3-[2-(adamantan-2-yloxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropionylamino]-4-(2-chlorophenyl)butyric acid ethyl ester | 185321-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(adamantan-2-yloxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropionylamino]-4-(2-chlorophenyl)butyric acid ethyl ester
• CAS: 185321-44-2
• 化学式: C₃₅H₄₂ClN₃O₅
• 分子量: 620.189
• InChiKey: WXQOINUIFYXPBN-BQGICECASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  109.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(adamantan-2-yloxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropionylamino]-4-(2-chlorophenyl)butyric acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以34%的产率得到3-[2-(adamantan-2-yloxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropionylamino]-4-(2-chlorophenyl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素B拮抗剂。一系列CI-988 C末端类似物的合成及其定量构效关系。

  摘要：

  进行了一系列“二肽” CCK-B受体拮抗剂的结构-活性关系的研究，其中检查了[[2-金刚烷氧基）羰基]-α-甲基-R]-色氨酸部分的苯环变异强效拮抗剂CI-988的药代保持恒定。由于这项研究的主要重点是苯基取代基的变化，因此采用了系列设计技术来确保理化性质（亲脂性，空间性，电子性）以及位置取代的充分传播。对26个和16个类似物进行的QSAR分析显示，CCK-B亲和力与苯环取代基的整体大小和亲脂性相关（即较小的基团与效价增加相关，最佳pi接近）。分别为零）。进一步的研究表明，对苯基取代基的尺寸和电子性质可能与CCK-B亲和力有关。短而大的（支链）吸电子基团可以看到亲和力增加。具有小的对位取代基的类似物似乎具有约1000倍的CCK-B选择性，这表明CCK-B结合的选择性对苯环取代敏感。源自这项研究的4-F-苯基二肽样物质对CCK-B受体具有极高的亲和力（IC50 = 0.08 nM），并且具有

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00185-x
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酸 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 3-[2-(adamantan-2-yloxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropionylamino]-4-(2-chlorophenyl)butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素B拮抗剂。一系列CI-988 C末端类似物的合成及其定量构效关系。

  摘要：

  进行了一系列“二肽” CCK-B受体拮抗剂的结构-活性关系的研究，其中检查了[[2-金刚烷氧基）羰基]-α-甲基-R]-色氨酸部分的苯环变异强效拮抗剂CI-988的药代保持恒定。由于这项研究的主要重点是苯基取代基的变化，因此采用了系列设计技术来确保理化性质（亲脂性，空间性，电子性）以及位置取代的充分传播。对26个和16个类似物进行的QSAR分析显示，CCK-B亲和力与苯环取代基的整体大小和亲脂性相关（即较小的基团与效价增加相关，最佳pi接近）。分别为零）。进一步的研究表明，对苯基取代基的尺寸和电子性质可能与CCK-B亲和力有关。短而大的（支链）吸电子基团可以看到亲和力增加。具有小的对位取代基的类似物似乎具有约1000倍的CCK-B选择性，这表明CCK-B结合的选择性对苯环取代敏感。源自这项研究的4-F-苯基二肽样物质对CCK-B受体具有极高的亲和力（IC50 = 0.08 nM），并且具有

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00185-x