ethyl 3-(p-methoxyphenyldimethylsilyl)propionate | 226572-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 3-(p-methoxyphenyldimethylsilyl)propionate
• CAS: 226572-39-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃Si
• 分子量: 266.412
• InChiKey: VDVUHNDJDSWBBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(p-methoxyphenyldimethylsilyl)propionate 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-[p-methoxyphenyl(dimethyl)silyl]-1-[1,1-2H2]propanol
  参考文献：
  名称：

  γ-硅效应。四、3-(芳基二甲基甲硅烷基)丙基对甲苯磺酸盐的溶剂分解机理

  摘要：

  3-(芳基二甲基甲硅烷基)丙基对甲苯磺酸盐的溶剂分解速率在各种溶剂中测定。基于溶剂效应和取代基效应分析，阐明了这种简单的γ-甲硅烷基体系的反应机理。该系统的溶剂效应清楚地显示了溶剂的亲核辅助，但未能与扩展的 Winstein-Grunwald 方程线性相关，证实反应不应通过阳离子中间体的形成或 SN2 机制进行。这表明反应发生在 γ-甲硅烷基辅助 (kSi) 和溶剂辅助 (ks) 途径之间的竞争中，并且竞争比率随溶剂和芳基取代基而变化。产物分析表明，前一种途径仅产生环丙烷，而后者仅产生取代产物。通过使用产品比率，可以将整体 kt 值分解为两个途径的部分速率常数 kSi 和 ks。芳基取代基的作用...

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.429
• 作为产物：
  描述：

  [(4-methoxyphenyl)dimethylsilyl]methyl chloride 在 sodium 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 3-(p-methoxyphenyldimethylsilyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  γ-硅效应。I. 溶剂对 2,2-二甲基-3-(三甲基甲硅烷基)丙基和 3-(芳基二甲基甲硅烷基)-2,2-二甲基丙基对甲苯磺酸盐溶剂分解的影响

  摘要：

  2,2-二甲基-3-(三甲基甲硅烷基)丙基和3-(芳基二甲基甲硅烷基)-2,2-二甲基丙基对甲苯磺酸酯的溶剂分解速率在45°C下在多种溶剂中测量。使用 Winstein-Grunwald 方程分析溶剂效应。观察到的溶剂效应与 2-金刚烷基 YOT 参数没有给出简单的线性相关性，但在一系列二元溶剂中表现出分散行为。对于 2-金刚烷基对甲苯磺酸酯的极限 kc 溶剂分解，0.59-0.67 的 m 值显着低于 1。无法根据溶剂的亲核辅助来解释偏差模式。发现 3-（芳基二甲基甲硅烷基）衍生物的 m 值降低时的分散行为比 3-（三甲基甲硅烷基）衍生物更显着，并且与 Si-Cγ 键参与的初始阳离子电荷的离域相容速率决定步骤。扩展的双参数处理，log (k/k80E) = mcYOTs + mΔYΔ，successf...

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.741