4'-chloromethyl-4,8-dimethyl-4',5'-dihydropsoralen | 357929-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4'-chloromethyl-4,8-dimethyl-4',5'-dihydropsoralen
• 英文别名: 3-(Chloromethyl)-5,9-dimethyl-2,3-dihydrofuro[3,2-g]chromen-7-one；3-(chloromethyl)-5,9-dimethyl-2,3-dihydrofuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 357929-66-9
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₃
• 分子量: 264.708
• InChiKey: QHVUNJAAJMWRKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 4'-chloromethyl-4,8-dimethyl-4',5'-dihydropsoralen 反应 72.0h， 以56%的产率得到4,8-dimethyl-4'-pyridiniummethyl-4',5'-dihydropsoralen chloride
  参考文献：
  名称：

  4,8-二甲基-4'-（N-吡啶-甲基）-4'，5'-二氢补骨脂素的合成方法及其对 PAM 212 角质形成细胞的活性

  摘要：

  Synthetic approaches to novel 4,8-dimethyl-4'-halomethyl-4',5'-dihydropsoralens as synthetic precursors to 4,8-dimethyl-4'-(N-pyridiniummethyl)-4',5'-dihydropsoralens are described. The compounds are potential therapeutic agents for improved psoralen ultraviolet radiation therapy with reduced mutagenicity.

  DOI：

  10.3987/com-01-9197
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-4,8-二甲基香豆素 在 盐酸 、 tin 、 tetrafluoroboric acid 、 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 、 copper dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4'-chloromethyl-4,8-dimethyl-4',5'-dihydropsoralen
  参考文献：
  名称：

  4,8-二甲基-4'-（N-吡啶-甲基）-4'，5'-二氢补骨脂素的合成方法及其对 PAM 212 角质形成细胞的活性

  摘要：

  Synthetic approaches to novel 4,8-dimethyl-4'-halomethyl-4',5'-dihydropsoralens as synthetic precursors to 4,8-dimethyl-4'-(N-pyridiniummethyl)-4',5'-dihydropsoralens are described. The compounds are potential therapeutic agents for improved psoralen ultraviolet radiation therapy with reduced mutagenicity.

  DOI：

  10.3987/com-01-9197

文献信息

• Synthetic Approaches to 4,8-Dimethyl-4’-(N-pyridinium-methyl)-4’,5’-dihydropsoralens and Their Activity against PAM 212 Keratinocytes
  作者：Marilyn Whittemore、Ned Heindel、Christophe Guillon、Thomas McNeel、Robert Rapp、Thomas Mariano、Diane Heck、Jeffrey Laskin

  DOI：10.3987/com-01-9197

  日期：——

  Synthetic approaches to novel 4,8-dimethyl-4'-halomethyl-4',5'-dihydropsoralens as synthetic precursors to 4,8-dimethyl-4'-(N-pyridiniummethyl)-4',5'-dihydropsoralens are described. The compounds are potential therapeutic agents for improved psoralen ultraviolet radiation therapy with reduced mutagenicity.