(2R,5S)-2-butyl-1-methoxy-5-phenylpyrrolidine | 1569096-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,5S)-2-butyl-1-methoxy-5-phenylpyrrolidine
• CAS: 1569096-29-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: JLJITLMMDIJNQO-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-N-[(1R)-1-butylprop-2-en-1-yl]-N-methoxybut-2-enamide 在 sodium tetrahydroborate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 (2R,5R)-2-butyl-1-methoxy-5-phenylpyrrolidine 、 (2R,5S)-2-butyl-1-methoxy-5-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  向手性N-甲氧基内酰胺中添加有机金属试剂：吡咯烷和哌啶的对映选择性合成。

  摘要：

  用对映选择性的铱催化的烯丙基取代基制备适合于闭环易位的N-烯丙基异羟肟酸衍生物，得到N-甲氧基内酰胺。这些衍生物与格氏试剂或有机锂化合物的反应，得到hemiaminals，其可非对映选择性经由acyliminium中间体，得到降低顺-哌啶或顺-pyrrolidines与取代基在2,6-或2,5-位置处分别。此外，可以通过与氰化钾/ AcOH进行相应反应来合成具有季碳中心的化合物。该程序应用于生物碱（-）-209D和（+）-脯氨酸的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201302735