1-氨基-3-苄氧基-4-氧代-1,4-二氢吡啶-2-羧酸乙酯 | 1985607-66-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-氨基-3-苄氧基-4-氧代-1,4-二氢吡啶-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-amino-3-(benzyloxy)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxylate
• 英文别名: 1-Amino-3-benzyloxy-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-amino-4-oxo-3-phenylmethoxypyridine-2-carboxylate
• CAS: 1985607-66-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: MHZYNARBCAZWSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

用途

1-氨基-3-苄氧基-4-氧代-1,4-二氢吡啶-2-羧酸乙酯为羧酸酯类衍生物，可用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-3-苄氧基-4-氧代-1,4-二氢吡啶-2-羧酸乙酯 在 吗啉 、 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 四氯化锡 、 1-丙基磷酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  JP6267397

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄氧基)-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸乙酯 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-氨基-3-苄氧基-4-氧代-1,4-二氢吡啶-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  治疗甲型H1N1流感病毒的巴洛沙韦马波西尔类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  流感病毒的 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 由 PA、PB1 和 PB2 蛋白的亚基组成，负责病毒 mRNA 转录和 vRNA 复制。帽依赖性核酸内切酶 (CEN) 存在于 RdRp 的 PA 亚基中，介导病毒 RNA 转录的关键“帽抢夺”步骤，被认为是一个有前途的抗流感靶点。在这份手稿中，设计、合成和生物学研究了一系列作为 CEN 抑制剂的新型化合物。研究了目标化合物对甲型/H 1 N 1流感病毒的细胞活性，并总结了构效关系 (SAR)。结果表明，某些化合物对流感 A/H 1 N 1具有活性IC 50值小于 100 μM 的病毒。微粒体代谢稳定性在人、猴子和大鼠物种中进行，结果表明化合物32和40的活性成分足够稳定，可以进行体内研究。体内药代动力学结果表明，化合物32对于 ig 和 iv 给药均具有可接受的生物学参数。然后在BALB/C小鼠中进行化合物32的体内毒性研究，剂量为100和50

  DOI：

  10.1002/jhet.4546

文献信息

• A MEDICAMENT FOR TREATING INFLUENZA CHARACTERIZED BY COMBINING A CAP-DEPENDENT ENDONUCLEASE INHIBITOR AND AN ANTI-INFLUENZA DRUG
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US20200261481A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  A medicament characterized in that (A) a compound represented by the formula (I): its pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof, wherein P is hydrogen or a group to form a prodrug; A 1 is CR 1A R 1B , S or O; A 2 is CR 2A R 2B , S or O; A 3 is CR 3A R 3B , S or O; A 4 is each independently CR 4A R 4B , S or O; the number of hetero atoms among atoms constituting the ring which consists of A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , nitrogen atom adjacent to A 1 and carbon atom adjacent to A 4 is 1 or 2; R 1A and R 1B are each independently hydrogen, halogen, alkyl or the like; R 2A and R 2B are each independently hydrogen, halogen, alkyl, or the like; R 3A and R 3B are each independently hydrogen, halogen, alkyl, or the like; R 4A are each independently hydrogen, halogen, alkyl, or the like; R 4B are each independently hydrogen, halogen, alkyl, or the like; R 3A and R 3B may be taken together with an adjacent carbon atom to form non-aromatic carbocycle or non-aromatic heterocycle; n is any integer of 1 to 2; and R 1 is or the like, is combined with (B) compound(s) having an anti-influenza activity, its pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof and/or an antibody having anti-influenza activity, is useful for treating or preventing influenza.

  一种药物，其特征在于（A）由以下式（I）表示的化合物： 其药学上可接受的盐，或其溶剂合物， 其中 P为氢或形成前药的基团; A 1 为CR 1A R 1B 、S或O; A 2 为CR 2A R 2B 、S或O; A 3 为CR 3A R 3B 、S或O; A 4 分别为独立的CR 4A R 4B 、S或O; 构成由A 1 、A 2 、A 3 、A 4 、邻接到A 1 的氮原子和邻接到A 4 的碳原子的环的原子中的杂原子数为1或2; R 1A 和R 1B 分别为独立的氢、卤素、烷基或类似物; R 2A 和R 2B 分别为独立的氢、卤素、烷基或类似物; R 3A 和R 3B 分别为独立的氢、卤素、烷基或类似物; R 4A 分别为独立的氢、卤素、烷基或类似物; R 4B 分别为独立的氢、卤素、烷基或类似物; R 3A 和R 3B 可以与相邻的碳原子结合形成非芳香碳环或非芳香杂环; n为1到2的任意整数; 和 R 1 为 或类似物， 与具有抗流感活性的（B）化合物，其药学上可接受的盐或其溶剂合物和/或具有抗流感活性的抗体结合，用于治疗或预防流感。
• 一种多环吡啶酮化合物及其药物组合和用途
  申请人：赵蕾

  公开号：CN109503625A

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明提供了一种多环吡啶酮化合物及其药物组合和用途，其具体为式（I）所示的化合物，或其药学可接受的盐、溶剂化物或水合物。本发明的化合物可用于制备预防或治疗哺乳动物感染性疾病药物，特别是用于制备预防或治疗缓解和/或治疗正粘病毒感染（诸如A型流感病毒、B型流感病毒和C型流感病毒）的药物中。
• 一种稠环吡啶酮衍生物及其制备方法和用途
  申请人：江苏柯菲平医药股份有限公司

  公开号：CN111233891B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明公开了一种稠环吡啶酮衍生物及其制备方法和用途，为式I所示的化合物，或其旋光异构体、对映体、非对映体、外消旋体或外消旋混合物，或其溶剂合物、前药，或其药学上可接受的盐。所述的化合物、包含所述化合物的药物组合物在制备预防和/或治疗病毒性感染疾病的药物中的应用。所述病毒性感染疾病为具有帽依赖性核酸内切酶的病毒引起的疾病，更为具体的是流感A型或流感B型引起的感染性疾病。
• STEREOSELECTIVE PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED POLYCYCLIC PYRIDONE DERIVATIVES
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US20200247818A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The present invention provides industrially suitable processes for preparing intermediates in the production of substituted polycyclic pyridone derivatives having a cap-dependent endonuclease inhibitory activity. In the process as shown below, wherein each symbol is as defined in the specification, an optically active substituted tricyclic pyridone derivative of the formula (VII) is obtained in high yield and high enantioselectivity by subjecting a compound of the formula (III) or (VI) to intramolecular cyclization with controlling stereochemistry to obtain a compound of the formula (IV) having a removable functional group on an asymmetric carbon, and then removing the functional group thereof.

  本发明提供了在制备具有依赖CAP末端核酸酶抑制活性的取代多环吡啶酮衍生物的生产中的工业适用过程。在下面所示的过程中，其中每个符号如规范中定义，通过将式（III）或（VI）的化合物经过控制立体化学的分子内环化得到具有可移除手性碳上的可移除官能团的式（IV）的化合物，然后去除其官能团，以高产率和高对映选择性获得式（VII）的手性取代三环吡啶酮衍生物。
• 帽依赖性内切核酸酶抑制剂及其用途
  申请人：周雨恬

  公开号：CN111410661B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明公开了一种帽依赖性内切核酸酶抑制剂及其用途，依赖性内切核酸酶抑制剂含有下式(I)、(II)、(III)所示的杂环化合物、或其药学上可接受的盐、溶剂化物或结晶，本发明的化合物可用于制备预防或治疗哺乳动物感染性疾病药物，特别是用于制备预防或治疗缓解和/或治疗正粘病毒感染(诸如A型流感病毒、B型流感病毒和C型流感病毒)的药物中。