N-FMOC-N’-烯丙氧基羰基-D-鸟氨酸 | 214750-74-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-FMOC-N’-烯丙氧基羰基-D-鸟氨酸
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-N'-烯丙氧基羰基-D-鸟氨酸；N-FMOC-N'-烯丙氧基羰基-D-鸟氨酸
• 英文名称: Fmoc-D-Orn(Alloc)-OH
• 英文别名: (R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-(((allyloxy)carbonyl)amino)pentanoic acid；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-(prop-2-enoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 214750-74-0
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₆
• 分子量: 438.48
• InChiKey: RXLIOYNXBHZZBI-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-FMOC-N’-烯丙氧基羰基-D-鸟氨酸 、 枸橼酸叔-丁酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 staphyloferrin A
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of staphyloferrin A and its application for Staphylococcus aureus detection

  摘要：

  通过固相肽合成（SPPS），合成了Staphylococcus细菌用于回收三价铁的铁载体staphyloferrin A，产率为79%。

  DOI：

  10.1039/c3ob41230j

文献信息

• A silver-promoted solid-phase guanidylation process enables the first total synthesis of stictamide A
  作者：Xiang Li、Yu-lei Li、Yan Chen、Yan Zou、Xiao-bin Zhuo、Qiu-ye Wu、Qing-jie Zhao、Hong-gang Hu

  DOI：10.1039/c5ra20976e

  日期：——

  First total synthesis of stictamide A, a structurally unique peptide with a statine motif and a N-prenyl modified arginine in the side chain, is disclosed with a novel silver-promoted solid-phase strategy for the first time.

  首次报道了独特结构的肽类化合物stictamide A的全合成，该化合物在侧链中含有一个statine基序和一个带有N-异戊烯基修饰的精氨酸，这是第一次采用新颖的银促进的固相策略。
• Design and synthesis of a new orthogonally protected glutamic acid analog and its use in the preparation of high affinity polo-like kinase 1 polo-box domain – binding peptide macrocycles
  作者：David Hymel、Kohei Tsuji、Robert A. Grant、Ramesh M. Chingle、Dominique L. Kunciw、Michael B. Yaffe、Terrence R. Burke

  DOI：10.1039/d1ob01120k

  日期：——

  phospho-dependent PPIs, such as the polo-like kinase 1 (Plk1) polo-box domain (PBD), a phosphorylated protein residue can provide high-affinity recognition and binding to target protein hot spots. Developing antagonists of the Plk1 PBD can be particularly challenging if one relies solely on interactions within and proximal to the phospho-binding pocket. Fortunately, the affinity of phospho-dependent PPI antagonists

  靶向蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）已成为抗癌治疗开发的一个重要发现领域。对于磷酸依赖性 PPI，例如 polo 样激酶 1 (Plk1) polo-box 结构域 (PBD)，磷酸化蛋白残基可以提供高亲和力识别并与目标蛋白热点结合。如果仅依赖于磷酸结合袋内部及其附近的相互作用，那么开发 Plk1 PBD 拮抗剂可能会特别具有挑战性。幸运的是，通过利用磷酸结合位点和配体结合时可能揭示的隐藏“神秘”口袋中的相互作用，可以显着增强磷酸依赖性 PPI 拮抗剂的亲和力。在我们当前的论文中，我们描述了针对 Plk1 PBD 的大环肽模拟物的设计和合成，其特征是一种新的谷氨酸类似物，同时充当闭环连接，提供对神秘结合袋的访问，同时在同时实现磷酸苏氨酸 (pT) 残基的正确定向，以在标志性磷酸结合袋中实现最佳相互作用。用这种新的氨基酸类似物制备的大环化合物引入了开链线性母肽中未发现的额外氢键相互作用。值得
• Levetiracetam Immunoassays
  申请人：Valdez Johnny Jose

  公开号：US20120190047A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Methods, compositions and kits are disclosed directed at levetiracetam derivatives, immunogens, signal generating moieties, antibodies that bind levetiracetam and immunoassays for detection of levetiracetam.

  本文披露了针对左乙拉西坦衍生物、免疫原、信号生成物、与左乙拉西坦结合的抗体和用于检测左乙拉西坦的免疫测定的方法、组合物和试剂盒。
• LEVETIRACETAM IMMUNOASSAYS
  申请人：Valdez Johnny Jose

  公开号：US20100173427A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Methods, compositions and kits are disclosed directed at levetiracetam derivatives, immunogens, signal generating moieties, antibodies that bind levetiracetam and immunoassays for detection of levetiracetam.

  本发明涉及乙吗嗪衍生物、免疫原、信号生成基团、与乙吗嗪结合的抗体以及用于检测乙吗嗪的免疫测定的组合物、组合物和试剂盒。
• Discovery of Dermorphin-Based Affinity Labels with Subnanomolar Affinity for Mu Opioid Receptors
  作者：Bhaswati Sinha、Zhengyu Cao、Thomas F. Murray、Jane V. Aldrich

  DOI：10.1021/jm9007592

  日期：2009.12.10

  A series of potent electrophilic affinity labels (IC50 = 0.1-5 nM) containing either a bromoacetamide or isothiocyanate based on the mu opioid receptor (MOR) selective peptide dermorphin were prepared. All four analogues exhibited wash resistant inhibition of [H-3]DAMGO binding at subnanomolar to nanomolar concentrations, suggesting that these analogues bind covalently to MOR. To our knowledge, these peptides are the highest affinity peptide-based affinity labels for MOR reported to date.