甲酸叔丁酯（化合物I）的方法。该发明涉及一种由三步合成化合物I的方法，包括形成5-（（叔丁氧羰基）氨甲基）-2-氟苯硼酸（化合物11），在Suzuki偶联条件下反应化合物11以得到（4-氟-2-吡啶-4-基苯甲酸叔丁酯），并在氢化条件下选择性氢化上述产物得到化合物I。该发明还涉及中间体5-（（叔丁氧羰基）氨甲基）-2-氟苯硼酸（化合物11）和（4-氟-2-吡啶-4-基苯甲酸叔丁酯）（化合物13）。
• Synthesis of (4-fluoro-3-piperidin-4-yl-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester and intermediates thereof
  申请人：Choy Nakyen

  公开号：US08633321B2

  公开（公告）日：2014-01-21

  The present invention is an improved method for the preparation of (4-fluoro-3-pyridin-4-yl-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester, compound of formula I. The invention is directed to a method of synthesis for the compound of formula I in three steps, comprising formation of 5-((tert-butoxycarbonyl)aminomethyl)-2-fluorobenzeneboronic acid (compound 11), reaction of compound 11 under Suzuki coupling conditions to yield (4-fluoro-2-pyridin-4-yl-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester and selective hydrogenation of the aforementioned product under hydrogenation conditions yields compound I. The invention is also directed to the intermediates 5-((tert-butoxycarbonyl)amino-methyl)-2-fluorobenzeneboronic acid (compound 11), and (4-fluoro-3-pyridin-4-yl-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester (compound 13).

  本发明涉及一种改进的制备(4-氟-3-吡啶-4-基苄基)氨基甲酸叔丁酯，化合物I的方法。该发明针对化合物I的合成方法分为三步，包括形成5-((叔丁氧羰基)氨甲基)-2-氟苯硼酸(化合物11)，在Suzuki偶联条件下反应化合物11以产生(4-氟-2-吡啶-4-基苄基)氨基甲酸叔丁酯，而在氢化条件下对上述产物进行选择性氢化，得到化合物I。本发明还针对中间体5-((叔丁氧羰基)氨基甲基)-2-氟苯硼酸(化合物11)和(4-氟-3-吡啶-4-基苄基)氨基甲酸叔丁酯(化合物13)。
• SUBSTITUTED SULFONAMIDE SOLUTIONS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150197509A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The invention is concerned with the compounds of formula (I): and salts thereof, wherein X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 3′ , R 4 , R 5 and R 6 are defined in the detailed description and claims. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and using the compounds of Formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  本发明涉及公式（I）的化合物及其盐，其中X、Y、Z、R1、R2、R3、R3'、R4、R5和R6在详细说明和权利要求中有定义。此外，本发明还涉及制备和使用公式（I）化合物的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和病症，如疼痛，有用。