Ethyl 6-alpha-Bromopenicillanate | 93622-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 6-alpha-Bromopenicillanate
• 英文别名: ethyl (2S,5R,6S)-6-bromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 93622-94-7
• 化学式: C₁₀H₁₄BrNO₃S
• 分子量: 308.196
• InChiKey: MZSCYFZHGSDCLX-VMHSAVOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6,6-dibromopenicillanate 、 水 、 benzyl bromopenicillanate-S,S-dioxide 、 benzyl (2S,5R)-6,6-dibromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3.2.0]-heptane-2-carboxylate-4,4-dioxide 在 sodium hydrogen sulfate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Ethyl 6-alpha-Bromopenicillanate 、 舒巴坦杂质8
  参考文献：
  名称：

  Process for debromination of dibromopenicillanic acid and derivatives

  摘要：

  一种通过亚硫酸氢盐的作用对6-单溴-和6,6-二溴-青霉酸及其各种衍生物进行去溴化的方法。产生的去溴化化合物具有各种用途，如与已知的β-内酰胺酶抑制剂一起在治疗中使用的β-内酰胺酶抑制剂，或作为有用的β-内酰胺化合物的进一步合成中间体。

  公开号：

  US04468351A1

文献信息

• US4468351A
  申请人：——

  公开号：US4468351A

  公开（公告）日：1984-08-28
• Process for debromination of dibromopenicillanic acid and derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04468351A1

  公开（公告）日：1984-08-28

  A process for the debromination of 6-monobromo- and 6,6-dibromopenicillanic acid, and various derivatives thereof, by the action of a bisulfite salt. The debrominated compounds produced find various utilities, as beta-lactamase inhibitors useful in therapy in combination with known beta-lactam antibiotics, or as intermediates in the further synthesis of useful beta-lactam compounds.

  一种通过亚硫酸氢盐的作用对6-单溴-和6,6-二溴-青霉酸及其各种衍生物进行去溴化的方法。产生的去溴化化合物具有各种用途，如与已知的β-内酰胺酶抑制剂一起在治疗中使用的β-内酰胺酶抑制剂，或作为有用的β-内酰胺化合物的进一步合成中间体。