2-(2-Chlorophenyl)hex-5-enoic acid | 1432499-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2-Chlorophenyl)hex-5-enoic acid
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)hex-5-enoic acid
• CAS: 1432499-34-7
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: JAUHDUSTNFPTRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Chlorophenyl)hex-5-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-(2-chlorophenyl)hex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  对Himbert 分子内芳烃/丙二烯-狄尔斯-阿尔德环加成的研究。全碳系绳的机理研究和范围扩展

  摘要：

  30 年前由 Himbert 描述的不寻常的分子内芳烃/丙二烯环加成允许快速获得紧张的多环化合物，这些化合物为复杂支架的合成提供了巨大的潜力。为了更全面地了解这种环加成反应的机制，并指导将其范围扩展到新底物的努力，量子力学计算方法与实验室实验相结合。这些研究表明环加成很可能通过协同过程进行；在所研究的案例中，逐步双自由基机制显示出更高的能量。原始的 Himbert 环加成化学也从杂环系统扩展到碳环系统，并使用计算指导来预测热力学有利的情况。

  DOI：

  10.1021/ja4025963
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 邻氯苯乙酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到2-(2-Chlorophenyl)hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  对Himbert 分子内芳烃/丙二烯-狄尔斯-阿尔德环加成的研究。全碳系绳的机理研究和范围扩展

  摘要：

  30 年前由 Himbert 描述的不寻常的分子内芳烃/丙二烯环加成允许快速获得紧张的多环化合物，这些化合物为复杂支架的合成提供了巨大的潜力。为了更全面地了解这种环加成反应的机制，并指导将其范围扩展到新底物的努力，量子力学计算方法与实验室实验相结合。这些研究表明环加成很可能通过协同过程进行；在所研究的案例中，逐步双自由基机制显示出更高的能量。原始的 Himbert 环加成化学也从杂环系统扩展到碳环系统，并使用计算指导来预测热力学有利的情况。

  DOI：

  10.1021/ja4025963