甲基N-2-丙炔-1-基-L-丙氨酸酯 | 116366-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基N-2-丙炔-1-基-L-丙氨酸酯
• 英文名称: N-propargyl-L-alanine methyl ester
• 英文别名: methyl N-(2-propynyl)-S-alaninate；methyl (2S)-2-(prop-2-ynylamino)propanoate
• CAS: 116366-79-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: ICLACKXVMUQUOK-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基N-2-丙炔-1-基-L-丙氨酸酯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl (2S)-2-[(1R,3R,3aR,6aS)-1,3-diethynyl-5-methyl-4,6-dioxohexahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrol-2(1H)-yl]-propanoate
  参考文献：
  名称：

  亚胺离子的动力学酸度。2-亚炔基和2,5-二炔基-吡咯烷经亚胺离子途径形成亚甲亚胺基化物

  摘要：

  羧酸醛与适当的仲炔丙基胺缩合提供了亚胺离子，其在炔丙基亚甲基上进行区域选择性去质子化，从而生成偶氮甲碱。N-甲基或N-苯基马来酰亚胺对后者的拦截提供了2-和2,5-二炔基-吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00129-1
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 3-溴丙炔 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 甲基N-2-丙炔-1-基-L-丙氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  从胺和氨基酸轻松进入 4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡嗪-6-酮

  摘要：

  从伯胺和α-氨基酸开始，描述了几种对映体纯的4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡嗪-6-酮的实用且高产的区域选择性合成通过采用受限的分子内“点击”反应作为关键步骤，在三步反应序列中生成衍生物。该方法避免了产品的色谱纯化。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800036

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 3,4,6-Trisubstituted 2,5-Diketopiperazines by Using Dynamic Kinetic Resolution of α-Bromo Tertiary Acetamides
  作者：Jinho Baek、Seock Yong Kang、Chan Im、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/ejoc.201301936

  日期：2014.5

  A new and efficient method for the asymmetric synthesis of 3,4,6-trisubstituted 2,5-diketopiperazines has been developed. The dynamic kinetic resolution of L-amino-acid-derived α-bromo tertiary amides in the nucleophilic substitution reaction with p-anisidine and a subsequent deprotection-cyclization process provides rapid access to diverse cis-2,5-diketopiperazines 5a–5o and proline-containing trans-2

  已开发出一种新的有效方法，用于不对称合成 3,4,6-三取代 2,5-二酮哌嗪。L-氨基酸衍生的 α-溴叔酰胺在与对茴香胺的亲核取代反应和随后的脱保护环化过程中的动态动力学拆分提供了快速获得各种顺式 2,5-二酮哌嗪 5a-5o 和脯氨酸的途径- 含有对映异构纯形式的反式-2,5-二酮哌嗪 5p-5t，总产率为 45-67%。
• Amino Triazolo Diazepines (Ata) as Constrained Histidine Mimics
  作者：Koen Buysse、Julien Farard、Alexandros Nikolaou、Patrick Vanderheyden、Georges Vauquelin、Daniel Sejer Pedersen、Dirk Tourwé、Steven Ballet

  DOI：10.1021/ol202767k

  日期：2011.12.16

  Two synthetic routes for the synthesis of amino-triazolodiazepine (Ata) scaffolds are presented. The scope of both of these proceeding through key intra- and intermolecular Huisgen cycloaddition reactions is discussed. The replacement of the His-Pro dipeptide segment in angiotensin IV by the dipeptide mimetic Ata-Gly and subsequent biological evaluation in two inhibitory enzyme assays validated the use of the Ata moiety as a His mimic given the equipotency of both peptidic analogs.
• Facile Entry to 4,5,6,7-Tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin-6-ones from Amines and Amino Acids
  作者：V. Sai Sudhir、R. B. Nasir Baig、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1002/ejoc.200800036

  日期：2008.5

  A practical and high-yielding regioselective synthesis ofseveral enantiopure 4,5,6,7-tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin-6-ones is described starting from primary amines and α-amino acid derivatives in a three-step reaction sequence by employing a constrained intramolecular “click” reaction as the key step. The method obviates chromatographic purification of products.(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  从伯胺和α-氨基酸开始，描述了几种对映体纯的4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡嗪-6-酮的实用且高产的区域选择性合成通过采用受限的分子内“点击”反应作为关键步骤，在三步反应序列中生成衍生物。该方法避免了产品的色谱纯化。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Kinetic acidity of iminium ions. 2-Alkynyl- and 2,5-dialkynyl-pyrrolidines via the iminium ion route to azomethine ylides
  作者：Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Mark Thornton-Pett、Jun Wang、Juan Xu、Jin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00129-1

  日期：2002.3

  Condensation of carboxaldehydes with appropriate secondary propargylamines furnishes iminium ions which undergo regioselective deprotonation at the propargylic methylene group to generate azomethine ylides. Interception of the latter by N-methyl or N-phenyl maleimide furnishes 2- and 2,5-dialkynyl-pyrrolidines.

  羧酸醛与适当的仲炔丙基胺缩合提供了亚胺离子，其在炔丙基亚甲基上进行区域选择性去质子化，从而生成偶氮甲碱。N-甲基或N-苯基马来酰亚胺对后者的拦截提供了2-和2,5-二炔基-吡咯烷。