methyloxiranone | 50403-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: methyloxiranone
• 英文别名: 2-propiolactone；alpha-Propiolactone；3-methyloxiran-2-one
• CAS: 50403-36-6
• 化学式: C₃H₄O₂
• 分子量: 72.0636
• InChiKey: YCHXNMPJFFEIJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  35.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyloxiranone 在 4-二甲氨基吡啶 、 四苯硼钠 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以2.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  衍生自乙交酯和丙交酯的18元环酯：制备，结构和与钠离子的配位。

  摘要：

  由乙交酯或丙交酯（4当量）与4-二甲氨基吡啶，DMAP（1当量）和NaBPh（4）（1当量）在苯中于70°C下反应制得的环状酯加合物（CH（2）C（O分别形成）（O）（6）NaBPh（4）和（CHMeC（O）O）（6）NaBPh（4）。Na [（S，R，S，R，S，R）-（CH（3）CHC（O）O）（6）]（2）BPh（4）.CH（3）CN和据报道（CH（2）C（O）O）（6）NaBPh（4）。（CH（3）CN）（2）。通过色谱分离环状酯和（CH（2）C（O）O）（6），（S，R，R，R，R，R）-（CHMeC（O）O）（6）的结构和（S，S，R，R，R，R）-（CHMeC（O）O）（6）被确定。报告了（CHMeC（O）O）（6）的六个对映异构体之一和两个内消旋异构体的（1）H和（13）C NMR数据。根据DMAP和NaBPh（4）在产生NaPh和DMAP的热苯中的初始反应，讨论了形成这些

  DOI：

  10.1039/b709081a
• 作为产物：
  描述：

  DL-丙氨酸 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium perchlorate 、 sodium nitrite 作用下， 生成 methyloxiranone
  参考文献：
  名称：

  Amino Acid Nitrosation Products as Alkylating Agents

  摘要：

  Nitrosation reactions of alpha-, beta-, and gamma -amino acids whose reaction products can act as alkylating agents of DNA were investigated. To approach in vivo conditions for the two-step mechanism (nitrosation and alkylation), nitrosation reactions were carried out in aqueous acid conditions (mimicking the conditions of the stomach lumen) while the alkylating potential of the nitrosation products was investigated at neutral pH, as in the stomach lining cells into which such products can diffuse. These conclusions were drawn: (i) The alkylating species resulting from the nitrosation of amino acids with an -NH2 group are the corresponding lactones, (ii) the sequence of alkylating power is: alpha -lactones > beta -lactones > gamma -lactones, coming respectively from the nitrosation of alpha-, beta-, and gamma -amino acids; and (iii) the results obtained may be useful in predicting the mutagenic effectiveness of the nitrosation products of amino acids.

  DOI：

  10.1021/ja010348+

文献信息

• Amino Acid Nitrosation Products as Alkylating Agents
  作者：M. del Pilar García-Santos、Emilio Calle、Julio Casado

  DOI：10.1021/ja010348+

  日期：2001.8.1

  Nitrosation reactions of alpha-, beta-, and gamma -amino acids whose reaction products can act as alkylating agents of DNA were investigated. To approach in vivo conditions for the two-step mechanism (nitrosation and alkylation), nitrosation reactions were carried out in aqueous acid conditions (mimicking the conditions of the stomach lumen) while the alkylating potential of the nitrosation products was investigated at neutral pH, as in the stomach lining cells into which such products can diffuse. These conclusions were drawn: (i) The alkylating species resulting from the nitrosation of amino acids with an -NH2 group are the corresponding lactones, (ii) the sequence of alkylating power is: alpha -lactones > beta -lactones > gamma -lactones, coming respectively from the nitrosation of alpha-, beta-, and gamma -amino acids; and (iii) the results obtained may be useful in predicting the mutagenic effectiveness of the nitrosation products of amino acids.
• 18-Membered cyclic esters derived from glycolide and lactide: preparations, structures and coordination to sodium ions
  作者：Malcolm H. Chisholm、Judith C. Gallucci、Hongfeng Yin

  DOI：10.1039/b709081a

  日期：——

  From reactions between glycolide or lactide (4 equiv.) with 4-dimethylaminopyridine, DMAP (1 equiv.) and NaBPh(4) (1 equiv.) in benzene at 70 degrees C the cyclic ester adducts (CH(2)C(O)O)(6)NaBPh(4) and (CHMeC(O)O)(6)NaBPh(4) are formed respectively. The structures of the salts Na[(S,R,S,R,S,R)-(CH(3)CHC(O)O)(6)](2)BPh(4).CH(3)CN and (CH(2)C(O)O)(6)NaBPh(4).(CH(3)CN)(2) are reported. The cyclic esters

  由乙交酯或丙交酯（4当量）与4-二甲氨基吡啶，DMAP（1当量）和NaBPh（4）（1当量）在苯中于70°C下反应制得的环状酯加合物（CH（2）C（O分别形成）（O）（6）NaBPh（4）和（CHMeC（O）O）（6）NaBPh（4）。Na [（S，R，S，R，S，R）-（CH（3）CHC（O）O）（6）]（2）BPh（4）.CH（3）CN和据报道（CH（2）C（O）O）（6）NaBPh（4）。（CH（3）CN）（2）。通过色谱分离环状酯和（CH（2）C（O）O）（6），（S，R，R，R，R，R）-（CHMeC（O）O）（6）的结构和（S，S，R，R，R，R）-（CHMeC（O）O）（6）被确定。报告了（CHMeC（O）O）（6）的六个对映异构体之一和两个内消旋异构体的（1）H和（13）C NMR数据。根据DMAP和NaBPh（4）在产生NaPh和DMAP的热苯中的初始反应，讨论了形成这些