8-phenyl-1-octen-5-yne | 127208-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-phenyl-1-octen-5-yne
• 英文别名: Oct-7-en-3-ynylbenzene
• CAS: 127208-58-6
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: FJXBCCNRCUYIIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-phenyl-1-octen-5-yne 在 caesium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 以146 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硝基氧自由基催化的好氧氧化使α-羟基酸选择性转化为α-酮酸

  摘要：

  描述了由2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADO）（一种硝基氧基自由基催化剂）催化的α-羟基酸到α-酮酸的化学选择性氧化。尽管α-酮酸不稳定并且可以在氧化条件下轻易释放CO 2，但是使用分子氧作为助氧化剂可以实现所需的化学选择性氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01964
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 4-苯基-1-丁炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 8-phenyl-1-octen-5-yne
  参考文献：
  名称：

  硝基氧自由基催化的好氧氧化使α-羟基酸选择性转化为α-酮酸

  摘要：

  描述了由2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADO）（一种硝基氧基自由基催化剂）催化的α-羟基酸到α-酮酸的化学选择性氧化。尽管α-酮酸不稳定并且可以在氧化条件下轻易释放CO 2，但是使用分子氧作为助氧化剂可以实现所需的化学选择性氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01964

文献信息

• Competitive intramolecular cyclizations of epoxides to aromatic and double bond positions
  作者：Stephen K. Taylor、David S. Bischoff、Curtis L. Blankespoor、Paul A. Deck、Suzanne M. Harvey、Patricia L. Johnson、Ariane E. Marolewski、Steven W. Mork、Douglas H. Motry、Ronald Van Eenenaam

  DOI：10.1021/jo00300a046

  日期：1990.6
• TAYLOR, STEPHEN K.;BISCHOFF, DAVID S.;BLANKESPOOR, CURTIS L.;DECK, PAUL A+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 4202-4207
  作者：TAYLOR, STEPHEN K.、BISCHOFF, DAVID S.、BLANKESPOOR, CURTIS L.、DECK, PAUL A+

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselective Conversion from α-Hydroxy Acids to α-Keto Acids Enabled by Nitroxyl-Radical-Catalyzed Aerobic Oxidation
  作者：Keisuke Furukawa、Haruki Inada、Masatoshi Shibuya、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01964

  日期：2016.9.2

  The chemoselective oxidation of α-hydroxy acids to α-keto acids catalyzed by 2-azaadamantane N-oxyl (AZADO), a nitroxyl radical catalyst, is described. Although α-keto acids are labile and can easily release CO2 under oxidation conditions, the use of molecular oxygen as a cooxidant enables the desired chemoselective oxidation.

  描述了由2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADO）（一种硝基氧基自由基催化剂）催化的α-羟基酸到α-酮酸的化学选择性氧化。尽管α-酮酸不稳定并且可以在氧化条件下轻易释放CO 2，但是使用分子氧作为助氧化剂可以实现所需的化学选择性氧化。