(2R,3S)-3-phenyl-3,4-dihydro-5H-spiro[furan-2,3′-indoline]-2′,5-dione | 1360768-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-phenyl-3,4-dihydro-5H-spiro[furan-2,3′-indoline]-2′,5-dione
• 英文别名: (2R,3S)-3-phenyl-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione；(3R,4'S)-4'-phenylspiro[1H-indole-3,5'-oxolane]-2,2'-dione
• CAS: 1360768-32-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: AAGBQDRPCDNOIG-GUYCJALGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2R,3S)-3-phenyl-3,4-dihydro-5H-spiro[furan-2,3′-indoline]-2′,5-dione 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以40%的产率得到(S)-methyl 3-((R)-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  二恶英在不对称催化合成中的途径：对映体富集的3取代的3羟恶吲哚和马雷霉素A的制备

  摘要：

  驯化反应性：了解二恶吲哚在不同反应条件下的亲核性是直接和轻松获得有价值的螺恶二恶唑γ丁内酯和3-取代的3-羟基恶吲哚衍生物的关键，其产率和对映选择性都很高（参见方案）。马雷霉素A的制备可作为这种先前未开发的反应物在天然产物合成中的潜在用途的一个实例。

  DOI：

  10.1002/anie.201107443
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-phenyl-1′-trityl-3,4-dihydro-5H-spiro[furan-2,3′-indoline]-2′,5-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到(2R,3S)-3-phenyl-3,4-dihydro-5H-spiro[furan-2,3′-indoline]-2′,5-dione
  参考文献：
  名称：

  1-羟基苯并三唑辅助的N-杂环卡宾催化饱和羧酸酯的β-官能化：获得螺氧吲哚内酯

  摘要：

  公开了一种1-羟基苯并三唑辅助的，N-杂环卡宾催化的饱和羧酸酯的直接β-官能化。羧酸酯与靛红的这种正式的[3 + 2]环化反应提供了带有两个邻位立体中心的光学纯螺氧基吲哚内酯（以克为单位）。提出了基于控制实验的HOBt的双重作用，以合理地提高非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02032

文献信息

• Dioxindole in Asymmetric Catalytic Synthesis: Routes to Enantioenriched 3-Substituted 3-Hydroxyoxindoles and the Preparation of Maremycin A
  作者：Giulia Bergonzini、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201107443

  日期：2012.1.23

  nucleophilicity of dioxindole under different reaction conditions is key to a direct and easy access to valuable spiro oxindole γ butyrolactones and 3‐substituted 3‐hydroxyoxindole derivatives in excellent yields and enantioselectivities (see scheme). The preparation of maremycin A serves as an example for the potential usefulness of this previously unexplored reactivity in natural product synthesis.

  驯化反应性：了解二恶吲哚在不同反应条件下的亲核性是直接和轻松获得有价值的螺恶二恶唑γ丁内酯和3-取代的3-羟基恶吲哚衍生物的关键，其产率和对映选择性都很高（参见方案）。马雷霉素A的制备可作为这种先前未开发的反应物在天然产物合成中的潜在用途的一个实例。
• 1-Hydroxybenzotriazole-Assisted, N-Heterocyclic Carbene Catalyzed β-Functionalization of Saturated Carboxylic Esters: Access to Spirooxindole Lactones
  作者：Jianfeng Xu、Shiru Yuan、Maozhong Miao、Zhengkai Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02032

  日期：2016.11.18

  A 1-hydroxybenzotriazole-assisted, N-heterocyclic carbene catalyzed direct β-functionalization of saturated carboxylic esters is disclosed. This formal [3 + 2] annulation reaction of carboxylic esters with isatins affords optically pure spirooxindole lactones (on gram scale) bearing two vicinal stereogenic centers. A dual role of HOBt is proposed based on controlled experiments to rationalize the enhancement

  公开了一种1-羟基苯并三唑辅助的，N-杂环卡宾催化的饱和羧酸酯的直接β-官能化。羧酸酯与靛红的这种正式的[3 + 2]环化反应提供了带有两个邻位立体中心的光学纯螺氧基吲哚内酯（以克为单位）。提出了基于控制实验的HOBt的双重作用，以合理地提高非对映选择性和对映选择性。