4-(4-iodobenzyl)pyridine | 130406-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-iodobenzyl)pyridine
• 英文别名: (4-iodobenzyl)pyridine；4-[(4-iodophenyl)methyl]pyridine
• CAS: 130406-98-3
• 化学式: C₁₂H₁₀IN
• mdl: MFCD16988693
• 分子量: 295.123
• InChiKey: HKUYVVUKPTYHGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73.5-75.0 °C
• 沸点：
  344.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.602±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-iodobenzyl)pyridine 在 iron(II) chloride tetrahydrate 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(4-iodophenyl)(pyridin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Base metal-catalyzed benzylic oxidation of (aryl)(heteroaryl)methanes with molecular oxygen

  摘要：

  各种取代的2-和4-苄基吡啶、苄基二嗪和苄基(异)喹啉的亚甲基基团成功地被氧化为相应的苄基酮，使用铜或铁催化剂和分子氧作为化学计量氧化剂。该方案在API合成中的应用以替代合成抗疟药物美氟喹的前体为例。这种氧化方法还可用于制备API的代谢产物，以天然产物樟碱为例进行说明。对纯化的反应产物进行ICP-MS分析显示，基础金属杂质远低于监管限值。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.16
• 作为产物：
  描述：

  1-pyrrolidinyl<4-(4-pyridylmethyl)phenyl>diazene 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以48%的产率得到4-(4-iodobenzyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Flexible N-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine analog: synthesis and monoamine oxidase catalyzed bioactivation

  摘要：

  Eighteen analogues of N-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP) were synthesized and evaluated as substrates of monoamine oxidase. In general, the flexible analogues, characterized by the presence of a methylene (or ethylene) bridge between the aryl/heteroaryl and tetrahydropyridyl moieties, were better substrates of the enzyme than the conformationally restricted MPTP. It is suggested that the increased oxidative activity of these flexible analogues reflects enhanced binding due to the ability of the C-4-aryl/heteroaryl substituent to gain access to a hydrophobic pocket within the substrate binding site.

  DOI：

  10.1021/jm00174a007

文献信息

• Cinnamide and hydrocinnamide derivatives with kinase inhibitory activity
  申请人：Adams S. Ruth

  公开号：US20060160803A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention provides novel cinnamide compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various diseases.

  本发明提供了一种新型的肉桂酰胺化合物，可用作蛋白激酶的抑制剂。该发明还提供了包括该发明化合物的药物组合物，以及在治疗各种疾病中使用这些组合物的方法。
• Benzamidine derivatives
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US07396844B1

  公开（公告）日：2008-07-08

  Benzamidine derivatives of the following formulae or analogs thereof, i.e., pharmaceutically acceptable salts thereof, are provided. These compounds or salts thereof have a blood-coagulation inhibiting effect based on an excellent effect of inhibiting the action of activated blood coagulation factor X, and they are useful as anticoagulants

  以下化学式或其类似物的苯甲酰胺衍生物，即其药学上可接受的盐，被提供。这些化合物或其盐具有抗血凝作用，基于抑制活化的血凝因子X的作用具有优异的效果，它们可用作抗凝剂。
• BENZAMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0976722B1

  公开（公告）日：2009-03-11
• EFANGE, S. M. N.;MICHELSON, R. H.;REMMEL, R. P.;BOUDREAU, R. J.;DUTTA, A.+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N2, C. 3133-3138
  作者：EFANGE, S. M. N.、MICHELSON, R. H.、REMMEL, R. P.、BOUDREAU, R. J.、DUTTA, A.+

  DOI：——

  日期：——
• CINNAMIDE AND HYDROCINNAMIDE DERIVATIVES WITH RAF-KINASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：MILLENNIUM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1856053A1

  公开（公告）日：2007-11-21