2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-pyrrolidin-1-ylethanone | 691371-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-pyrrolidin-1-ylethanone
• CAS: 691371-31-0
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂Si
• 分子量: 243.421
• InChiKey: WIEWSTFOYRCNEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-pyrrolidin-1-ylethanone 在 (R)-Ru(η⁶-mesitylene)-(S,S)-TsDPEN N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 jones reagent 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  7-氧杂磷光固体E及其C-4差向异构体的合成

  摘要：

  灵活，对映选择性的途径可高度官能化的α，β-不饱和δ-内酯已被用于7-氧杂磷光固体E及其C-4差向异构体的合成。该方法依赖于应用Noyori呋喃酮不对称氢化来生产高对映体过量的仲呋喃醇，后者可以通过短的，高度非对映选择性的氧化和还原序列立体选择性地转化为α，β-不饱和δ-内酯。DCC和Mitsunobu偶联用于引入两个天然产物类似物的侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.089
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-(吡咯烷-1-基)乙酮 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-pyrrolidin-1-ylethanone
  参考文献：
  名称：

  7-氧杂磷光固体E及其C-4差向异构体的合成

  摘要：

  灵活，对映选择性的途径可高度官能化的α，β-不饱和δ-内酯已被用于7-氧杂磷光固体E及其C-4差向异构体的合成。该方法依赖于应用Noyori呋喃酮不对称氢化来生产高对映体过量的仲呋喃醇，后者可以通过短的，高度非对映选择性的氧化和还原序列立体选择性地转化为α，β-不饱和δ-内酯。DCC和Mitsunobu偶联用于引入两个天然产物类似物的侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.089

文献信息

• Asymmetric synthesis of 7-aza-phomopsolide E and its C-4 epimer
  作者：Alhanouf Z. Aljahdali、Seth A. Freedman、Miaosheng Li、George A. O'Doherty

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.036

  日期：2018.12

  A flexible, enantioselective route to highly functionalized α,β-unsaturated δ-lactones has been applied to the synthesis of 7-aza-phomopsolide E and its C-4 epimer. This approach relies on the application of the Noyori asymmetric hydrogenation of furyl ketone to produce the secondary furyl alcohol in high enantioexcess, which can be stereoselectively transformed into α,β-unsaturated-δ-lactones by a

  一种灵活的，对映选择性的途径，可以高度官能化的α，β-不饱和δ-内酯，用于合成7-氮杂-phopopopsolide E及其C-4差向异构体。该方法依赖于应用Noyori呋喃酮不对称氢化来生产高对映体过量的仲呋喃醇，后者可以通过短的，高度非对映选择性的氧化和还原序列立体选择性地转化为α，β-不饱和δ-内酯。DCC和酰氯偶联用于引入两个天然产物类似物的侧链。
• Synthesis of 7-oxa-phomopsolide E and its C-4 epimer
  作者：Miaosheng Li、Jana Scott、George A. O’Doherty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.089

  日期：2004.1

  A flexible, enantioselective route to highly functionalized α,β-unsaturated δ-lactones has been applied to the synthesis of 7-oxa-phomopsolide E and its C-4 epimer. This approach relies on the application of the Noyori asymmetric hydrogenation of furyl ketone to produce the secondary furyl alcohol in high enantioexcess, which can be stereoselectively transformed into α,β-unsaturated-δ-lactones by a

  灵活，对映选择性的途径可高度官能化的α，β-不饱和δ-内酯已被用于7-氧杂磷光固体E及其C-4差向异构体的合成。该方法依赖于应用Noyori呋喃酮不对称氢化来生产高对映体过量的仲呋喃醇，后者可以通过短的，高度非对映选择性的氧化和还原序列立体选择性地转化为α，β-不饱和δ-内酯。DCC和Mitsunobu偶联用于引入两个天然产物类似物的侧链。