N-(2-iodoethyl)acetamide | 154669-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-iodoethyl)acetamide
• CAS: 154669-58-6
• 化学式: C₄H₈INO
• 分子量: 213.018
• InChiKey: BQGLWXRYJXNTCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.785±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodoethyl)acetamide 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 生成 ethyl 2-(N-acetamidopropyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  手性β-氨基-烷基碘化锌及相关构型稳定的锌有机金属化合物的制备和反应性

  摘要：

  通过将锌粉直接插入相应的THF或THF：DMSO混合物的烷基碘中，制备了几种在β位带有氨基甲酸酯基或具有酸性NH基团的酰胺基官能团的锌有机金属锌。大部分起始碘化物均来自天然α-氨基酸，并在经过CuCN·2LiCl离子化反应后，与一些相对反应性的亲电子试剂反应，以光学纯的形式生成了多种多官能的1,2-氨基醇衍生物和氨基甲酸酯，从而提供了所得的锌物种。形式。将几种仲β-酰胺基烷基碘化物转化为相应的手性锌试剂，并用亲电子试剂捕获。研究了手性仲有机锌化合物的构型稳定性及其反应的立体化学过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86959-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯乙基)乙酰胺 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到N-(2-iodoethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  手性β-氨基-烷基碘化锌及相关构型稳定的锌有机金属化合物的制备和反应性

  摘要：

  通过将锌粉直接插入相应的THF或THF：DMSO混合物的烷基碘中，制备了几种在β位带有氨基甲酸酯基或具有酸性NH基团的酰胺基官能团的锌有机金属锌。大部分起始碘化物均来自天然α-氨基酸，并在经过CuCN·2LiCl离子化反应后，与一些相对反应性的亲电子试剂反应，以光学纯的形式生成了多种多官能的1,2-氨基醇衍生物和氨基甲酸酯，从而提供了所得的锌物种。形式。将几种仲β-酰胺基烷基碘化物转化为相应的手性锌试剂，并用亲电子试剂捕获。研究了手性仲有机锌化合物的构型稳定性及其反应的立体化学过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86959-3

文献信息

• Duddu Rajagopal, Eckhardt Matthias, Furlong Michael, Knoess H. Peter, Ber+, Tetrahedron, 50 (1994) N 8, S 2415-2432
  作者：Duddu Rajagopal, Eckhardt Matthias, Furlong Michael, Knoess H. Peter, Ber+

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and reactivity of chiral β-amido-alkylzinc iodides and related configurationally stable zinc organometallics
  作者：Rajagopal Duddu、Matthias Eckhardt、Michael Furlong、H.Peter Knoess、Stefan Berger、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86959-3

  日期：1994.2

  function with an acidic NH group were prepared using the direct insertion of zinc dust into the corresponding alkyl iodides in THF or THF:DMSO mixtures. Most of the starting iodides were obtained from natural α-amino acids and the resulting zinc species afforded after transmentalation with CuCN·2LiCI and reaction with a selection of relatively reactive electrophiles a variety of polyfunctional 1,2-amino

  通过将锌粉直接插入相应的THF或THF：DMSO混合物的烷基碘中，制备了几种在β位带有氨基甲酸酯基或具有酸性NH基团的酰胺基官能团的锌有机金属锌。大部分起始碘化物均来自天然α-氨基酸，并在经过CuCN·2LiCl离子化反应后，与一些相对反应性的亲电子试剂反应，以光学纯的形式生成了多种多官能的1,2-氨基醇衍生物和氨基甲酸酯，从而提供了所得的锌物种。形式。将几种仲β-酰胺基烷基碘化物转化为相应的手性锌试剂，并用亲电子试剂捕获。研究了手性仲有机锌化合物的构型稳定性及其反应的立体化学过程。