(R)-2,3-bis[di(tert-butoxycarbonylmethyl)amino] propionic acid | 860030-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2,3-bis[di(tert-butoxycarbonylmethyl)amino] propionic acid
• 英文别名: (2R)-2,3-bis[bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]propanoic acid
• CAS: 860030-06-4
• 化学式: C₂₇H₄₈N₂O₁₀
• 分子量: 560.686
• InChiKey: KVTWFVKCOQRGGC-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,3-bis[di(tert-butoxycarbonylmethyl)amino] propionic acid 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-连接寡糖的NMR构象分析的顺磁性镧系元素标记

  摘要：

  甜蜜的测量：顺磁性标签被提议作为碳水化合物构象NMR分析的新工具。可以将新设计的镧系元素螯合标签附着到所有N-连接的寡糖之间共享的常见二糖核心上（见图），从而提供有关糖苷键构象的可靠信息。这一成功为各种具有生物学意义的糖链的构象研究打开了大门。

  DOI：

  10.1002/chem.201100856
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以3.31 g的产率得到(R)-2,3-bis[di(tert-butoxycarbonylmethyl)amino] propionic acid
  参考文献：
  名称：

  方便的合成多功能EDTA的手性金属螯合物，取代了S-甲基半胱氨酸。

  摘要：

  我们描述了乙二胺四乙酸（EDTA）衍生物的合成途径，该衍生物可以通过立体化学独特方式连接到EDTA的C-1碳原子的甲基硫代磺酸盐部分连接到蛋白质中半胱氨酸残基的表面暴露的巯基官能团。此类化合物可用于在溶液中比对蛋白质，而无需添加液晶介质，因此对于生物分子的NMR光谱分析非常感兴趣。通过测量发光来确定顺磁性标签与镧系元素离子的结合常数。对于Tb（+3）-配体配合物，获得的K（b）值为6.5 x 10（17）M（-1）。该值与相关EDTA化合物的文献值非常一致。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.200400907

文献信息

• Dynamics of the Glycosidic Bond: Conformational Space of Lactose
  作者：Máté Erdélyi、Edward d'Auvergne、Armando Navarro-Vázquez、Andrei Leonov、Christian Griesinger

  DOI：10.1002/chem.201100854

  日期：2011.8.16

  the magnetic susceptibility tensor of a series of lanthanide complexes of lactose show that its glycosidic bond samples syn/syn, anti/syn and syn/anti ϕ/ψ regions of the conformational space in water. The analysis indicates a higher reliability of pseudocontact shift data as compared to residual dipolar couplings with the presently available weakly orienting paramagnetic tagging technique. The method

  乳糖的糖苷键动力学是通过基于顺磁性标记的NMR技术研究的，该技术可以收集单个化合物的一系列异常大的NMR数据。通过使用与距离和方向有关的残留偶极耦合和伪接触位移，一系列乳糖的镧系元素络合物的计算构象概率和磁化率张量的方向同时拟合，表明其糖苷键样品syn / syn，anti / syn和syn / anti ϕ / ψ构象空间在水中的区域。该分析表明，与使用当前可用的弱取向顺磁标记技术的残留偶极耦合相比，伪接触位移数据具有更高的可靠性。本文提出的方法允许对寡糖的动态行为有更好的理解。
• Two New Chiral EDTA-Based Metal Chelates for Weak Alignment of Proteins in Solution
  作者：Peter Haberz、Fernando Rodriguez-Castañeda、Jochen Junker、Stefan Becker、Andrei Leonov、Christian Griesinger

  DOI：10.1021/ol053049o

  日期：2006.3.1

  A short synthesis of EDTA-based metal chelates that can be attached to the cysteine residue of a protein via a disuffide bond is described. The complexes were used after coordination of lanthanides to align trigger factor and apo-calmodulin in solution to yield residual dipolar couplings and pseudocontact shifts. Alignment tensors for the new tags are linearly independent compared to those of previously published tags.