butyl 6-phenyl-5-hexynoate | 1138337-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butyl 6-phenyl-5-hexynoate
• 英文别名: butyl 6-phenylhex-5-ynoate
• CAS: 1138337-58-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: ZLIOBQABYHUNLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.0±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 6-phenyl-5-hexynoate 在 [{Au(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazol-2-ylidene)}₂(μ-OH)][BF₄] 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-6-benzylidenetetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的炔酸环化：高效，环保地合成γ-，δ-和-内酯

  摘要：

  据报道，使用双核N-杂环卡宾（NHC）-金（I）催化剂可改善γ-，δ-和γ-内酯的合成。这种无溶剂的方法可以以较高的区域和立体选择性获得γ和δ内酯。反应在低催化剂负载下进行，不需要任何添加剂。使用digold预催化剂为功能化的β-内酯提供了一条新的合成途径，而使用以前的方法很难获得。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600575
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 butyl hex-5-ynoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到butyl 6-phenyl-5-hexynoate
  参考文献：
  名称：

  用金催化剂环烷酸的环化：Au I和Au III之间令人惊讶的二分法

  摘要：

  在AuCl和K 2 CO 3的存在下，可以在其乙炔基末端取代或不取代的ω-乙炔酸有效地环化为γ-或δ-亚烷基内酯。相反，AuCl 3可能通过环化和还原性二聚而导致内酯二聚体。这些Au I和Au III催化的环化反应完全是区域选择性的，并且通常是高度立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.112