dimethyl 4-nitro-1,7-heptanedioate | 7766-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 4-nitro-1,7-heptanedioate
• 英文别名: dimethyl 4-nitroheptanedioate；4-nitro-heptanedioic acid dimethyl ester；4-Nitro-heptandisaeure-dimethylester
• CAS: 7766-83-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₆
• 分子量: 233.221
• InChiKey: JWWGSSBSDDOWPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-nitro-1,7-heptanedioate 在 氢氧化钾 、 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 4-酮庚二酸
  参考文献：
  名称：

  模具氧化3-（1-硝基-2-氧代环烷基）丙醛

  摘要：

  3-（1-硝基-2-氧代环烷基）丙醛的氧化

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700728
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以50%的产率得到dimethyl 4-nitro-1,7-heptanedioate
  参考文献：
  名称：

  模具氧化3-（1-硝基-2-氧代环烷基）丙醛

  摘要：

  3-（1-硝基-2-氧代环烷基）丙醛的氧化

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700728

文献信息

• Synthesis of β-Functionalized α,β-Unsaturated Oximes via Silylation of Nitro Compounds
  作者：Vitaly M. Danilenko、Alexander A. Tishkov、Sema L. Ioffe、Ilya M. Lyapkalo、Yury A. Strelenko、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1055/s-2002-23539

  日期：——

  A general method for the synthesis of conjugated enoximes 2 via silylation of functionalized aliphatic nitro compounds 1 has been claborated. The configuration of obtained products has been determined by NMR spectroscopy.

  已经制定了通过官能化脂肪族硝基化合物 1 的甲硅烷基化合成共轭酶肟 2 的通用方法。所得产物的构型已通过核磁共振光谱确定。
• A Mild and Efficient Nef Reaction for the Conversion of Nitro to Carbonyl Group by Dimethyldioxirane (DMD) Oxidation of Nitronate Anions
  作者：Waldemar Adam、Mieczyslaw Makosza、Chantu R. Saha-Möller、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1055/s-1998-1947

  日期：1998.12

  DMD oxidation of nitronate anions, generated in situ from the corresponding nitroalkenes, affords the corresponding carbonyl products. Highest yields were obtained when one equivalent of water was added before the oxidation with DMD.

  由相应的硝基烯原位生成的硝酸根阴离子经 DMD 氧化后可得到相应的羰基产物。在使用 DMD 氧化之前加入一当量的水时，产量最高。
• CuCN catalyzed one pot synthesis of γ-keto diesters: domino double Michael addition followed by Nef reaction
  作者：Saleem Farooq、Payare L. Sangwan、Rajeshwar R. Aleti、Praveen K. Chinthakindi、Mushtaq A. Qurishi、Surrinder Koul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.071

  日期：2012.6

  An efficient one pot synthesis of γ-keto diesters through double Michael addition coupled with Nef reaction in the presence of CuCN catalyst and Cs2CO3 base is described. The reaction proceeds rapidly in DCM to give the products in good yields. A plausible mechanism is proposed.

  描述了在CuCN催化剂和Cs 2 CO 3碱存在下，通过双迈克尔加成和Nef反应有效地一锅合成γ-酮二酯。该反应在DCM中快速进行，以高收率得到产物。提出了一种合理的机制。
• Amnesia-reversal activity of a series of cyclic imides
  作者：Donald E. Butler、James D. Leonard、Bradley W. Caprathe、Yvon J. L'Italien、Michael R. Pavia、Fred M. Hershenson、Paul H. Poschel、John G. Marriott

  DOI：10.1021/jm00386a010

  日期：1987.3

  such as 5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid (12), 5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid phenylmethyl ester (17), 5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid (3-chlorophenyl)methyl ester (20), N-4-pyridyl-5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid amide (25), and N-(2,6-dimethylphenyl)-5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid amide (27). Compound 3 (CI-911; rolziracetam) was also observed to improve performance on a delayed-response task

  合成了一系列的二氢-1H-吡咯嗪-3,5（2H，6H）-二酮，并评估了其逆转小鼠电惊厥（ECS）引起的健忘的能力。探索的构效关系是环尺寸的影响，环系统中杂原子（硫）的存在以及烷基取代基的引入。双环系统的最佳环大小为5.5，二氢-1H-吡咯嗪-3,5（2H，6H）-二酮（3），尽管相应的5.6 [hexahydro-3,5-indolizinedione（7 ）]和6.6 [四氢-2H-喹啉-4,6（3H，7H）-二酮（9）]类似物。用硫[二氢吡咯并[2,1-b]噻唑-3,5（2H，6H）-二酮（10）]取代化合物3中的C-1碳原子消除了活性，除了在7a位[二氢-7a-甲基-1H-吡咯烷嗪-3,5（2H，6H）-二酮（4）]进行取代外，甲基的引入导致生物学特性较差。在几种情况下，进行母体双环化合物的水解以提供相应的内酰胺酸，将其进一步衍生化。几种化合物表现出有趣的活性，特别是5-氧代-2-吡
• An improved coupling procedure for the barton-zard pyrrole synthesis
  作者：Pavel Bobál、David A. Lightner

  DOI：10.1002/jhet.5570380239

  日期：2001.3

  final step in the Barton-Zard pyrrole synthesis uses inexpensive potassium carbonate as base in the coupling-cyclization reaction of vic-nitro-acetates with isocyanides. In this modification the isolated yields of synthetically useful 2-carboalkoxypyrroles (1a,b and 3) and 2-(p-toluenesulfonyl)pyrroles (2a,b) consistently rise to the 78-89% range. Conversion of 2a to 5-(p-toluenesulfonyl)-2-pyrrolinone

  Barton-Zard吡咯合成中改进的最终步骤在vic-硝基乙酸酯与异氰酸酯的偶联环化反应中使用廉价的碳酸钾作为碱。在该修饰中，合成上有用的2-羰基烷氧基吡咯（1a，b和3）和2-（对甲苯磺酰基）吡咯（2a，b）的分离产率始终提高到78-89％的范围。通过与30％的过氧化氢在乙酸中反应，可方便而直接地将2a转化为5-（对甲苯磺酰基）-2-吡咯烷酮4，从而避免了涉及溴化然后溶剂分解的两步程序。