卢非酰胺杂质8 | 1622904-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 卢非酰胺杂质8
• 英文名称: Rufinamide-5-carboxamide
• 英文别名: 3-[(2,6-difluorophenyl)methyl]triazole-4-carboxamide
• CAS: 1622904-99-7
• 化学式: C₁₀H₈F₂N₄O
• 分子量: 238.197
• InChiKey: ZBAVQEMRPMTLRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(叠氮甲基)-1,3-二氟苯 、 丙炔酰胺 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 140.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 0.1h， 生成 卢非酰胺 、 卢非酰胺杂质8
  参考文献：
  名称：

  连续流动全合成鲁芬酰胺

  摘要：

  带有1,2,3-三唑官能团的小分子是重要的中间体和药物。接近三唑部分的常用方法通常需要生成和分离有机叠氮化物中间体。连续流动合成提供了合成和消耗高能有机叠氮化物的机会，而不会积累。在这份报告中，我们描述了抗癫痫药鲁芬酰胺的连续合成。该路线是会聚的，具有铜管反应器催化的环加成反应的特征。这三个化学步骤中的每一个都通过流动进行而获得显着的益处并具有多个优点。合成的总平均停留时间为约11分钟，并且以92％的总收率获得了芦丁酰胺。

  DOI：

  10.1021/op500166n

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF FLUORINATED TRIAZOLE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ TRIAZOLE FLUORÉ
  申请人：INDOCO REMEDIES LTD

  公开号：WO2012032540A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention discloses a process for the preparation of 1-[(2,6-difluorophenyl)methyl]-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide of Formula (I), comprising regioselective cycloaddition of 2,6-difluorobenzyl halide of Formula (II), wherein X is chloride, bromide or iodide; with a compound of Formula (IX); in which R is -COOR1, wherein R1 is hydrogen, C1-C4 linear or branched alkyl group, or-CN, or-CONH2 or -CH2OR2j wherein R2 is hydrogen or hydroxyl protecting group; in presence of an azide, Cu(I) species and a catalyst.

  本发明揭示了一种制备1-[(2,6-二氟苯基)甲基]-1H-1,2,3-三唑-4-羧酰胺（式（I））的过程，包括式（II）中的2,6-二氟苯甲基卤化物的区域选择性环加成，其中X为氯、溴或碘；与式（IX）的化合物反应；其中R为-COOR1，其中R1为氢、C1-C4线性或支链烷基、或-CN、-CONH2或-CH2OR2j，其中R2为氢或羟基保护基；在叠氮化物、Cu（I）物种和催化剂存在下。