1,2-dibenzyloxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one | 60055-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-dibenzyloxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one
• 英文别名: 1,2-dibenzyloxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocylohepten-5-one；1,2-Bis(phenylmethoxy)-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 60055-00-7
• 化学式: C₂₅H₂₄O₃
• 分子量: 372.464
• InChiKey: RMKNNSATDIJCRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibenzyloxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 cis-6-(1-Phenyl-2-propyl)amino-1,2-dihydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 6-amino-1,2-dihydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol derivatives.

  摘要：

  对肾上腺素能儿茶酚胺基本构象的研究促使我们合成6-氨基-1,2-二羟基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚酮-5-醇衍生物(1)结构式，这是儿茶酚胺的七元环刚性类似物。通过催化还原氨基酮(9和10)而得到去甲肾上腺素和异丙肾上腺素类似物(1a和1c)，产物为5,6-顺式和反式的混合物。但后来发现，用氢化铝锂还原α-羟基亚胺酮(12)可以得到唯一的顺式氨基醇(13a-顺式)，而用硼氢化钠还原α-乙酰胺酮(14)，再经水解得到13a-反式。通过催化还原13a-顺式和13a-反式及其N取代衍生物，合成了多对5, 6-顺式和反式异构体1。N-叔丁基衍生物(1d-反式)通过13d-反式得到，后者是通过水解氮杂环丁烷化合物(24)获得的。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.504
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲醛 在 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,2-dibenzyloxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 6-amino-1,2-dihydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol derivatives.

  摘要：

  对肾上腺素能儿茶酚胺基本构象的研究促使我们合成6-氨基-1,2-二羟基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚酮-5-醇衍生物(1)结构式，这是儿茶酚胺的七元环刚性类似物。通过催化还原氨基酮(9和10)而得到去甲肾上腺素和异丙肾上腺素类似物(1a和1c)，产物为5,6-顺式和反式的混合物。但后来发现，用氢化铝锂还原α-羟基亚胺酮(12)可以得到唯一的顺式氨基醇(13a-顺式)，而用硼氢化钠还原α-乙酰胺酮(14)，再经水解得到13a-反式。通过催化还原13a-顺式和13a-反式及其N取代衍生物，合成了多对5, 6-顺式和反式异构体1。N-叔丁基衍生物(1d-反式)通过13d-反式得到，后者是通过水解氮杂环丁烷化合物(24)获得的。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.504

文献信息

• Kumar, Ashok; Singh, Rajeshwar; Khanna, J. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 10, p. 880 - 884
  作者：Kumar, Ashok、Singh, Rajeshwar、Khanna, J. M.、Anand, Nitya、Srimal, R. C.

  DOI：——

  日期：——
• Conformationally restrained analogs of sympathomimetic catecholamines. Synthesis and adrenergic activity of tetrahydrobenzocycloheptene derivatives
  作者：B Macchia、MC Breschi、D Gentili、A Lapucci、M Macchia、C Manera、A Martinelli、E Martinotti、S Nencetti、P Nieri

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90133-3

  日期：1994.1

  The tetrahydrobenzocycloheptene analogs 7-10 of norepinephrine (NE, 1) and isoproterenol (ISO, 2) were synthesized and tested for their alpha- and beta-adrenergic properties by means of functional tests on isolated preparations. The conformational profile of 7 was studied by means of theoretical calculations. The results of the pharmacological tests showed that, in general, the cyclization of NE (1) and ISO (2) to their semirigid analogs 7-10 leads to a marked reduction or even to the disappearance of the adrenergic activity of the corresponding open-chain compounds 1 and 2. Possible rationalizations of the differences in alpha(2)-adrenergic activity shown by the benzocycloheptene derivative 7 and the corresponding previously studied tetrahydronaphthalene derivative 3 are suggested on the basis of a comparison of their stereostructures in the preferred conformations.
• KUMAR, A.;SINGH, R.;KHANNA, J. M.;ANAND, N.;SRIMAL, R. C., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 10, 880-884
  作者：KUMAR, A.、SINGH, R.、KHANNA, J. M.、ANAND, N.、SRIMAL, R. C.

  DOI：——

  日期：——
• ITOH KATSUMI; SUGIHAKA HIROSADA; MIYAKE AKIO; TADA NORIO; OKA YOSHIKAZU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 2, 504-513
  作者：ITOH KATSUMI、 SUGIHAKA HIROSADA、 MIYAKE AKIO、 TADA NORIO、 OKA YOSHIKAZU

  DOI：——

  日期：——