2,2'-(2,6-dibromoanthracene-9,10-diylidene)dimalononitrile | 106580-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-(2,6-dibromoanthracene-9,10-diylidene)dimalononitrile
• 英文别名: 2,6-Dibromo-9,10-anthracenediylidene-bis(propanedinitrile)；2-[2,6-dibromo-10-(dicyanomethylidene)anthracen-9-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 106580-23-8
• 化学式: C₂₀H₆Br₂N₄
• 分子量: 462.102
• InChiKey: DAYFROKWWRLZSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  287-288 °C
• 沸点：
  571.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.806±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(2,6-dibromoanthracene-9,10-diylidene)dimalononitrile 、 菲 生成 2-[2,6-dibromo-10-(dicyanomethylidene)anthracen-9-ylidene]propanedinitrile;phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  AKASAKI, YUTAKA;SATO, KATSUXIRO;YABUUTI, NAOYA

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴蒽醌 、 丙二腈 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以61%的产率得到2,2'-(2,6-dibromoanthracene-9,10-diylidene)dimalononitrile
  参考文献：
  名称：

  具有 TCAQ（11,11,12,12-四氰基-9,10-蒽醌二甲烷）和其他双氰基乙烯基受体的新型推拉发色团

  摘要：

  据报道，具有 NMe2 供体和 C=C(CN)2 受体部分的稳定、高度着色的推挽式发色团，在 UV/Vis 光谱中具有强烈的分子内电荷转移 (CT) 带。在制备醌型推拉系统 2 的尝试中，获得了带有中心环己烯间隔基的生色团 10 和 11，并通过 X 射线分析对其进行了表征。一系列供体取代的 TCAQ（11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane）衍生物被合成，使用适当官能化的蒽醌和丙二腈之间的 Knoevenagel 缩合，由 Lehnert 试剂（TiCl4/吡啶）介导，作为关键步骤。当将这种转化应用于炔基化蒽醌时，观察到 HCl 添加到三键上。通过循环伏安法 (CV) 和转盘伏安法 (RDV) 进行的电化学研究表明，将供体取代基引入 25、26 和 31 的 TCAQ 核心会将第一还原电位转移到更负的值，而带有胍部分的发色团 (27

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700970

文献信息

• Triphenylamine–anthraquinone based donor–acceptor conjugated microporous polymers for photocatalytic hydroxylation of phenylboronic acids
  作者：Soumitra Sau、Suman Kalyan Samanta

  DOI：10.1039/d2cc05334a

  日期：——

  of 1.47 eV and better exciton separation efficiency) as well as porosity (lower Brunauer–Emmett–Teller (BET) surface area of 43 m2 g−1). PTPA-AQ having higher BET surface area (400 m2 g−1), suitable HOMO–LUMO positions and an optimal band gap (1.94 eV) showed better photocatalytic activity for the hydroxylation with yields up to 96%.

  首次通过三（4-（4,4,5,5-四甲基-1,3， 2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-AMine 作为供体与 2,6-dibroMOanthracene-9,10-dione 和 2,2'-(2,6-dibroMOanthracene-9,10-diylidene)dimalononitrile acceptors for efficient可见光驱动的各种苯基硼酸的氧化羟基化。具有更大受体能力的二丙二腈衍生物显示出 PTPA-AM 的可调光物理特性（1.47 eV 的较低带隙和更好的激子分离效率）以及孔隙率（较低的 Brunauer-Emmett-Teller (BET) 表面积为 43 m 2 g - 1 ). 具有更高 BET 表面积的 PTPA-AQ (400 m 2g -1），合适的HOMO-LUMO位置和最佳带隙（1.94 eV）显示出更好的羟基化光催化活性，产率高达96％。