(2R,3E)-4-(furan-2-yl)-2-hydroxybut-3-enoic acid | 139005-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3E)-4-(furan-2-yl)-2-hydroxybut-3-enoic acid
• 英文别名: (E,2R)-4-(furan-2-yl)-2-hydroxybut-3-enoic acid
• CAS: 139005-29-1；139005-52-0；139068-02-3
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: POOOYOKNSNBMIL-KGGZQZJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3E)-4-(furan-2-yl)-2-hydroxybut-3-enoic acid 在 benzylviologen cation radical 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (3E)-4-(furan-2-yl)-2-oxobut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过用氢气或甲酸盐还原2-羟肟酸和寻常变形杆菌的多官能团（）-2-羟基羧酸

  摘要：

  各种（）-2-羟基酸如（）-2-羟基-3-烯酸，3,5-二烯酸，4-氧代，（）-3-羟基等，其制备规模可达到通过以寻常的毕赤酵母和氢气和/或甲酸作为电子给体，对相应的2-氧代酸进行生物催化还原，可得到0.12摩尔。除2-羟基-4-氧代酸外，可以证明对映体过量> 97％。对于4-氧代衍生物，可以假定该对映体过量。分离出的产物的产率很高，因为它们是从相当少量的生物催化剂中分离出来的，并且缓冲液的浓度很低，获得的产物浓度在0.1–0.24 M的范围内。在15–20小时内形成1 mmol的产品，约20–40 mg（干重）寻常型毕赤酵母 单元格是必需的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86506-6
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-4-(furan-2-yl)-2-oxobut-3-enoic acid 在 苄基紫精 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以78%的产率得到(2R,3E)-4-(furan-2-yl)-2-hydroxybut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过用氢气或甲酸盐还原2-羟肟酸和寻常变形杆菌的多官能团（）-2-羟基羧酸

  摘要：

  各种（）-2-羟基酸如（）-2-羟基-3-烯酸，3,5-二烯酸，4-氧代，（）-3-羟基等，其制备规模可达到通过以寻常的毕赤酵母和氢气和/或甲酸作为电子给体，对相应的2-氧代酸进行生物催化还原，可得到0.12摩尔。除2-羟基-4-氧代酸外，可以证明对映体过量> 97％。对于4-氧代衍生物，可以假定该对映体过量。分离出的产物的产率很高，因为它们是从相当少量的生物催化剂中分离出来的，并且缓冲液的浓度很低，获得的产物浓度在0.1–0.24 M的范围内。在15–20小时内形成1 mmol的产品，约20–40 mg（干重）寻常型毕赤酵母 单元格是必需的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86506-6

文献信息

• Preparation of enantiomerically pure (3E)-alkyl-4-(hetero-2-yl)-2-hydroxybut-3-enoates by Candida parapsilosis ATCC 7330 mediated deracemisation and determination of the absolute configuration of (3E)-ethyl-4-(thiophene-2-yl)-2-hydroxybut-3-enoate
  作者：T. Vaijayanthi、Anju Chadha

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.04.029

  日期：2007.5

  enoates using Candida parapsilosis ATCC 7330 resulted in the formation of one enantiomer in high enantiomeric excess [up to >99% ee] and isolated yields [up to 79%]. The absolute configuration of the enantiomerically pure (3E)-ethyl-4-(thiophene-2-yl)-2-hydroxybut-3-enoate as determined by 1H NMR of the Mosher esters was found to be (S).

  使用假丝酵母假丝酵母ATCC 7330对消旋的（3 E）-烷基-4-（杂-2-基）-2-羟基丁-3-烯酸酯进行消旋，导致形成一种对映体，其对映体过量高[ee高达> 99％ ]和孤立的收率[高达79％]。通过Mosher酯的1 H NMR测定，发现对映体纯的（3 E）-乙基-4-（噻吩-2-基）-2-羟基丁-3-烯酸酯的绝对构型为（S）。