2-methyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1-[3,4-difluorophenyl]-1H-pyrrole-3-carboxaldehyde | 1442652-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1-[3,4-difluorophenyl]-1H-pyrrole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-(3,4-Difluorophenyl)-2-methyl-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrrole-3-carbaldehyde；1-(3,4-difluorophenyl)-2-methyl-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 1442652-33-6
• 化学式: C₁₉H₁₅F₂NO₃S
• 分子量: 375.396
• InChiKey: RYWAXLZIHSGNRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1-[3,4-difluorophenyl]-1H-pyrrole-3-carboxaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到2-methyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1-[3,4-difluorophenyl]-1H-pyrrole-3-carboxime
  参考文献：
  名称：

  A class of pyrrole derivatives endowed with analgesic/anti-inflammatory activity

  摘要：

  We report the synthesis and bio-pharmacological evaluation of a class of pyrrole derivatives featuring a small appendage fragment (carbaldehyde, oxime, nitrile) on the central core. Compound 1c proved to be extremely effective in vivo, showing an interesting anti-nociceptic profile that is comparable to reference compounds already marketed, hence representing a great stimulus for a further improvement of this class of molecules. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.031
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]pentane-1,4-dione 在 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 160.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 1.8h， 生成 2-methyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1-[3,4-difluorophenyl]-1H-pyrrole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A class of pyrrole derivatives endowed with analgesic/anti-inflammatory activity

  摘要：

  We report the synthesis and bio-pharmacological evaluation of a class of pyrrole derivatives featuring a small appendage fragment (carbaldehyde, oxime, nitrile) on the central core. Compound 1c proved to be extremely effective in vivo, showing an interesting anti-nociceptic profile that is comparable to reference compounds already marketed, hence representing a great stimulus for a further improvement of this class of molecules. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.031