乙酸-(3-甲基-1-硝基甲基-丁基酯) | 101253-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 乙酸-(3-甲基-1-硝基甲基-丁基酯)
• 英文名称: acetic acid-(3-methyl-1-nitromethyl-butyl ester)
• 英文别名: Essigsaeure-(3-methyl-1-nitromethyl-butylester)；(4-Methyl-1-nitropentan-2-yl) acetate；(4-methyl-1-nitropentan-2-yl) acetate
• CAS: 101253-35-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: OLZUJRHTHMTKBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸-(3-甲基-1-硝基甲基-丁基酯) 在 sodium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到(E)-4-甲基-1-硝基戊-1-烯
  参考文献：
  名称：

  A Highly Chemoselective Reduction of Conjugated Nitro Olefins with Hantzsch Ester in the Presence of Silica Gel

  摘要：

  描述了一种有效的系统，用于将共轭硝基烯烃还原为相应的硝基烷烃。该系统由Hantzsch酯（HEH）和硅胶在苯中组成，在几乎中性的条件下表现出高产率和优异的化学选择性。还描述了该系统在自然产品合成中的简便应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.4029
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-硝基戊烷-2-醇 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到乙酸-(3-甲基-1-硝基甲基-丁基酯)
  参考文献：
  名称：

  A Highly Chemoselective Reduction of Conjugated Nitro Olefins with Hantzsch Ester in the Presence of Silica Gel

  摘要：

  描述了一种有效的系统，用于将共轭硝基烯烃还原为相应的硝基烷烃。该系统由Hantzsch酯（HEH）和硅胶在苯中组成，在几乎中性的条件下表现出高产率和优异的化学选择性。还描述了该系统在自然产品合成中的简便应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.4029

文献信息

• Polycyclic Compounds Containing Nitrogen. I. The Diels-Alder Reaction of 1-Nitro-1-alkenes
  作者：NATHAN L. DRAKE、ALBERTA B. ROSS

  DOI：10.1021/jo01099a020

  日期：1958.5
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR SYNTHESIS OF PREGABALIN FROM SUBSTITUTED CYCLOPROPANE INTERMEDIATE AND A PROCESS FOR ENZYMATIC RESOLUTION OF RACEMIC PREGABALIN<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE LA PRÉGABALINE À PARTIR D'UN INTERMÉDIAIRE CYCLOPROPANE SUBSTITUÉ ET PROCÉDÉ POUR LA RÉSOLUTION ENZYMATIQUE DE LA PRÉGABALINE RACÉMIQUE
  申请人：VB MEDICARE PVT LTD

  公开号：WO2009087650A3

  公开（公告）日：2009-10-15

  [EN] A novel process of preparation of racemic pregabalin from comprising an intermediate of structure III comprising reductive ring opening to form a structure IV followed few alternative routes that yield racemic pregabalin that is resolved to yield (S) + pregabalin by using chemical or enzymatic methods. A new chemical entity of structure IIIc is also disclosed as a novel intermediate. A part of the novel process also comprises a new process of producing a compound of structure VII comprising acylation of compound of structure V followed by elimination and improving a process of producing a compound of structure VII comprising reacting isovaleraldehyde with nitromethane through the compounds 4-methyl-1-nitropentan- 2-ol, 3-methyl-1-(nitromethyl)butylacetate, and 3-methyl-1-(nitromethyl)butyl acetate under suitable conditions to 4-methyl-1-nitropet-1-ene. Enzymatic processes of resolution of racemic pregabalin esters into (S) pregabalin and (R) pregabalin are also disclosed.
  [FR] L'invention porte sur un nouveau procédé de préparation de la prégabaline racémique à partir d'un intermédiaire de structure III comprenant l'ouverture de cycle réductrice pour former une structure IV suivie par quelques voies alternatives qui conduisent à la prégabaline racémique qui est résolue pour fournir la (S)(+)-prégabaline par l'utilisation de méthodes chimiques ou enzymatiques. Une nouvelle entité chimique de structure IHc li|c est également décrite comme nouvel intermédiaire. Une partie du nouveau procédé comprend également un nouveau procédé de fabrication d'un composé de structure VII comprenant l'acylation du composé de structure V suivie par une élimination et l'amélioration d'un procédé de production d'un composé de structure VII comprenant la réaction d'isovaléraldéhyde avec du nitrométhane par l'intermédiaire des composés 4-méthyl-1-nitropentan-2-ol, acétate de 3-méthyl-1-(nitrométhyl)butyle et acétate de 3-méthyl-1-(nitrométhyl)butyle dans des conditions appropriées pour donner du 4-méthyl-1-nitropent-1-ène. L'invention porte également sur des procédés enzymatiques de résolution d'esters racémiques de la prégabaline en (S)-prégabaline et (R)-prégabaline.