H-Phe-NH-NH-Troc | 95878-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Phe-NH-NH-Troc
• 英文别名: H-Phe-NHNH-Troc；2,2,2-trichloroethyl N-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]carbamate
• CAS: 95878-43-6
• 化学式: C₁₂H₁₄Cl₃N₃O₃
• 分子量: 354.62
• InChiKey: AWHQOXHXRCPIFT-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Phe-NH-NH-Troc 在 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 H-Gln-Asp(OChp)-Phe-NHNH-Troc
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXXXIX Solution synthesis of a 42-residue peptide corresponding to the entire amino acid sequence of human glucose-dependent insulinotropic polypeptide (GIP).

  摘要：

  八个肽段通过已知的酰胺形成反应作为构建块，用于合成对应于人类肠道GIP（胃抑制多肽或葡萄糖依赖性胰岛素促进肽）完整氨基酸序列的四十肽。此外，除了Lys(Z)、Trp(Mts)和Gln-OBzl，还使用了两个新的氨基酸衍生物Asp(OChp)和Glu(OChp) [Mts=美克烯磺酰基，Chp=环庚基]，以抑制各种副反应。这些肽段通过叠氮化程序逐步组合，以最小化消旋化，所有使用的保护基团均通过在三氟乙酸中使用1M三氟甲烷磺酸-硫代苯醚去除。合成的GIP在犬中表现出显著的葡萄糖依赖性胰岛素促进活性，但未能在大鼠中产生任何显著的抗胃活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2397
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基羰基氨基]-3-苯基丙酸 在 苯甲醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 H-Phe-NH-NH-Troc
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXXIII. Preparations of nine peptide fragments for the synthesis of human corticotropin releasing factor (hCRF).

  摘要：

  通过已知的酰胺形成反应合成了九个肽片段，作为构建块用于全合成对应于人类促肾上腺皮质激素释放因子（hCRF）完整氨基酸序列的二十肽酰胺。采用了带有保护基团的氨基酸衍生物，可通过1M三氟甲磺酸-硫代苯甲醚在TFA中将其去除。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4786

文献信息

• Studies on peptides. CXLVIII Application of a new deprotecting procedure with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate for the syntheses of two porcine spinal cord peptides, neuromedin U-8 and neuromedin U-25.
  作者：NOBUTAKA FUJII、OSAMU IKEMURA、SUSUMU FUNAKOSHI、HISAYUKI MATSUO、TOMIO SEGAWA、YOSHIHIRO NAKATA、ATSUKO INOUE、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.35.1076

  日期：——

  The usefulness of a new deprotecting procedure was demonstrated in the solution syntheses of two porcine spinal cord peptides, designated neuromedin U-8 and neuromedin U-25. Protected neuromedin U-8 (8-residue peptide), prepared by condensation of two fragments, served as a C-terminal amino component for the synthesis of neuromedin U-25 (25-residue peptide). Onto this fragment, five peptide fragments were successively condensed by the azide procedure to construct the entire amino acid sequence of neuromedin U-25, a possible biosynthetic precursor of neuromedin U-8. All protecting groups were cleaved from protected neuromedin U-8 and neuromedin U-25 by 1 M trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate-thioanisole in trifluoroacetic acid. The results were compared with those obtained by trifluoromethanesulfonic acid deprotection. In terms of contractile activity in rat uterus, neuromedin U-25 was twice as active as neuromedin U-8.

  在溶液合成两种猪脊髓多肽（分别为神经生长因子 U-8 和神经生长因子 U-25）的过程中，证明了新的去保护程序的实用性。通过缩合两个片段制备的受保护神经生长素 U-8（8 个残基的多肽）可作为合成神经生长素 U-25（25 个残基的多肽）的 C 端氨基成分。在这一片段上，用叠氮程序连续缩合了五个肽片段，从而构建了神经生长素 U-25 的整个氨基酸序列，它可能是神经生长素 U-8 的生物合成前体。在三氟乙酸中用 1 M 三甲基硅基三氟甲磺酸-硫代苯甲醚裂解了受保护的神经生长素 U-8 和神经生长素 U-25 上的所有保护基团。结果与三氟甲磺酸脱保护法的结果进行了比较。在大鼠子宫收缩活性方面，神经生长素 U-25 是神经生长素 U-8 的两倍。
• Studies on peptides. CLXIII. Synthesis of guinea pig vasoactive intestinal polypeptide (gVIP).
  作者：MIKA HATANO、SUSUMU FUNAKOSHI、NOBUTAKA FUJII、MASAHARU TAKEYAMA、MITSUTOSHI YUN、KAZUTOMO INOUE、MASAFUMI KOGIRE、TAKAYOSHI TOBE、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.3857

  日期：——

  A 28-residue peptide corresponding to the entire amino acid sequence of vasoactive intestinal polypeptide of guinea pig origin (gVIP) was synthesized by assembling 6 peptide fragments, followed by thioanisole-mediated deprotection with 1 M trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate in trifluoroacetic acid. The synthetic peptide was biologically as active as synthetic porcine VIP, but behaved immunologically in a different manner from the above mammalian VIP.

  通过组装 6 个肽段，然后在三氟乙酸中用 1 M 三甲基硅基三氟甲磺酸酯进行硫代苯甲醚介导的脱保护，合成了与豚鼠源血管活性肠多肽（gVIP）整个氨基酸序列相对应的 28 位氨基酸肽。合成肽的生物活性与合成猪 VIP 相同，但免疫学行为与上述哺乳动物 VIP 不同。
• HATANO, MIKA;FUNAKOSHI, SUSUMU;FUJII, NOBUTAKA;TAKEYAMA, MASAHARU;YUN, MI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 10, C. 3857-3866
  作者：HATANO, MIKA、FUNAKOSHI, SUSUMU、FUJII, NOBUTAKA、TAKEYAMA, MASAHARU、YUN, MI+

  DOI：——

  日期：——