2-methylene-6-phenylhex-3-yn-1-ol | 1272632-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methylene-6-phenylhex-3-yn-1-ol
• 英文别名: 2-Methylidene-6-phenylhex-3-yn-1-ol
• CAS: 1272632-84-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: ORTLSKSRUDOAOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylene-6-phenylhex-3-yn-1-ol 在 silver hexafluoroantimonate 、 (IPr)AuCl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到2-phenethyl-4-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  金(I)-卡宾配合物将2-炔基烯丙醇环化为高度取代的呋喃

  摘要：

  通过普遍适用的 Sonogashira 偶联方案合成了各种 2-炔基烯丙醇。研究了随后的金催化转化。使用带有卡宾配体的 AuI 催化剂，无论是 N-杂环卡宾还是氮无环卡宾类型，都能以低催化剂负载量和非常温和的反应条件提供所需的产物。测试了多种底物，包括烷基、烯基和芳基取代的炔烃，以及具有两个炔基部分的底物。结果证明该方法具有广泛的范围。仲烯丙醇也可以耐受，并且可以高产率分离得到的三取代呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001479
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 2-iodoprop-2-en-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以62%的产率得到2-methylene-6-phenylhex-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金(I)-卡宾配合物将2-炔基烯丙醇环化为高度取代的呋喃

  摘要：

  通过普遍适用的 Sonogashira 偶联方案合成了各种 2-炔基烯丙醇。研究了随后的金催化转化。使用带有卡宾配体的 AuI 催化剂，无论是 N-杂环卡宾还是氮无环卡宾类型，都能以低催化剂负载量和非常温和的反应条件提供所需的产物。测试了多种底物，包括烷基、烯基和芳基取代的炔烃，以及具有两个炔基部分的底物。结果证明该方法具有广泛的范围。仲烯丙醇也可以耐受，并且可以高产率分离得到的三取代呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001479

文献信息

• Divergent Synthesis of CF₃ -Substituted Allenyl Nitriles by Ligand-Controlled Radical 1,2- and 1,4-Addition to 1,3-Enynes
  作者：Fei Wang、Dinghai Wang、Yu Zhou、Ling Liang、Ronghua Lu、Pinhong Chen、Zhenyang Lin、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201803668

  日期：2018.6.11

  involved propargylic radicals can be selectively trapped by (Box)CuII cyanide, while the tautomerized allenyl radicals are trapped by (phen)CuII cyanide (Box= bisoxazoline, phen=phenanthroline). In addition, the reaction features broad substrate scope and excellent functional group compatibility. Moreover, this protocol represents a novel regioselectivity‐tunable functionalization of 1,3‐enynes via radicals

  已经确定了一种配体控制的系统，该系统可实现1,3-炔烃的区域选择性三氟甲基氰化，从而可使用多种含CF 3的三或四取代的烯基腈。我们公开了所涉及的炔丙基自由基可以被（Box）Cu II氰化物选择性地捕获，而互变异构的烯基自由基则被（phen）Cu II捕获。氰化物（Box = bisoxazoline，phen = phenanthroline）。另外，该反应具有广泛的底物范围和优异的官能团相容性。此外，该方案代表了一种通过自由基对1,3-烯炔进行区域选择性调节的新型功能，我们认为这将对开发用于自由基和有机金属化学选择性控制的催化体系产生重大影响。
• Cyclization of 2-Alkynylallyl Alcohols to Highly Substituted Furans by Gold(I)-Carbene Complexes
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Tobias Häffner、Matthias Rudolph、Frank Rominger

  DOI：10.1002/ejoc.201001479

  日期：2011.2

  Various 2-alkynylallyl alcohols were synthesized by a generally applicable Sonogashira coupling protocol. Subsequent gold-catalyzed transformation was investigated. The use of AuI catalysts bearing carbene ligands, of either the N-heterocyclic carbene or nitrogen acyclic carbene type, delivered the desired products with low catalyst loadings and under very mild reaction conditions. A broad array of

  通过普遍适用的 Sonogashira 偶联方案合成了各种 2-炔基烯丙醇。研究了随后的金催化转化。使用带有卡宾配体的 AuI 催化剂，无论是 N-杂环卡宾还是氮无环卡宾类型，都能以低催化剂负载量和非常温和的反应条件提供所需的产物。测试了多种底物，包括烷基、烯基和芳基取代的炔烃，以及具有两个炔基部分的底物。结果证明该方法具有广泛的范围。仲烯丙醇也可以耐受，并且可以高产率分离得到的三取代呋喃。