ethyl 5-(4-((4,6-dichloropyrimidin-2-yl)amino)-1-tosylpiperidin-4-yl)-4-((ethoxy carbonothioyl)thio)pentanoate | 1609547-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(4-((4,6-dichloropyrimidin-2-yl)amino)-1-tosylpiperidin-4-yl)-4-((ethoxy carbonothioyl)thio)pentanoate
• CAS: 1609547-81-0
• 化学式: C₂₆H₃₄Cl₂N₄O₅S₃
• 分子量: 649.684
• InChiKey: UEBQNDQXZMMXCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  110.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-((4,6-dichloropyrimidin-2-yl)amino)-1-tosylpiperidin-4-yl)-4-((ethoxy carbonothioyl)thio)pentanoate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 过氧化双月桂酰 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以44%的产率得到ethyl 3-(6'-chloro-8'-oxo-1-tosyl-1',3',4',8'-tetrahydrospiro [piperidine-4,2'-pyrimido[1,2-a]pyrimidin]-4'-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Carbon Radical Attack on a Pyrimidine Nitrogen. An Unusual Entry into Polycyclic Aminopyrimidones

  摘要：

  Unprecedented examples of a synthetically useful radical ring closure onto a pyrimidine nitrogen leading to novel, highly functionalized bi- and tricyclic pyrimidone structures are reported. An unexpected hydrogen atom translocation prior to the cyclization step was observed in some cases.

  DOI：

  10.1021/ol501104h
• 作为产物：
  描述：

  4-allyl-1-tosylpiperidin-4-amine 在 过氧化双月桂酰 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl 5-(4-((4,6-dichloropyrimidin-2-yl)amino)-1-tosylpiperidin-4-yl)-4-((ethoxy carbonothioyl)thio)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Carbon Radical Attack on a Pyrimidine Nitrogen. An Unusual Entry into Polycyclic Aminopyrimidones

  摘要：

  Unprecedented examples of a synthetically useful radical ring closure onto a pyrimidine nitrogen leading to novel, highly functionalized bi- and tricyclic pyrimidone structures are reported. An unexpected hydrogen atom translocation prior to the cyclization step was observed in some cases.

  DOI：

  10.1021/ol501104h