methyl β-(5-oxo-2-pyrrolidyl)propionate | 81980-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl β-(5-oxo-2-pyrrolidyl)propionate
• 英文别名: 3-(5-oxo-pyrrolidin-2-yl)-propionic acid methyl ester；3-(5-Oxo-pyrrolidin-2-yl)-propionsaeure-methylester；pyrrolidin-2-one-5-propanoic acid methyl ester；5-(2-methoxycarbonyl)-ethylpyrrolid-2-one；methyl 5-oxo-2-pyrrolidinepropanoate；5-oxo-pyrrolidin-2-β-propionsaeure-ethylester；Methyl 3-(5-oxopyrrolidin-2-yl)propanoate
• CAS: 81980-11-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: ZWKJBVNSPMQOLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-(5-oxo-2-pyrrolidyl)propionate 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid N-(4-pyridinyl)amide
  参考文献：
  名称：

  一系列环状酰亚胺的失忆逆转活性。

  摘要：

  合成了一系列的二氢-1H-吡咯嗪-3,5（2H，6H）-二酮，并评估了其逆转小鼠电惊厥（ECS）引起的健忘的能力。探索的构效关系是环尺寸的影响，环系统中杂原子（硫）的存在以及烷基取代基的引入。双环系统的最佳环大小为5.5，二氢-1H-吡咯嗪-3,5（2H，6H）-二酮（3），尽管相应的5.6 [hexahydro-3,5-indolizinedione（7 ）]和6.6 [四氢-2H-喹啉-4,6（3H，7H）-二酮（9）]类似物。用硫[二氢吡咯并[2,1-b]噻唑-3,5（2H，6H）-二酮（10）]取代化合物3中的C-1碳原子消除了活性，除了在7a位[二氢-7a-甲基-1H-吡咯烷嗪-3,5（2H，6H）-二酮（4）]进行取代外，甲基的引入导致生物学特性较差。在几种情况下，进行母体双环化合物的水解以提供相应的内酰胺酸，将其进一步衍生化。几种化合物表现出有趣的活性，特别是5-氧代-2-吡

  DOI：

  10.1021/jm00386a010
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-nitro-1,7-heptanedioate 在 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以to yield crude 5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid methyl ester的产率得到methyl β-(5-oxo-2-pyrrolidyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Use of dihydro-1H-pyrrolizine-3,5(2H,6H)-dione as a cognition activator

  摘要：

  Dihydro-1H-pyrrolizine-3,5(2H,6H)-dione是一种认知激活剂。该化合物及其组合物在治疗老年痴呆症、增强记忆和逆转电抽搐引起的遗忘方面具有用处。

  公开号：

  US04372966A1

文献信息

• Preparation of substituted lactams
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04874865A1

  公开（公告）日：1989-10-17

  Preparation of substituted lactams Ia to Ic ##STR1## where n is 0 or 1, X is --O--CO--R.sup.1, --O--SO.sub.2 --R.sup.1, --CO--R.sup.2, --CO--O--R.sup.3 or --CO--NR.sup.4 R.sup.5, R.sup.1 is a C.sub.1 -C.sub.8 -radical of a carboxylic or sulfonic acid, R.sup.2 is C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl, R.sup.3 is H or alkyl, aryl or aralkyl of not more than 8 carbon atoms, R.sup.4 and R.sup.5 are each H or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or together form a 5-membered or 6-membered ring, by reacting a lactam II ##STR2## with a vinyl compound III CH.sub.2 .dbd.CH-X and a compound IV which forms free radicals to give Ia, and preparation of Ib by hydrolysis of a compound Ia in which X is (--O--CO--R.sup.1) or (--O--SO.sub.2 --R.sup.1), and preparation of Ic by thermolysis of Ib or of a compound Ia in which X is (--O--CO--R.sup.1) or (--O--SO.sub.2 --R.sup.1), and the novel substituted lactams Ia and Ib where X is (--O--CO--R.sup.1) and (--O--SO.sub.2 --R.sup.1).

  将Ia至Ic的取代内酰胺制备为n为0或1，X为--O--CO--R.sup.1，--O--SO.sub.2 --R.sup.1，--CO--R.sup.2，--CO--O--R.sup.3或--CO--NR.sup.4 R.sup.5，R.sup.1是羧酸或磺酸的C.sub.1-C.sub.8基，R.sup.2是C.sub.1-C.sub.8烷基，R.sup.3是H或不超过8个碳原子的烷基、芳香烃基或芳基烷基，R.sup.4和R.sup.5分别是H或C.sub.1-C.sub.4烷基，或者一起形成一个5元或6元环的化合物IV，通过将内酰胺II与乙烯化合物III CH.sub.2 .dbd.CH-X和形成自由基的化合物IV反应得到Ia，通过水解X为(--O--CO--R.sup.1)或(--O--SO.sub.2 --R.sup.1)的化合物Ia制备Ib，并通过热解Ib或X为(--O--CO--R.sup.1)或(--O--SO.sub.2 --R.sup.1)的化合物Ia制备Ic，以及其中X为(--O--CO--R.sup.1)和(--O--SO.sub.2 --R.sup.1)的新取代内酰胺Ia和Ib的制备。
• 5-Oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid and derivatives for reversing
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04559358A1

  公开（公告）日：1985-12-17

  5-Oxo-2-pyrrolidinepropanoic acids, base addition salts, esters and amides are useful as agents for the reversal of amnesia. Pharmaceutical compositions containing said compounds and methods for using said compositions for treating senility and reversal of amnesia are also taught.

  5-氧代-2-吡咯烷丙酸、碱性盐、酯和酰胺可用作逆转遗忘的药物。含有上述化合物的制药组合物以及使用该组合物治疗老年痴呆和逆转遗忘的方法也被介绍。
• 5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid derivatives and use as cognition
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04617310A1

  公开（公告）日：1986-10-14

  5-Oxo-2-pyrrolidinepropanoic acids, base addition salts, esters and amides are useful as agents for the reversal of amnesia. Pharmaceutical compositions containing said compounds and methods for using said compositions for treating senility and reversal of amnesia are also taught.

  5-氧代-2-吡咯烷基丙酸，其碱性盐、酯和酰胺可作为逆转遗忘的药剂。含有该化合物的药物组合物以及使用该组合物治疗老年痴呆和逆转遗忘的方法也被介绍。
• Use of dihydro-1H-pyrrolizine-3,5(2H,6H)-dione as a cognition activator
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04372966A1

  公开（公告）日：1983-02-08

  Dihydro-1H-pyrrolizine-3,5(2H,6H)-dione is a cognition activator. The compound and compositions thereof are useful in the treatment of senility, in enhancing memory and reversing amnesia caused by electroconvulsive shock.

  Dihydro-1H-pyrrolizine-3,5(2H,6H)-dione是一种认知激活剂。该化合物及其组合物在治疗老年痴呆症、增强记忆和逆转电抽搐引起的遗忘方面具有用处。
• 5-Oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid derivatives and their production
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0095278A2

  公开（公告）日：1983-11-30

  5-Oxo-2-pyrrolidinepropanoic acids, base addition salts, esters and amides are useful as agents for the reversal of amnesia. Pharmaceutical compositions containing such compounds are also disclosed. The novel compounds have the general formula: where R is one of several possibilities.

  5-氧代-2-吡咯烷丙酸、碱加成盐、酯和酰胺可用作逆转健忘症的制剂。此外，还公开了含有此类化合物的药物组合物。这些新型化合物的通式如下 其中 R 是几种可能性之一。