4-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-2H-chromen-2-one | 22053-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-7-methoxy-3-methyl-cumarin；3-Methyl-4-hydroxy-7-methoxy-coumarin；4-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-chromen-2-one；4-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-coumarin；4-Hydroxy-7-methoxy-3-methylcoumarine；4-hydroxy-7-methoxy-3-methylchromen-2-one
• CAS: 22053-43-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: UOJHKPDAGSUGJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-2H-chromen-2-one 生成 4-acetoxy-7-methoxy-3-methyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  43.“不溶性红色”木材的化学性质。第二部分 4-羟基香豆素的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480000174
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 N,N-二甲基丙烯酰胺 在 [Rh(acac)(CO)2] 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到4-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rh-Catalyzed domino synthesis of 4-hydroxy-3-methylcoumarins via branch-selective hydroacylation

  摘要：

  通过使用水杨醛，描述了一种Rh催化的4-羟基-3-甲基香豆素的多米诺合成，通过丙烯酸酯和丙烯酰胺的分支选择性羟酰化实现。

  DOI：

  10.1039/c9ob01972c

文献信息

• Generation of heterocyclic quinone methides from ortho-hydroxy methyl derivatives and a study of their cycloaddition reactions
  作者：Marek A. Chauncey、Michael F. Grundon、Mary J. Rutherford

  DOI：10.1039/c39880000527

  日期：——

  Quinolinone quinone methide (1a), prepared from 1,3-dimethyl-4-hydroxyquinolin-2-one and 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ), gives a dimer (5) and reacts in situ with 2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran, and with isopropenyl acetate, to give Diels–Alder cycloaddition products; coumarin quinone methides behave similarly with 2,2-dimethylbenzopyran, but with isopropenyl acetate and with 2,3-benzofuran

  由1,3-二甲基-4-羟基喹啉-2-酮和2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）制得的喹啉酮甲基（1a）产生二聚体（5）并与2发生原位反应，2-二甲基-2H -1-苯并吡喃，并与乙酸异丙烯酯，得到狄尔斯-阿尔德环加成产物；香豆素醌甲基化物与2,2-二甲基苯并吡喃的行为相似，但与乙酸异丙烯酯和2,3-苯并呋喃产生的加合物可能是[2 + 2]环加成反应产生的。
• Mentzer; Vercier, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1951, vol. 232, p. 1674
  作者：Mentzer、Vercier

  DOI：——

  日期：——
• Shridhar, D. R.; Ram, Bhagat; Sarma, C. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. <B> 22, # 8, p. 835 - 836
  作者：Shridhar, D. R.、Ram, Bhagat、Sarma, C. R.、Sachdeva, Y. P.

  DOI：——

  日期：——
• SHRIDHAR, D. R.;RAM, BHAGAT;SARMA, C. R.;KRISHNA, R. R.;SACHDEVA, Y. P., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 8, 835-836
  作者：SHRIDHAR, D. R.、RAM, BHAGAT、SARMA, C. R.、KRISHNA, R. R.、SACHDEVA, Y. P.

  DOI：——

  日期：——
• CHAUNCEY, MAREK A.;GRUNDON, MICHAEL F.;RUTHERFORD, MARY J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 8, 527-529
  作者：CHAUNCEY, MAREK A.、GRUNDON, MICHAEL F.、RUTHERFORD, MARY J.

  DOI：——

  日期：——