methyl 2-benzyl-3-(4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate | 1243540-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-benzyl-3-(4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 2-benzyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate；methyl (2R)-2-benzyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate
• CAS: 1243540-13-7
• 化学式: C₁₇H₂₅BO₄
• 分子量: 304.194
• InChiKey: HXUREWBKGGLFKY-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzyl-3-(4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-benzyl-3-(4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Terminal peptidic boronic acids selectively inhibit human ClpXP

  摘要：

  报告了作为蛋白酶抑制剂的 N 端肽硼酸的合成和开发。N 端肽硼酸可询问目标蛋白的 S′位点以获得选择性，并提供了一种新策略，补充了目前已知的肽α-氨基硼酸（C 端硼酸）。在筛选了一系列 N 端肽硼酸之后，我们发现了人类 ClpXP（线粒体基质中的一种 ATP 依赖性丝氨酸蛋白酶）的首个选择性抑制剂。这将有助于了解这种蛋白酶的生理功能

  DOI：

  10.1039/c004247a
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲氧基羰基)乙基硼酸频那醇酯 、 溴甲苯 在 C₄H₉Li 、 HN(CH(CH₃)2)2 作用下， 以 tetrahydrofuran 为溶剂， 以44%的产率得到methyl 2-benzyl-3-(4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-Terminal peptidic boronic acids selectively inhibit human ClpXP

  摘要：

  报告了作为蛋白酶抑制剂的 N 端肽硼酸的合成和开发。N 端肽硼酸可询问目标蛋白的 S′位点以获得选择性，并提供了一种新策略，补充了目前已知的肽α-氨基硼酸（C 端硼酸）。在筛选了一系列 N 端肽硼酸之后，我们发现了人类 ClpXP（线粒体基质中的一种 ATP 依赖性丝氨酸蛋白酶）的首个选择性抑制剂。这将有助于了解这种蛋白酶的生理功能

  DOI：

  10.1039/c004247a