7-chloro-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole | 40712-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• 英文别名: 7-chloro-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-one；7-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-carbazol-1-one
• CAS: 40712-96-7
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: GBOBRJRPXFIHIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole 在 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [7-chloro-9-(4-fluorobenzyl)-1-oxo-1,3,4,9-tetrahydrocarbazol-2-ylidene]hydroxyacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  形态受限的含咔唑酮的α，γ-二酮酸作为HIV整合酶的抑制剂。

  摘要：

  由于α，γ-二酮酸（DKA）化合物被确定为HIV整合酶的有效和选择性抑制剂，因此进行了许多结构修饰研究，以寻找临床候选人作为高活性抗逆转录病毒疗法的补充。由于缺乏关于抑制剂-整合酶相互作用的结构信息，因此有必要进行全面的结构-活性关系研究。对关键的α，γ-二酮酸药效基团的大多数报道的修饰研究都集中在用其生物等排体或其他带有电子对的杂环取代羧酸酯部分。我们对研究中央二酮基部分的构象和几何形状感兴趣。一系列含有咔唑酮的α，通过将构象限制作用于二酮酸的开链形式来设计和合成γ-二酮酸。这些化合物在低微摩尔范围内显示抗整合酶活性，并且整合酶测定结果表明二酮酸部分的几何形状对效能至关重要。与含有咔唑-4-酮的DKA类似物（5和6）相比，含有咔唑-1-酮的DKA类似物（7-8）的活性提高了2-3倍。咔唑-4-酮DKA氮（6a-c）的烷基化导致活性降低，表明该氮原子可能直接与整合酶的活性位点相互作用。卡巴

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.013
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯肼盐酸盐 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 7-chloro-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  形态受限的含咔唑酮的α，γ-二酮酸作为HIV整合酶的抑制剂。

  摘要：

  由于α，γ-二酮酸（DKA）化合物被确定为HIV整合酶的有效和选择性抑制剂，因此进行了许多结构修饰研究，以寻找临床候选人作为高活性抗逆转录病毒疗法的补充。由于缺乏关于抑制剂-整合酶相互作用的结构信息，因此有必要进行全面的结构-活性关系研究。对关键的α，γ-二酮酸药效基团的大多数报道的修饰研究都集中在用其生物等排体或其他带有电子对的杂环取代羧酸酯部分。我们对研究中央二酮基部分的构象和几何形状感兴趣。一系列含有咔唑酮的α，通过将构象限制作用于二酮酸的开链形式来设计和合成γ-二酮酸。这些化合物在低微摩尔范围内显示抗整合酶活性，并且整合酶测定结果表明二酮酸部分的几何形状对效能至关重要。与含有咔唑-4-酮的DKA类似物（5和6）相比，含有咔唑-1-酮的DKA类似物（7-8）的活性提高了2-3倍。咔唑-4-酮DKA氮（6a-c）的烷基化导致活性降低，表明该氮原子可能直接与整合酶的活性位点相互作用。卡巴

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.013

文献信息

• Convenient and Efficient Synthesis of 1-Oxo-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles via Fischer Indole Synthesis
  作者：Rong Sheng、Li Shen、You-Qin Chen、Yong-Zhou Hu

  DOI：10.1080/00397910802499567

  日期：2009.2.25

  Abstract A convenient synthesis of 1-oxo-1,2,3,4-tetra-hydrocarbazoles has been developed by reaction of 2-aminocyclohexanone hydrochlorides with various phenylhydrazine hydrochlorides via Fischer indole synthesis under mild conditions. The method is more satisfactory in terms of the easy availability of starting materials and the simple one-pot operation.

  摘要 通过 2-氨基环己酮盐酸盐与各种苯肼盐酸盐在温和条件下通过 Fischer 吲哚合成反应，开发了一种方便的 1-氧代-1,2,3,4-四氢咔唑合成方法。该方法在原料​​易得、一锅操作简单等方面较为令人满意。
• A novel necroptosis inhibitor—necrostatin-21 and its SAR study
  作者：Zhijie Wu、Ying Li、Yu Cai、Junying Yuan、Chengye Yuan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.073

  日期：2013.9

  An initial structure-activity relationship study of the novel necroptosis inhibitor Nec-21 was described. Any changes of the tetracyclic scaffold were detrimental for the activity. Introduction of a substituent to 7 or 8 position (e.g., cyano or methoxy group, respectively), would increase the activity. The 7 and 8-position disubstituted compound 17b was 35-fold as potent as the lead, while EC50 reached 14 nM. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.