9-phenylnon-1-en-6-yn-5-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-phenylnon-1-en-6-yn-5-ol
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: AIYAJHHYVCCGFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 4-戊烯醛 在 N-甲基咪唑 、 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-phenylnon-1-en-6-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  3,3'-茴香基取代的BINOL，H 4 BINOL和H 8 BINOL配体：多元炔丙基醇的不对称合成及其手性环烯烃的环封闭复分解

  摘要：

  制备了一系列光学活性的BINOL，H 4 BINOL和H 8 BINOL衍生物。这些化合物与ZnEt 2和Ti（O i Pr）4结合用于在室温下催化炔烃与醛的不对称反应以生成手性炔丙醇。通过比较研究，发现3,3'-双茴香基取代的H 8 BINOL（S）-7已发现其是通常的对映选择性催化剂，其用于结构多样的末端炔烃与各种醛的反应。它催化了ee值为88-99％的丙酸烷基酯的反应。苯乙炔与ee为81-87％的反应; 4-苯基-1-丁炔，一种烷基炔，与77-89％ee的反应；和三甲基甲硅烷基乙炔与92-97％ee的反应。观察到由这种催化不对称炔烃加成产生的旋光性炔丙醇在Grubbs II催化剂的存在下进行了有效的闭环复分解（RCM）反应，生成了手性环烯烃。进一步发现，一些手性炔丙基醇进行了高度化学选择性的串联RCM氢化反应，同时保留了对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/jo9018446

文献信息

• 3,3′-Anisyl-Substituted BINOL, H₄BINOL, and H₈BINOL Ligands: Asymmetric Synthesis of Diverse Propargylic Alcohols and Their Ring-Closing Metathesis to Chiral Cycloalkenes
  作者：Yang Yue、Mark Turlington、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo9018446

  日期：2009.11.20

  aldehydes. It catalyzed the reactions of alkyl propiolates with 88−99% ee; the reactions of phenylacetylene with 81−87% ee; the reactions of 4-phenyl-1-butyne, an alkyl alkyne, with 77−89% ee; and the reactions of trimethylsilylacetylene with 92−97% ee. The optically active propargylic alcohols generated from this catalytic asymmetric alkyne addition were observed to undergo efficient ring-closing-metathesis

  制备了一系列光学活性的BINOL，H 4 BINOL和H 8 BINOL衍生物。这些化合物与ZnEt 2和Ti（O i Pr）4结合用于在室温下催化炔烃与醛的不对称反应以生成手性炔丙醇。通过比较研究，发现3,3'-双茴香基取代的H 8 BINOL（S）-7已发现其是通常的对映选择性催化剂，其用于结构多样的末端炔烃与各种醛的反应。它催化了ee值为88-99％的丙酸烷基酯的反应。苯乙炔与ee为81-87％的反应; 4-苯基-1-丁炔，一种烷基炔，与77-89％ee的反应；和三甲基甲硅烷基乙炔与92-97％ee的反应。观察到由这种催化不对称炔烃加成产生的旋光性炔丙醇在Grubbs II催化剂的存在下进行了有效的闭环复分解（RCM）反应，生成了手性环烯烃。进一步发现，一些手性炔丙基醇进行了高度化学选择性的串联RCM氢化反应，同时保留了对映体纯度。
• Catalytic Asymmetric Enyne Addition to Aldehydes and Rh(I)-Catalyzed Stereoselective Domino Pauson–Khand/[4 + 2] Cycloaddition
  作者：Wei Chen、Jia-Hui Tay、Jun Ying、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo3026065

  日期：2013.3.15

  propargylic alcohols prepared from the catalytic asymmetric enyne addition to aliphatic aldehydes are used to prepare a series of optically active trienynes. In the presence of a catalytic amount of [RhCl(CO)2]2 and 1 atm of CO, the optically active trienynes undergo highly stereoselective domino Pauson–Khand/[4 + 2] cycloaddition to generate optically active multicyclic products. The Rh(I) catalyst

  发现1,1'-联-2-萘酚-ZnEt 2 -Ti（O i Pr）4 -Cy 2 NH系统在室温下催化脂肪族醛和其他醛的1,3-烯炔加成反应产率为75–96％，ee为82–97％。该体系还广泛适用于其他烷基，芳基和甲硅烷基炔烃与结构多样的醛的高度对映选择性反应。由催化不对称烯炔加成脂族醛制得的炔丙醇用于制备一系列旋光性苯炔。在催化量的[RhCl（CO）2 ] 2存在下并且在CO的1个大气压下，旋光性苯丙炔类化合物进行高度立体选择性的多米诺Pauson-Khand / [4 + 2]环加成反应，从而生成旋光性多环产物。还发现Rh（I）催化剂催化二炔与CO的偶联，然后催化[4 + 2]环加成生成光学活性的多环产物。这些转变对于含有季手性碳中心的聚喹烷的不对称合成可能是有用的。